הבדלים בין גרסאות בדף "איזומריות ציס-טראנס"

מ
אין תקציר עריכה
מ (בוט: מעביר קישורי בינויקי לויקינתונים - d:q283611)
מ
המושג "איזומריות גאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון [[IUPAC]]. לעתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.
 
לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו ה[[מתמיר]]ים מצביעים באותובכיוונים כיווןדומים, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמה לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
 
גם ל[[תרכובת אליציקלית|תרכובות אליציקליות]] ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמה טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:
 
==תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס==
לעתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורתמצורת המולקולה, או מהמ[[מומנט דיפול|מומנט הדיפול]] הכלליהכולל שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של [[נקודת הרתיחה]] של [[אלקן|אלקנים]] לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע [[מתח טבעתי|מהמתח הטבעתי]] הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את [[יציבות כימית|יציבותו]] לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות וב[[ריאקטיביות]] הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - אזור הציס קרוי [[חומצה מלאית]], והטראנס - [[חומצה פומרית]].
 
ניתן לזהות מגמות כלליות במקרה של איזומרים גאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים מתקזזים כאשר הם באיזומר הטראנס מתקזזים (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), אךבעוד נסכמיםשבאיזומר (באופןהציס חלקי)נוצר באיזומרדיפול הציס,שקול עקבחזק הפנייהבכיוון לכיווניםהמשותף. דומיםכתוצאה (למרות שאינם זהים).מכך, לאיזומרי טראנס יש בדרך כלל גם צפיפות נמוכה יותר מאיזומרמאשר הציסלאיזומרי ציס.
 
לפי March,<ref>''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref> באופן כללי לטראנס-אלקנים סימטריה גבוהה מאיזומרי הציס, ויש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר, ו[[מסיסות]] נמוכה יותר בממסים אינרטיים. [[קבוע פיצול|קבועי הפיצול]] האופיינים בספקטרוסקופיית [[NMR]] גבוהים יותר עבור איזומר הטראנס (בין 12 ל-18 הרץ, ערך טיפוסי: 15Hz), לעומת איזומר הציס (בין 0 ל-12 הרץ, ערך טיפוסי: 8Hz).