הלוגנציה
| יש לערוך ערך זה. הסיבה היא: הנוסחאות וההסברים של הנוסחאות לא מוצגים טוב. | |
הלוגנציה היא תגובה כימית שבה אטום אחד של מימן בתרכובת פחמימנית מוחלף באטום הלוגן (פלואור, כלור, ברום או יוד) לדוגמה ברומינציה היא סוג של הלוגנציה.
בכימיה אורגנית הלוגנציה אפשרית כתוגבת התמרה וכתגובת סיפוח.
בתגובת התמרה אטום ההלוגן מחליף (מתמיר) את אחד המימנים במולקולת הפחמימן ויוצר הלואלקן, תוך יצירת מימן-הלוגן:
R-H + X2 → R-X + HX
כאשר: R הוא הקבוצה הפונקציונלית ו-X מסמל את ההלוגן. חץ התגובה מתרחש באנרגיית אור על-סגול (UV) או חימום.
למשל הידרוגנציה של מתאן (CH4) עם כלור (Cl2) תיתן כלורומתאן (אנ') (CH3Cl) ומימן כלורי (HCl):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
בתגובת סיפוח אטומי ההלוגן שוברים את קשר ה-pi ומצטרפים לאטומי הפחמן שמשני צידי הקשר הכפול (אנ') שנפתח:
R1=R2 + X2 → XR1-R2X + HX
כאשר: R1 ו-R2 הן שתי הקבוצות הפונקציונליות שביניהן הקשר הכפול.
גם התרכובות של הלוגנים עם מימן יכולות לגרום להלוגנציה בתגובת סיפוח:
R1=R2 + HX → HR1-R2X
על פי כלל מרקובניקוב, אטום המימן יסתפח לאטום הפחמן שאליו קשור המספר הגדול יותר של אטומי מימן; ואילו אטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.
קישורים חיצוניים עריכה
