חומצה פתלית

חומצה פתלית (Phthalic acid) היא חומצה קרבוקסילית ארומטית שנוסחתה C₈H₆O₄. המולקולה בנויה מטבעת בנזן אליה קשורות שתי קבוצות חומציות בעמדה אורתו (על שני פחמנים סמוכים בטבעת). ערכה המסחרי של החומצה הפתלית מוגבל אך יש יישומים רבים לאנהידריד הנגזר ממנה. החומצה הפתלית סונטזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי אוגוסט לורה (Auguste Laurent) (שגילה בין היתר את הפנול) בשנת 1836 על ידי חמצון של נפתלן ארבע כלורי, בהתאם כונה החומר חומצה נפתלנית (naphthalenic acid), רק לאחר שהכימאי השווייצרי Jean Charles Galissard de Marignac גילה את הרכב החומר נתן לו לורה את השם הנוכחי. החומר מיוצר מחמצון של נפתלן באמצעות חומצה חנקתית או חומצה גופרתית בקטליזה של כספית או כספית גופרתית (HgSO₄)

חומצה פתלית

מולקולת חומצה פתלית
שם סיסטמטי	benzene-1,2-dicarboxylic acid
שמות נוספים	Phthalic acid, ortho-phthalic acid
כתיב כימי	C₈H₆O₄
מסה מולרית	166.14 גרם/מול
מראה	גבישים לבנים
מספר CAS	88-99-3
צפיפות	1.593 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	6 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך	207 °C 480.15 K
חומציות	2.98, 5.28 ‏pKa
הערה כללית	טווח טמפרטורת היתוך 191–230 מעלות צלזיוס

גבישים של חומצה פתלית

אשלגן פתלטי, שהוא מלח של חומצה זו נמצא בשימוש רחב בכימיה אנליטית.

איזומרים

חומצה פתלית היא אחת משלושה איזומרים של בנזן די-קרבוקסיל שני האיזומרים האחרים הם חומצה איזופתלית (מטה-פתלית) בה תופסות החומצות הקרבוקסיליות את עמדות 1 ו 3 בטבעת הבנזן וחומצה טרפתלית בה מצויות החומצות בעמדת פרה כלומר על פחמנים 1 ו 4.

חומצה פתלית	חומצה איזופתלית	חומצה טר-פתלית (מטה-פתלית)
(ortho-phthalic acid)	(meta-phthalic acid)	(para-phthalic acid)

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה פתלית בוויקישיתוף

• MSDS (גיליון בטיחות חומרים) של חומצה פתלית (אנגלית)