המשלחת הראשונה של אסטוניה למשחקים האולימפיים לנוער הייתה לאולימפיאדת הנוער סינגפור וכללה שמונה ספורטאים שהתחרו בחמישה ענפי ספורט. המשלחת הגיעה להישג בענף האתלטיקה עם העפלה לגמר קפיצה לרוחק נערות בה סיימו במקום הרביעי. ספורטאי המשלחת לא רשמו הישגים בענפים ג'ודו, חתירה, שחייה ושיט. המשלחת לאולימפיאדת הנוער נאנג'ינג היא הגדולה ביותר שאסטוניה שלחה עד כה. המשלחת מנתה 17 ספורטאים שהתחרו בשבעה ענפים. המשלחת רשמה הישגים בענפים אתלטיקה עם העפלה לגמר קפיצה לרוחק נערים ועם דירוג במקום החמישי בהדיפת כדור ברזל נערים, שחייה עם דירוג במקום השביעי במשחה 50 מטר בסגנון שחיית פרפר נערים, אופניים עם דירוג במקום השביעי לנבחרת הנערות והעפלה לרבע גמר בטורניר הנערות בכדורסל. המשלחת לא רשמה הישגים בענפים בדמינטון, ג'ודו ושיט.
משחקי החורףעריכה
אולימפיאדת הנוער אינסברוק (2012)עריכה
אסטוניה השתתפה במשחקי החורף האולימפיים לנוער החל מראשיתם באולימפיאדת הנוער אינסברוק. המשלחת כללה 17 ספורטאים שהתחרו בשבעה ענפי ספורט. המשלחת זכתה בשתי מדליות כסף. המשלחת הגיעה להישגים נאים בענף הביאתלון עם זכייה בשתי מדליות כסף בטורניר הנערים במקצועות ספרינט נגד השעון ומרדף. ספורטאי המשלחת הגיעו להישגים גם בענפים סקי נורדי משולב עם דירוג במקום השביעי בטורניר הנערים, סקי למרחקים עם דירוג במקום השמיני בגלישה ל-10 ק"מ נערים וסקי אלפיני עם דירוג במקום התשיעי במסלול סלאלום ענק לנערים ודירוג במקום ה-14 במסלול סלאלום לנערים ולנערות. המשלחת לא הגיעה להישגים משמעותיים בענפים החלקה אמנותית, קפיצות סקי וקרלינג.
אולימפיאדת הנוער לילהאמר (2016)עריכה
המשלחת לאולימפיאדת הנוער לילהאמר מנתה 17 ספורטאים שהתחרו בשמונה ענפי ספורט. המשלחת לא זכתה במדליות. בניגוד לאולימפיאדת הנוער אינסברוק, המשלחת לא זכתה במדליות בענף הביאתלון. יחד עם זאת ספורטאי המשלחת דורגו במקום החמישי במקצוע הספרינט נגד השעון נערים ובמקום התשיעי במקצוע מרדף בטורניר הנערים. בענף ההחלקה אמנותית המשלחת דורגה במקום העשירי בריקוד אמנותי. המשלחת לא רשמה הישגים משמעותיים בענפים החלקה מהירה, סקי אלפיני, סקי למרחקים, סקי נורדי משולב, קפיצות סקי וקרלינג.
אולימפיאדת הנוער לוזאן (2020)עריכה
המשלחת לאולימפיאדת הנוער לוזאן הייתה הגדולה ביותר שאסטוניה שלחה עד כה. המשלחת מנתה 25 ספורטאים שהתחרו בתשעה ענפי ספורט. המשלחת זכתה במדליית זהב יחידה.
