אימיד

קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן

בכימיה אורגנית, אימידיםאנגלית: Imides) הם קבוצה פונקציונלית המורכבת משתי קבוצות אציל המחוברות לאטום חנקן.[1] התרכובות דומות במבניהם לאנהידרידים, אך אימידים יותר עמידים בפני הידרוליזה. מבחינת שימוש מסחרי, אימידים משמשים בעיקר כרכיבים בפולימרים חזקים הנקראים פוליאימידים (אנ') הנחשבים כפלסטיק בעל ביצועים גבוהים. בנוסף קיימים אימידים אי-אורגנים הנמצאים בעיקר במצב צבירה מוצק או גז.

המבנה הכימי הכללי של אימיד

נומנקלטורהעריכה

רוב האימידים הם תרכובות ציקליות הנגזרות מחומצות דיקרבוקסיליות (אנ'), ולכן גם שמם יגזר מחומצות אלו.[2] לדוגמה הסוקסינאימידים אשר נגזרים מהחומצה הסוקסינית, או הפתלאימידים הנגזרים מן החומצה הפתלית. עבור אמידים הנגזרים מאמינים נשים קידומת N. לדוגמה, N-ethylsuccinimide שנגזר מחומצה סוקסינית ואתילאמין (אנ'). למרות שמם הדומה, אין קשר בין האימידים לקרבודיאימידים (אנ') שנוסחתם הכימית היא מהצורה RN=C=NR.

אימידים מחומצות דיקרבקסיליותעריכה

n שם נפוץ שם סיסטמטי מבנה PubChem החומצה ממנה נגזר מבנה החומצה ממנה נגזר
2 סוקסינאימיד (אנ') Pyrrolidine-2,5-dione   11439 חומצה סוקסינית  
2 מאלאימיד (אנ') Pyrrole-2,5-dione   10935 חומצה מאלאית (אנ')  
3 גלוטראימיד (אנ') Piperidine-2,6-dione   70726 חומצה גלוטרית (אנ')  
6 פתלאימיד (אנ') Isoindole-1,3-dione   6809 חומצה פתלית  

תכונותעריכה

בגלל שהאימידים קוטביים ביותר, הם מסיסים מאוד בממסים פולארים. אימידים הנגזרים מאמוניה[א], הם חומציים ויכולים להשתתף בקשרי מימן. בניגוד לאנהידרידים להם הם דומים מבנית, אימידים יכולים לעמוד בפני הידרוליזה, וחלקם אף יכולים להתגבש מחדש לאחר רתיחה במים.

מקורות ושימושיםעריכה

הרבה פולימרים בעלי חוזק רב או כאלו המוליכים חשמל טוב, מכילים תת-יחידות של אימידים. פולימרים אלו נקראים גם פוליאימידים (אנ'), כדוגמת הקפטון (אנ') לו יחידה חוזרת המכילה שני קבוצות אימידים הנגזרו מחומצה טטרהקרבוקסילית ארומטית.[3]

 
דוגמאות לאימידים. משמאל לימין: N-Ethylmaleimide (אנ') - ריאגנט ביוכימי, פתלאימיד (אנ') - אימיד תעשייתי נפוץ, כפטן (אנ') - חומר הדברה, תלידומיד - תרופה שגרמה בעבר ללידת תינוקות עם מומים ותת יחידה של קפטון (אנ') - פולימר בעל חוזק רב המשמש להכנת חליפות חלל.

הכנהעריכה

את רוב האימידים מכינים על ידי חימום חומצות דיקרבוקסיליות או על ידי חימום האנהידרידים שלהם עם אמוניה או אמין ראשוני, בתגובת דחיסה:

 

ניתן גם להכין אימידים על ידי חמצון אמידים, בעיקר לקטמים.[4]

 

חלק מהאימידים ניתן להכין גם בתגובת השחלוף מומ (אנ') אשר הופכת איזואימידים לאימידים.

תגובותעריכה

 
מולקולת ה-N-chlorosuccinimide, דוגמה להלואימיד

בכימיה אורגניתעריכה

עבור אימידים הנגזרים מאמוניה[א], המימן המחובר לחנקן הראשי הוא חומצה חלשה. לכן, ניתן להכין מלחי מתכת אלקלית של אימידים באמצעות בסיסים נפוצים כגון אשלגן הידרוקסידי (KOH). הבסיס הצמוד של פתלאימיד יהיה אשלגן פתלאימיד (אנ'). ניתן לעשות אלקילציה לאימידים בכדי ליצור N-alkylimides, אשר יכול להתפרק בתגובה שתשחרר אמין ראשוני. נוקליאופילים חזקים כמו אשלגן הידרוקסידי (KOH) או הידרזין (N2H4) משמשים בתגובת שחרור זו.

ניתן להגיב אימידים עם הלוגנים ובסיס ליצירת הלואימידים. לדוגמה N-Chlorosuccinimide (אנ') ו-N-Bromosuccinimide (אנ') המשמשים כמקור ל-  ו-  בסינתזה אורגנית.

בכימיה קואורדינטיביתעריכה

 
מבנה של קומפלקס אימידי (py = פירידין, CMe3 = טרט בוטיל).

בכימיה קואורדינטיבית קיימים קומפלקסים של מתכות מעבר עם ליגנדת NR2-.

ראו גםעריכה

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא אימיד בוויקישיתוף

אימידים באתר IUPAC

ביאוריםעריכה

  1. ^ 1 2 אימידים הנגזרים מאמוניה הם אימידים שקבוצת ה-R שמחוברת לחנקן אצלם היא אטום מימן.

הערות שולייםעריכה

  1. ^ imides, IUPAC Compendium of Chemical Terminology (באנגלית)
  2. ^ A. V. Martynov, New Approach to the Synthesis of trans-Aconitic Acid Imides, ChemInform, ‏9 בנובמבר 2005 (באנגלית)
  3. ^ W.W. Wright, M. Hallden-Abberton, Polyimides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ‏15 ביוני 2000 (באנגלית)
  4. ^ J. Sperry, The Oxidation of Amides to Imides: A Powerful Synthetic Transformation, Synthesis, ‏27 בספטמבר 2011 (באנגלית)