ולדימיר מרקובניקוב
ולדימיר ואסילייביץ' מרקובניקוב (25 בדצמבר 1837 – 11 בפברואר 1904), היה כימאי רוסי.[1]
 | |
| לידה |
22 בדצמבר 1838 Knyaginino, Nizhny Novgorod Governorate, האימפריה הרוסית  |
|---|---|
| פטירה |
29 בינואר 1904 (יוליאני) (בגיל 65) מוסקבה, האימפריה הרוסית |
| ענף מדעי |
כימיה |
| מקום קבורה |
בית הקברות וגנקובו |
| מקום לימודים |
Kazan Imperial University |
| מנחה לדוקטורט |
אלכסנדר בוטלרוב |
| מוסדות |
|
| תלמידי דוקטורט |
Dmitrii Nikolaevich Prianishnikov, Nikolay Demyanov, Ivan Alekseyevich Kablukov, Nikolai Kischner, Aleksei Chichibabin, Mikhail Konovalov |
  | |
לימודים עריכה
מרקובניקוב למד כלכלה באוניברסיטת קאזאן, במהלך לימודיו למד גם כימיה.
קריירה עריכה
לאחר סכסוך עם אוניברסיטת קאזאן שהוביל להתפטרותו, מונה מרקובניקוב לפרופסור באוניברסיטת אודסה, ושנתיים לאחר מכן, באוניברסיטת מוסקבה, שם עבד עד סוף הקריירה שלו.[1] הוא נבחר לחבר החברה הפילוסופית האמריקאית בשנת 1901.[2]
מחקר עריכה
מרקובניקוב הוא המנסח של כלל מרקובניקוב, המתייחס לתגובות כימיות בהן תרכובת מימן-הלוגן (למשל: מימן כלורי, HCl) מסתפחת (מתווספת) לאלקן או לתרכובת אורגנית אחרת בעלת קשר קוולנטי כפול בין שני אטומי פחמן. על פי כלל זה, ההלוגן הנוקלאופילי מתקשר לפחמן שקשור למספר המימנים הנמוך ביותר, והפרוטון (אטום המימן) נקשר לפחמן הקשור למספר המימנים הרב ביותר. מסיבה זו, מימן כלורי, HCl, מגיב עם פרופן, CH3-CH=CH2, ליצירת 2-כלורופרופאן ,CH3CHClCH3, ולא האיזומר 1-כלורופרופאן, CH3CH2CH2Cl.[3] הכלל שימושי מאוד עבור חיזוי מולקולת התוצר המתקבלת בתגובות סיפוח. האנומליה, בה בתגובות סיפוח מימן ברומי לעיתים מקיים את כלל מרקובניקוב ובפעמים אחרות לא (מקיים את כלל אנטי-מרקובניקוב), הייתה לחידה עד להסברו של מוריס קארש (אנ') ב-1933. הסבר זה מכונה לעיתים, אפקט הפרוקסיד או אפקט העל-תחמוצת.
במאמר שהתפרסם על ידי פיטר יוז נידונה השאלה על אי פרסומו של מרקובניקוב במהלך חייו למרות הישגיו המדעיים.[4] למרות זאת שמרקובניקוב פרסם בעיקר ברוסית, שפה שלא דוברה בקרב מרבית הכימאים במערב אירופה, המאמר בו פרסם לראשונה את הכלל ב-1870 היה כתוב בגרמנית. הכלל פורסם כנספח בן 4 עמודים למאמר בן 26 עמודים על חומצות בוטיריות איזומריות ובוסס על מעט מאוד מחקר או ראיות אפילו בהשוואה לאותה התקופה. יוז הסיק כי הכלל אותו הגה מרקובניקוב היה ניחוש מושכל, שלא גובה על ידי ראיות ניסיוניות, שבמרוצת השנים התגלה כנכון (במרבית המקרים). גישה חדשה יותר, המתבססת על קריאת עבודות הגמר 'Magistr Khimii' ו-'Doktor Khimii' של מרקובניקוב סוטרת את הטענות האלו. על פי דעה זו עבודות אלו של מרקובניקוב מבססות היטב את ההגיון מאחוריי הכלל.[5]
מרקובניקוב תרם לכימיה אורגנית על ידי מציאת טבעות פחמן בעלות יותר משישה אטומי פחמן, טבעת בעלת ארבעה אטומי פחמן וטבעת בעלת שבעה אטומי פחמן.
מרקובניקוב הראה שלחומצות בוטירית ואיזובוטירית יש את אותה נוסחה כימית (C4H8O2) אך מבנים שונים, כלומר, הם איזומרים.
קישורים חיצוניים עריכה
- ולדימיר מרקובניקוב, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים עריכה
- ^ 1 2 "Markovnikov, Vladimir Vasiliyevich". Encyclopedia Krugosvet.
- ^ "APS Member History". search.amphilsoc.org. נבדק ב-2021-05-19.
- ^ W. Markownikoff, I. Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren, 1870-01-01 doi: 10.1002/jlac.18701530204
- ^ Peter Hughes, Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?, Journal of Chemical Education 83, 2006-08, עמ' 1152 doi: 10.1021/ed083p1152
- ^ David E. Lewis, The Logic Behind Markovnikov's Rule: Was It an Inspired Guess? …No!, Angewandte Chemie International Edition 60, 2021-02-23, עמ' 4412–4421 doi: 10.1002/anie.202008228