אנליזה רטרו-סינתטית

אנליזה רטרו-סינתטית או אנליזה סינתטית לאחור (אנגלית: Retrosynthetic analysis) היא שיטה חשובה המשמשת לתכנון סינתזה אורגנית. השיטה משמשת בעיקר בתהליכי הפיתוח של מולקולות אורגניות מתקדמות כגון תרופות וחומרי טבע. והיא כלי תכנון וחשיבה מרכזי בעבודתם של כימאים אורגנים העוסקים במחקר ופיתוח, בדגש על תחום הסינתזה המוחלטת.[1][2][3]

עקרונותעריכה

נקודת המוצא של האנליזה הרטרו-סינתטית היא מולקולת התוצר הרצויה. כעת יש לנסות לחשוב כיצד ניתן לבצע הפחתה שיטתית של המורכבות המולקולרית באמצעות הסבה למולקולות בעלות מבנה פשוט יותר וזאת באמצעות פירוק של קשרים כימיים בנקודות מפתח אסטרטגיות (כגון בנקודות החיבור של קבוצות פונקציונליות). את התהליך יש להמשיך לבצע עד לקבלתן של מולקולות אורגניות פשוטות וזמינות (commercially available molecule) שניתן להגדירן כחומרי הגלם בתהליך.

כוחה של האנליזה הרטרו-סינתטית היא בכך שהיא מאפשרת לגלות נתיבים רבים לסינתזה של מולקולת התוצר, ובכך מגדילה את מרחב הגמישות בבחירה של חומרי הגלם ובבחירה של המתודולוגיה הסינתטית הנבחרת.

הערה: נהוג לסמן את המעבר בין השלבים באנליזה הרטרו-סינתטית באמצעות חץ כפול.

 
בתהליך האנליזה הרטרו-סינתטית יש לנסות לפרק את מולקולת התוצר בסדרה של תהליכים עד לקבלתם של אבני בניין פשוטות שניתן להתייחס אליהן כחומרי הגלם בתהליך.

דוגמאותעריכה

רטרו-סינתזה של פניל אצטט

רטרו-סינתזה של פרוסטגלנדין

ראו גםעריכה

לקריאה נוספתעריכה

קישורים חיצונייםעריכה

הערות שולייםעריכה

  1. ^ Corey, Elias JAMES, "The logic of chemical synthesis: multistep synthesis of complex carbogenic molecules (Nobel Lecture).", Angewandte Chemie International Edition 30.5 (1991): 455-465
  2. ^ Jen Alleva - MacMillan Group Meeting, Strategies in Synthetic Planning - Modern Stylistic Points in Retrosynthetic Analysis, ‏January 2014
  3. ^ Dr. Pere Romea, Intr. to Retrosynthetic Analysis, ‏2014
  4. ^ The Nobel Prize in Chemistry 1990, Nobelprize.org