אלקילציה – הבדלי גרסאות

נוסף בית אחד ,  לפני 10 שנים
מ
מ (←‏בביולוגיה: קישורים פנימיים)
[[קובץ:Benzene Friedel-Crafts alkylation-diagram.svg|ממוזער|מרכז|500px|[[תגובת פרידל-קראפטס]] במולקולת [[בנזן]]]]
 
==רכיביחומרי אלקילציה==
רכיביחומרי האלקילציה מחולקים על פי איפיונם ה[[נוקלאופיל]]י או ה[[אלקטרופיל]]י.
===רכיביחומרי אלקילציה נוקלאופילים===
רכיביחומרי אלקילציה נוקלאופילים גורמים לתוצאות דומות הנגרמות על ידי '''יון אלקיל שלילי''' ([[קרבואניון]]). בין הדוגמאות הם שימוש של [[תרכובת|תרכובות]] שונות כגון [[תרכובת גריניאר]] ותרכובות [[כימיה אורגנומתכתית|אורגנומתכתיות]] שונות.
 
===רכיביחומרי אלקילציה אלקטרופילים===
רכיביחומרי אלקילציה אלקטרופילים גורמים לתוצאות דומות הנגרמות על ידי '''יון אלקיל חיובי''' ([[קרבוקטיון]]). בין הדוגמאות הם שימוש של [[הלואלקאן|אלקיל הלידים]] עם [[חומצת לואיס]] המשמשת כ[[זרז]] לתגובת אלקילציה עם [[חומר ארומטי|חומרים ארומטיים]] בתגובת [[תגובת פרידל-קראפטס|פרידל-קראפטס]]. אלקיל הלידים יכולים להגיב ישירות עם [[אמין|אמינים]] בכדי ליצור קשרי C-N.
 
רכיביםחומרים אלקטרופילים הינם בדרך כלל רעילים ביותר מפני שעלולים לגרום אלקילציה לDNA. מפני כך שהם מאוד רעילים, יש ללבוש ציוד מגן רב על מנת להימנע מכל מגע איתם. מפני שהם רעילים, משתמשים בהם ב[[כימותרפיה]] על מנת לייצר תרופות נגד [[סרטן (מחלה)|סרטן]], ובתעשייה ה[[נשק]] משתמשים בהם כ[[נשק כימי]] כגון [[גז חרדל]]. DNA שעבר אלקילציה לא יכול להפתח ולהסגר בצורה נכונה, ולא נקרא על ידי [[אינזים|אינזימים]] ולכן לרוב עובר [[אפופטוזיס]]. אולם, לפעמים במקרה של [[מוטציה|מוצטיות]] עלול התא להתפתח כ[[תא סרטני]], ובכך תופעה זו מסבירה את הסיכויים הגדולים לסרטן לאחר חשיפה לגז החרדל.
 
[[כוהל]]ים ו[[פנול]]ים יכולים לעבור אלקילציה לקבלת אלקיל [[אתר]]ים:<br />
את ה[[חומצה]] שנוצרת (H-X) ניתן להסיר על ידי [[בסיס]] או במקרה שהחומצה עלולה להזיק, ניתן לבצע דה-פרוטונציה (הוצאת פרוטון) והפיכתו ל[[אלקוקסיד]], ולאחר מכן הוספת השייר האלקילי.<br />
ישנה בעיה באלקילציה של [[אמין|אמינים]]. כאשר אמין עובר אלקילציה, הוא הופך ליותר נוקלאופילי. לכן, כאשר רכיב אלקילציה אלקטרופילי מגיב עם אמין ראשוני, הוא יעבור אלקילציה עד לקבלת אמין רבעוני, ולכן תגובה זו אינה תמיד רצויה.
 
==בביולוגיה==
{{ערך מורחב|מתילציה}}