יורק החל את הקריירה שלו בשנת 1989 באסטון וילה, שם שיחק ברוב הקריירה שלו, עד שנת 1998. משם הוא עבר למנצ'סטר יונייטד והיה שותף לעונת הטרבל שלה. באותה העונה כבש 18 שערי ליגה וסיים כמלך שערי הפריימר ליג בצוותא עם ג'ימי פלויד האסלביינק ומייקל אואן. במנצ'סטר הוא קיבל את הכינוי "הנסיך הטרינידדי". ב-2002 עבר יורק לבלקברן רוברס וב-2004 עבר לברמינגהאם סיטי שם שיחק עד שנת 2005. בעונת 2005/2006 הצטרף לסידני מליגת העל האוסטרלית אך בתום עונה אחת בלבד שב לליגה האנגלית כשחתם בסנדרלנד, שבמדיה שיחק בשנותיו האחרונות בקריירה. לאחר ששוחרר מהקבוצה ב-2009 והפך לשחקן חופשי החליט יורק לפרוש מכדורגל בגיל 37.
יורק שיחק בנבחרת טרינידד וטובגו החל משנת 1989. הוא העפיל עם נבחרתו לראשונה בתולדותיה למונדיאל 2006, שם היא הודחה בשלב הבתים. יחד עם פט ג'נינגס וראסל לטאפי, יורק מחזיק בשיא ההשתתפויות בטורנירי מוקדמות מונדיאל שונים כאשר הוא נטל חלק ב-6 כאלה (1990, 1994, 1998, 2002, 2006, 2010).