פירידין – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ בוט: מעביר קישורי בינויקי לויקינתונים - d:q210385 |
מאין תקציר עריכה |
||
שורה 24:
פירידין (Pyridine) הוא תרכובת אורגנית [[תרכובת הטרוציקלית| הטרוציקלית]] שנוסחתה הכימית C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N . היא דומה ל[[בנזן]] בו הותמרה קבוצת C-H אחת באטום [[חנקן]]. טבעת הפירידין מופיעה בתרכובות חשובות רבות כולל [[ויטמין B3]]. החומר הוא נוזל שקוף, דליק מאוד, מסיס ב[[מים]] ובעל בסיסיות חלשה וריח אופייני בלתי נעים המזכיר דגים.
הפירידין התגלה בשנת 1849 על ידי הכימאי ה[[סקוטלנד|סקוטי]] תומאס אנדרסון (Thomas Anderson) כאחד המרכיבים של שמן עצמות (תוצר זיקוק הרסני של אפר מעצמות בעלי חיים). אנדרסון בודד פירידין באמצעות [[זיקוק]]. משתמשים בפירידין כחומר מוצא לייצור כימיקלים לחקלאות ותרופות וכן כממס וכריאגנט כימי. מוסיפים פירידין כדי לפגל אלכוהול (להפוך אותו בלתי ראוי לשתיה).
המולקולה מישורית, מצומדת ומכילה, בדומה ל[[בנזן]] 6 אלקטרוני
פירידין חופשי נדיר בטבע פרט לעלים ושורשים של צמחים ממשפחת ה[[סולניים]] הוא מצוי בכמויות מזעריות כחלק מהתרכובות האורגניות הנדיפות הנוצרות בצלייה או בשימור מזון וכן בעשן [[טבק]] ו[[מריחואנה]].
שורה 31:
הדרך הראשונה להפקת פירידין הייתה בידודו מזפת פחם. התהליך היה בזבזני שכן זפת פחם מכיל רק כ 0.1% פירידין. ודרש תהליך הפרדה רב שלבי. כיום רוב הפירידין מסונטז בתהליכים דוגמת סינתזת צ'יצ'יבאבין (Chichibabin synthesis) שהומצאה ב-1924 והיא מבוססת על דחיסה של [[אלדהיד]]ים, [[קטון|קטונים]] או תרכובות קרבוניל לא רוויות עם [[אמוניה]] או אמינים. פירידין לא מותמר מיוצר מ[[פורמלדהיד]] ואצטאלדהיד.
תחילןה מופק אקרולאין Acrolein - חומר שנוסחתו CH2=CH-COH מתגובת פרומלדהיד עם אצטאלדהיד והתוצר הזה מגיב
[[קובץ:AcroleinDarstellung.svg|אמצע|ממוזער|500px|שלב 1 בסינתזת פירידין: תגובת פורמלדהיד ואצטאלדהיד להפקת אקרולאין]]
[[קובץ:Pyridin aus Acrolein.svg|אמצע|ממוזער|500px|שלב 2: הפקת פירידין מאקרולאין]]
==תכונות==
===תכונות פיזיקליות===
*[[מקדם שבירה]] 1.5093 באורך גל 589nm
*הוספת מים [[תערובת אוטקטית|מורידה את טמפרטורת ההתכה]] מ-41.6°C- עד ל 65°C- ב40% מים.
*פירידין [[דיאמגנטיות|דיאמגנטי]]
*אנטלפיית היצירה: 100.2 קילו[[ג'אול]] ל[[מול]] בפאזה נוזלית ו 140.4 קילו[[ג'אול]] ל[[מול]] בפאזה גזית.
*צמיגות: 0.88mPa/s ב25°C
*אנטלפיית נידוף:
*אנטלפיית התכה: 8.28kJ·mol<sup>−1</sup>
*ספקטרום בליעה: לפירידין ב[[הקסאן]] 3 בליעות בתחום ה[[אולטרה סגול]]
שורה 68 ⟵ 67:
*האופי הבסיסי של פירידין נובע מזוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן שאינו חלק מהמערכת הארומטית המצומדת.
*בתגובה עם חומצה הפירידין מתיינן ומתקבל קטיון פירידיניום (pyridinium) שהוא איזואלקטרוני לבנזן, אורכי הקשר וזויות הקשרים בפירידין ובפירידיניום כמעט זהים.
*פירידין הוא ליגנד חלש ויוצר קומפלקסים עם [[מתכת מעבר|מתכות מעבר]] כדוגמת קומפלקסים 1:1 עם יונים
==בטיחות==
לפירידין נקודת הבזק (הטמפרטורה נמוכה ביותר בה הוא יכול להתנדף לקבלת תערובת דליקה עם אויר) של 17°C ולכן הוא מוגדר "דליק מאוד". טמפרטורת ההצתה 550°C ותערובות באחוזי נפח של 1.7-10.6% פירידין באוויר נפיצות.
פירידין מומס במים ורעיל לבעלי חיים וצמחים.
הריכוז המרבי באוויר 5 מ"ג למ"ק אויר.
| |||