הבדלים בין גרסאות בדף "התמרה נוקלאופילית"

תיקון למינוח שמיש יותר [קרבוקטיון]
מ (r2.6.3) (בוט משנה: nl:Nucleofiele substitutie)
(תיקון למינוח שמיש יותר [קרבוקטיון])
===מנגנון S<sub>N</sub>1===
 
בניגוד למנגנון S<sub>N</sub>2, מנגנון S<sub>N</sub>1 הינו דו-שלבי: תחילה מפורק הקשר בין הסובסטרט לקבוצה העוזבת. היון הנוצר מכונה יון [[קרבוניוםקרבוקטיון]] (הנקרא גם - קרבוקטיון ) , שהוא יון אורגני הטעון חיובית. בשלב השני הנוקלאופיל נקשר ליון הקרבוניוםלקרבוקטיון לקבלת התוצר. הנוסחה הכללית המתארת את המנגנון היא:
 
[[תמונה:SN1.png|250px|מרכז]]
 
יון הקרבוניוםהקרבוקטיון הינו מישורי (בניגוד לסובסטרט ולתוצר בעלי הצורה ה[[טטרהדר|טטרהדרלית]]). לכן כאשר הוא מותקף על ידי הנוקלאופיל, הדבר יכול להעשות מכל אחד מצידיו. כשהסובסטרט [[כיראליות|כיראלי]], יוכלו להתקבל אפוא שני ה[[אננטיומר]]ים שלו: הן הקונפיגורציה הזהה לקונפיגורציית הסובסטרט והן הקונפיגורציה ההפוכה לה. מתקבלת, אם כן, תערובת של שתי הקונפיגורציות, הקרויה [[תערובת רצמית]]. התערובת הרצמית, בניגוד לסובסטרט, חסרת פעילות אופטית כיוון שפעילותו של אננטיומר אחד מבטלת את פעילותו של האחר. ניתן לומר שבמנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש תהליך של [[רצמיזציה]] - יצירת תערובת רצמית מחומר מוצא פעיל אופטית. עובדה זו, היא שהובילה להצעת המנגנון שלעיל (כפי שהיפוך הקונפיגורציה במנגנון S<sub>N</sub>2 הוביל להצעת מנגנון זה).
 
השלב קובע המהירות, היינו השלב האיטי, במנגנון זה הוא יצירת יון הקרבוניוםהקרבוקטיון (השלב הראשון). לכן, קצב התגובה לא מושפע מאופי וריכוז הנוקלאופיל, אשר משתתף בשלב השני בלבד. לכן אנו אומרים שמנגנון זה הינו חד-מולקולרי (ומ[[סדר תגובה|סדר ראשון]]), ומכאן הספרה 1 בשם התגובה.
 
====הסובסטרט====
 
הגורם המשפיע ביותר באופיו של הסובסטרט הוא יציבותו כיון קרבוניוםכקרבוקטיון. ככל שיון הקרבוניוםשהקרבוקטיון יהיה יציב יותר כן יתפרק הסובסטרט ביתר קלות ובמהירות רבה יותר. יציבותו של יון קרבוניוםהקרבוקטיון עולה ככל שקשורות לפחמן הטעון יותר קבוצות אלקיליות. כך יון קרבוניוםקרבוקטיון שלישוני, המכיל שלוש קבוצות אלקיליות (כל העמדות), הוא היציב ביותר ולכן יגיב במנגנון S<sub>N</sub>1 במהירות הרבה ביותר. יון קרבוניוםקרבוקטיון מתילי (נטול קבוצות אלקיליות) ויון קרבוניוםוקרבוקטיון ראשוני (קבוצה אלקילית אחת) מאוד לא יציבים עד שאינם נוצרים כלל וכלל. לכן מתיל הלידים ואלקיל הלידים ראשוניים (היוצרים יוני קרבוניוםקרבוקטיונים מתיליים וראשוניים בהתאמה) לא מגיבים במנגנון S<sub>N</sub>1 לעולם.
 
הקבוצה העוזבת משפיעה על קצב התגובה כפי שהיא משפיעה על תגובות S<sub>N</sub>2: ככל שהיא מהווה בסיס חלש יותר, היא תגיב במהירות הרבה ביותר.
====הסביבה====
 
יון קרבוניוםקרבוקטיון הינו יציב בסביבה קוטבית בלבד, כשהוא מיוצב על ידי קשרים קוטביים בינו לבין הממס. לכן לא תיתכן תגובה מסוג S<sub>N</sub>1 בממס לא קוטבי או בהיעדר ממס. מערכת שיקולים דומה לזו של השפעת הממס על הנוקלאופיל ב-S<sub>N</sub>2 פועלת כאן על הסובסטרט: כשהסובסטרט טעון נוצרים קשרים בין מולקולריים בינו לבין הממס, ולכן כדי שהתגובה תתרחש יש להשקיע אנרגיה בפרימת הקשרים ומהירות התגובה יורדת. לכן ככל שהממס קוטבי כך קצב התגובה נמוך יותר. כשהסובסטרט נייטרלי, המגמה הפוכה כיוון שקוטביות גבוהה מייצבת את יון הקרבוניוםהקרבוקטיון ומאיצה את התגובה.
 
===טבלת סיכום===