איזומר – הבדלי גרסאות

ב[[כימיה]], '''איזוֹמֵרים''' הם [[תרכובת|תרכובות]] בעלות אותה [[נוסחה מולקולרית]] אך בהן סדר ה[[אטום|אטומים]] או סידורם המרחבי שונה.

 

* '''איזומרים מבניים''' או '''קונסטיטוציוניים''': שני חומרים בהם '''סדר האטומים''' שונה. לדוגמה (ראו תמונה משמאל), שרשרת [[פחמימן|פחמימנית]] המכילה אטום [[פלואור]] אחד: אטום הפלואור יכול להופיע בקצה ה[[מולקולה]] או באמצעה. מתקבלים שני '''[[חומר|חומרים]] שונים''' בעלי נוסחה מולקולרית זהה (בתמונה: הנוסחה '''C₃H₇F''' זהה לשני החומרים). איזומרים מבניים הינם תמיד חומרים שונים לחלוטין, בעלי תכונות [[פיזיקה|פיזיקליות]] ([[צבע]], [[נקודת רתיחה]] וכדומה) וכימיות (יכולת להגיב עם חומרים אחרים) שונות.

 

 

== טאוטומרים ==

 

'''טאוטומרים''' ('''Tautomers''') הם איזומרים מבניים הנבדלים זה מזה במיקומו של אטום [[מימן]] בודד. טאוטומרים נמצאים בדרך-כלל ב[[שיווי משקל כימי]] בין שתי צורות מרחביות; המעבר בין שתי הצורות המרחביות נקרא '''טאוטומריה''' או '''טאוטומריזם'''.

== סטריאואיזומרים ==

 

 

'''[[סטריאוכימיה]]''', הענף החוקר את הסטריאואיזומרים, הינה מהתחומים החשובים והמרתקים ב[[כימיה]]. לכיוון, ל[[זווית]] ולמיקום שבהם נפגשות שתי מולקולות בעת [[תגובה כימית]] השפעה מכרעת על הסבירות לקיומה של התגובה, וכן על התוצרים שיתקבלו, והסטריאוכימיה מנסה להתחקות אחר גורמים אלו. במאמר המוקדש לסטריאוכימיה קיים גם פירוט על החשיבות הרבה של הסטריאואיזומרים ב[[ביולוגיה]]. תגובה כימית נקראת [[סטריאוסלקטיביות|סטריאוסלקטיבית]] אם נוצר במהלכה עודף משמעותי של אחד הסטריאואיזומרים.

== אננטיומרים ==

{{ערך מורחב|אננטיומר}}

מקור המושג [[אננטיומר]] ביוונית: '''Enantios''' פירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד לאיזומרים אחרים, תכונות פיזיקליות זהות: הם רותחים ו[[נקודת התכה|ניתכים]] באותה ה[[טמפרטורה]], יש להם [[צפיפות החומר|צפיפות]] זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהקריטריונים הקובעים את התכונות ה[[פיזיקה|פיזיקליות]] כמו [[קשר כימי|הקשרים הכימיים]] בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה זהים לגמרי.

 

הסיבה לפעילות השונה של האננטיומרים במערכות הביולוגיות היא שגם ה'''[[אנזים|אנזימים]]''' עצמם, האחראיים, למשל, על הקניית תחושת הריח, הינם כיראליים, וב[[גוף]] הם מופיעים בדרך-כלל בצורת אחד האננטיומרים בלבד. כך, למשל, אנזים המסיט אור מקוטב עם כיוון השעון מתאים בצורה מושלמת ל[[סובסטרט]] המסיט אף הוא את האור עם כיוון השעון; התאמתו לאננטיומר השני של הסובסטרט פחותה, והדבר מתבטא בתופעה [[פיזיולוגיה|פיזיולוגית]] כלשהי, למשל: ההבחנה בין ריח הלימון וריח התפוז.

 

 

חומרים כיראליים רבים ב[[טבע]] מופיעים תמיד בצורת אחד האננטיומרים, ואילו חומרים אחרים מופיעים בשתי הצורות. רוב חומצות האמינו וה[[פחמימה|סוכרים]], למשל, מופיעים בצורת אחד האננטיומרים בלבד. הופעתם של חומרים אלו, אבני הבניין של היצורים החיים, כאננטיומר מסוים משפיעה גם ברמת המקרו (הייצור השלם). לקונכיית ה[[חילזון|שבלולים]], למשל, מבנה סלילי כיראלי. מסתבר שקונכיות המורכבות מסליל הזורם עם כיוון השעון שכיחות פי 20,000 יותר מקונכיות בהן הסליל זורם כנגד כיוון השעון. זהו אינו צירוף מקרים, אלא תוצאה של סוג האננטיומרים של המולקולות המרכיבות את הקונכיות.