המועדון נוסד ב-1871 כמועדון רוגבי ואתלטיקה, ורק ב-1893 נוסדה קבוצת כדורסל למועדון ובשל כך הוא אחד ממועדוני הכדורסל הראשונים באירופה, והראשון במדינתו שלו, איטליה. המועדון שיחק שנים רבות בליגה השנייה ורק ב-1994 עלה לליגה הראשונה שם הוא שיחק עד עונת 2013/14.
מתחילת שנות האלפיים המועדון נהפך למועדון המוביל באיטליה כאשר הבנק האיטלקי הוותיק מונטה-פסקי די סיינה החל לשמש כספונסר המועדון ואפשר רכישה של שחקנים מובילים. בעונת 2003/2004 זכתה סיינה באליפות איטליה לראשונה. בעונת 2006/2007 זכה המועדון בפעם השנייה באליפות ובאותה עונה זכה גם בסופר קאפ האיטלקי. לאחר עונה זו המשיכה סיינה לזכות ב-6 אליפויות נוספות רצופות, וב-5 "דאבלים" לאחר שזכתה גם בגביע המדינה.
סיינה גם זכתה בגביע ספורטה לעונת 2002. בעונות 2003, 2004, 2008 ו-2011 היא העפילה לפיינל פור היורוליג, כאשר בכל המקרים הפסידה בחצי הגמר. מאמן הקבוצה בתקופה זו היה סימונה פיאנג'יאני.
בעונת 2013/14 עזב פיאנג'יאני ותקציב הקבוצה ירד משמעותית. הקבוצה הפסידה לראשונה בגמר הגביע האיטלקי ובהמשך גם את האליפות, בסדרת הגמר לקבוצת אולימפיה מילאנו, לראשונה לאחר 7 שנים. היא גם הודחה כבר בשלב הראשון ביורוליג. הקבוצה נכנסה לחובות לאחר עזיבת הספונסר, הואשמה באי תשלום מס ואף בשוחד. בחודש יולי 2014 הכריזה הנהלת המועדון על פשיטת רגל והקבוצה הורדה לליגה השלישית. שנה לאחר מכן עלתה לליגה השנייה. ב-2019 הקבוצה ירדה פעם נוספת ליגה ומאז לא חזרה לליגת המשנה.
- הליגה האיטלקית:
- אליפות (6): 2004, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011,
2012[1], 2013[1]
- מקום שני: 2014
- חצי גמר: 2003
- הגביע האיטלקי:
- זכייה (3): 2009, 2010, 2011,
2012[1], 2013[1]
- גמר: 2002, 2014
- חצי גמר: 2006, 2007
- הסופר קאפ האיטלקי:
- זכייה (6): 2004, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011,
2013[1]
- גמר: 2013
- יורוליג:
- פיינל פור: 2003, 2004, 2008, 2011
- גביע ספורטה:
- ^ 1 2 3 4 5 בעקבות חקירה בגין הונאה חשבונאית ותכנון מס, ביטלה התאחדות הכדורסל האיטלקית את כל התארים המקומיים שמונטפסקי סיינה זכתה במהלך העונות 2011-12 ו-2012-13
פיירו ריצ'י
אתר האינטרנט הרשמי של מנס סאנה סיינה (באיטלקית)