חומצה אוקסלית

חומצה אוקסלית (חומצה אתאנדיואית) היא תרכובת כימית שנוסחתה H₂C₂O₄. חומצה אוקסלית היא חומצה דו-קרבוקסילית HOOC-COOH, כלומר מכילה שתי קבוצות חומציות, כמודגם באיור משמאל. חומצה אוקסלית היא חומצה חזקה בהשוואה לחומצות אורגניות אחרות; ערכו של קבוע דיסוציאציה של הקבוצה החומצית הראשונה, $pKa_{1}$, הוא 1.23, בהשוואה ל-4.8 בחומצה אצטית (חומצת חומץ). קבוע הדיסוציאציה עבור הקבוצה החומצית השנייה, $pKa_{2}$, הוא 4.19.

חומצה אוקסלית

כתיב כימי	C₂H₂O₄
מספר CAS	144-62-7
צפיפות	1.9±0.01 גרם/סמ"ק
חומציות	1.19
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−817.38 קילוג'ול למול
NFPA 704	1 Acid 3 0

תכונות

חומצה אוקסלית נקייה מופיעה כגבישים לבנים.

• המסה המולרית 90.03 גרם/מול
• הצפיפות 1.9 גרם/סמ"ק (עבור ההידרט $C_{2}H_{2}O_{4}\bullet 2H_{2}O$ הצפיפות 1.653 גרם/ סמ"ק).
• המסיסות במים:
  • 9.5 גרם ל-100 סמ"ק מים ב 15°C,
  • 14.3 גרם ל-100 סמ"ק מים ב 25°C,
  • 120 גרם ל-100 סמ"ק מים ב 100°C.
• מסיסות באתנול - 237 גרם בליטר (ב 15°C)
• טמפ' התכה 101-102°C
• מספר CAS - 144-62-7

האניון אוקסלט $C_{2}O_{4}^{-2}$ הוא ליגנד בי-דנטטי ליוני מתכת בתמיסה, כלומר הוא תורם 2 זוגות אלקטרונים לא קושרים ליצירת 2 קשרים קואורדינטיבים עם אותו יון, כך שמתקבלת טבעת מחומשת שקודקודיה הם יון המתכת, אטום חמצן של האוקסלט, 2 אטומי פחמן ואטום חמצן מהקבוצה החומצית השנייה. ליון האוקסלט נטייה ליצור מלחים קשי תמס עם יוני מתכת דו-ערכיים. כך נוצרים בגוף גבישים של סידן-אוקסלאט, ברזל אוקסלאט או מגנזיום אוקסלאט, ששוקעים כאבני כליה. בשל הקישור היעיל של החומר ליוני סידן, צריכה גבוהה של חומצה אוקסלית במזון עשויה להביא לחוסר סידן.

"אבנים" עשויות סידן אוקסלט משלפוחית שתן של כלב

השימוש בחומצה אוקסלית נפוץ בתכשירי ניקוי, משום שיון האוקסלאט יוצר קומפלקס מסיס עם ברזל וכך מוסרים כתמי חלודה, דם ודיו.

הכנה

ניתן לייצר חומצה אוקסלית על ידי חמצון של סוכרוז בעזרת חומצה חנקתית בנוכחות הזרז ונדיום פנטה-אוקסיד. בתעשייה, מייצרים חומצה אוקסלית כמלח (כימיה) נתרן אוקסלאט, על ידי ספיחה של פחמן חד-חמצני (CO) בלחץ לנתרן הידרוקסיד (NaOH).

חומצה אוקסלית בטבע

חומצה אוקסלית מצויה בריכוז גבוה בחמציצים, ששמה של החומצה נגזר משמם Oxalis. בארץ נפוץ מאוד החמציץ הנטוי (Oxalis pes-caprae), בעל הפרחים הצהובים. חומצה אוקסלית מצויה גם בחומעה, טארו, מנגולד, אגוזים, פלפל שחור, קרמבולה, פטרוזיליה, גפנית מחומשת, פרג, תרד, קקאו (ושוקולד) וקטניות.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה אוקסלית בוויקישיתוף

• חומצה אוקסלית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)