ציקלוהקסאן – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ בוט: מעביר קישורי בינויקי לויקינתונים - d:q211433 |
מאין תקציר עריכה |
||
שורה 68:
ה[[קונפורמציה (כימיה)|קונפורמרים]] של ציקלוהקסאן נלמדו באופן אינטנסיבי בשנים האחרונות.
בניגוד [[מולקולה טבעתית|למולקולות טבעתיות]] בעלות מספר נמוך יותר של פחמנים, בציקלוהקסאן כמעט לא קיים [[מתח טבעתי]] (חוסר יציבות הנובע מהפער בין זווית הקשירה הטבעית בין האטומים, לבין זווית הקשירה שמתחייבת מהצורה הגאומטרית של המולקולה הטבעתית), כיוון שזווית הקשירה האופיינית ל[[היברידיזציה|הכלאת sp3]] קרובה מאוד לזווית הקשר הטבעית במשושה. על מנת לצמצם את מספרן של אינטרקציות הדחייה בין המתמירים (האטומים הקשורים לכל פחמן בטבעת) בעמדות סמוכות, המולקולה מצויה בדרך-כלל ב"קונפורמציית כיסא", בה פחמן אחד מצוי מתחת למישור הטבעת, ואילו הפחמן שמולו נמצא מעל מישור הטבעת. בקונפרמציית הכיסא, על כל אחד מאטומי הפחמן בטבעת מתמיר אחד בעמדה אקווטורילית (משוונית), ומתמיר שני בעמדה אקסיאלית (צירית). כל שני מתמירים אקווטרלים סמוכים וכן כל שני מתמירים אקסיאלים סמוכים נמצאים בעמדת [[טרנס]] זה לזה (כלומר, הם מצויים משני הצדדים של מישור הטבעת), וכל מתמיר אקווטריולי נמצא בעמדת [[ציס]] למתמיר האקסיאלי הסמוך לו (כלומר, באותו צד של מישור הטבעת). עובדה זו, יחד עם העדר המתח הטבעתי, מסבירה את היציבות היחסית של ציקלוהקסאן לעומת מולקולות טבעתיות בעלות מספר פחמנים נמוך יותר.
לכל ציקלוהקסאן שתי קונפורמציות כיסא אפשריות, המצויות ב[[שיווי משקל כימי|שיווי משקל]] זו עם זה. כאשר קונפורמציית כיסא אחת הופכת לשנייה, כל המתמירים האקסיאלים נעשים אקווטורילים, וכל המתמירים האקווטורילים נעשים אקסיאלים - אך יחסי הציס והטרנס אינם משתנים, כיוון שהם תלויים ב[[איזומריה מרחבית|איזומריה המרחבית]] ולא בקונפורמציה. למולקולה קיימות גם קונפרמציות נוספות, פחות יציבות, כגון קונפרמציית חצי כיסא, סירה וסירה מעוותת - הנקראות כך בגלל צורתן.
| |||