אלקילציה – הבדלי גרסאות

נוספו 149 בתים ,  לפני 10 שנים
מ
אין תקציר עריכה
מאין תקציר עריכה
ב[[זיקוק נפט]], '''אלקילציה''' מכוונת בעיקר לתגובות של [[איזובוטאן]] ו[[אלקן|אלקנים]] על מנת לשדרגו.
 
ב[[רפואה]], '''אלקילציה''' של [[DNA]] משומשת ב[[כימותרפיה]] על מנת לגרום לנזק בבסיסי הDNAה-DNA של [[סרטן (מחלה)|תאים סרטניים]].
[[קובץ:Benzene Friedel-Crafts alkylation-diagram.svg|ממוזער|מרכז|500px|[[תגובת פרידל-קראפטס|אלקילצית פרידל-קראפטס]] במולקולת [[בנזן]]]]
 
==חומרי אלקילציה==
חומרי אלקילציה אלקטרופילים גורמים לתוצאות דומות הנגרמות על ידי '''יון אלקיל חיובי''' ([[קרבוקטיון]]). בין הדוגמאות הם שימוש של [[הלואלקאן|אלקיל הלידים]] עם [[חומצת לואיס]] המשמשת כ[[זרז]] לתגובת אלקילציה עם [[חומר ארומטי|חומרים ארומטיים]] בתגובת [[תגובת פרידל-קראפטס|פרידל-קראפטס]]. אלקיל הלידים יכולים להגיב ישירות עם [[אמין|אמינים]] בכדי ליצור קשרי C-N.
 
חומרים אלקטרופילים הינם בדרך כלל רעילים ביותר מפני שעלולים לגרום אלקילציה לDNA. מפני כך שהם מאוד רעילים, יש ללבוש ציוד מגן רב על מנת להימנע מכל מגע איתם. מפני שהם רעילים, משתמשים בהם ב[[כימותרפיה]] על מנת לייצר תרופות נגד [[סרטן (מחלה)|סרטן]], ובתעשייה ה[[נשק]] משתמשים בהם כ[[נשק כימי]] כגון [[גז חרדל]]. DNA שעבר אלקילציה לא יכול להפתחלהיפתח ולהסגר בצורה נכונה, ולא נקרא על ידי [[אינזיםאנזים|אינזימיםאנזימים]] ולכן לרוב עובר תא עם DNA כזה תהליך של [[אפופטוזיס]]. אולם, לפעמים במקרה של [[מוטציה|מוצטיות]] עלול התא להתפתח כ[[תא סרטני]], ובכך תופעה זו מסבירה את הסיכויים הגדולים לסרטן לאחר חשיפה לגז החרדל.
 
[[כוהל]]ים ו[[פנול]]ים יכולים לעבור אלקילציה לקבלת אלקיל [[אתר]]ים:<br />
:R-OH + R'-X → R-O-R' + H-X
את ה[[חומצה]] שנוצרת (H-X) ניתן להסיר על ידי [[בסיס]] או במקרה שהחומצה עלולה להזיק, ניתן לבצע דה-פרוטונציה (הוצאת פרוטון) והפיכתו ל[[אלקוקסיד]], ולאחר מכן הוספת השייר האלקילי.<br />
 
[[כוהל]]ים ו[[פנול]]ים יכולים לעבור אלקילציה לקבלת אלקיל [[אתר]]ים:<br />
R-OH + R'-X → R-O-R' + H-X
את ה[[חומצה]] שנוצרת (H-X) ניתן להסיר על ידי [[בסיס]] או במקרה שהחומצה עלולה להזיק, ניתן לבצע דה-פרוטונציה (הוצאת פרוטון) והפיכתו ל[[אלקוקסיד]], ולאחר מכן הוספת השייר האלקילי.<br />
ישנה בעיה באלקילציה של [[אמין|אמינים]]. כאשר אמין עובר אלקילציה, הוא הופך ליותר נוקלאופילי. לכן, כאשר רכיב אלקילציה אלקטרופילי מגיב עם אמין ראשוני, הוא יעבור אלקילציה עד לקבלת אמין רבעוני, ולכן תגובה זו אינה תמיד רצויה.
 
==בביולוגיה==
{{ערך מורחב|מתילציה}}
[[קובץ:7methylguanine.png|שמאל|ממוזער|220px|[[גואנין|7-מתיל גואנין]], גואנין שעבר מתילציה]]
מתילציה הינה תגובת האלקילציה הנפוצה ביותר, אשר מעבירה קבוצת [[מתיל]] למולקולה אחרת. ההבדל העיקרי בין מתילציה לאלקילציה הינו שמתילציה מתייחסת להעברת קבוצת מתיל בעלת פחמן אחד בלבד, ואילו אלקילציה מתייחסת להעברת קבוצות ארוכות יותר. מתילציה נפוצה מאוד בתפקוד אנזימים המושפעים על ידי [[ויטמין B12]], שבהם קבוצת המתיל נקשרת ל[[קובלט]].<br />
תרכובות אלקטרופיליות עלולות לבצע אלקילציה לנוקלאופילים רבים בגוף. רעילותם, היותם [[גורם מסרטן]], ושימושם להריגת תאים סרטניים על ידי אלקילצית הDNA הינן דוגמאות נפוצות.
 
תרכובות אלקטרופיליות עלולות לבצע אלקילציה לנוקלאופילים רבים בגוף. רעילותם, היותם [[גורם מסרטן]], ושימושם להריגת תאים סרטניים על ידי אלקילצית הDNAה-DNA הינן דוגמאות נפוצות.
 
==זיקוק נפט==
בתהליך [[זיקוק נפט]] רגיל, [[איזובוטאן]] עובר אלקילציה עם [[אלקן|אלקנים]] קלים (בעיקר תערובת של [[פרופן]] ו{{מונחון|בוטאןבוטן|בוטן|בוטאן עם קשר כפול.}}<!-- בקרוב יהיה ערך על בוטן. -->) בנוכחות [[זרז]] חומצי, בדרך כלל [[חומצה גופרתית]] או [[חומצה הידרופלואורית]].
 
==ראו גם==