איזומר – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
החזרתי טעות שלי |
הנדב הנכון (שיחה | תרומות) |
||
שורה 6:
האיזומרים מתחלקים לשני סוגים ראשיים:
* '''איזומרים מבניים''' או '''קונסטיטוציוניים''': שני חומרים בהם '''סדר האטומים''' שונה. לדוגמה שרשרת [[פחמימן|פחמימנית]] המכילה אטום [[פלואור]] אחד: אטום הפלואור יכול להופיע בקצה ה[[מולקולה]] או באמצעה. מתקבלים שני '''[[חומר|חומרים]] שונים''' בעלי נוסחה מולקולרית זהה (בתמונה: הנוסחה '''C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>F''' זהה לשני החומרים). איזומרים מבניים
* '''איזומרים מרחביים''' או '''סטריאואיזומרים''': שני חומרים בהם סדר האטומים זהה, אך '''הסידור המרחבי''' שונה.
שורה 21:
[[קובץ:Methylene Chloride.PNG|שמאל|ממוזער|200px|ייצוג תלת-ממדי של דיכלורומתאן. קו בצורת משולש מייצג אטום הבולט אל מחוץ למישור הצג, לכיוון הצופה; קו מקווקו מייצג אטום הנכנס אל תוך מישור הצג, הרחק מהצופה; קו רגיל מייצג אטום הנמצא במישור הצג]]
'''[[סטריאוכימיה]]''', הענף החוקר את הסטריאואיזומרים,
כאשר בוחנים את האיזומרים המרחביים השונים, למושג '''[[סימטריה]]''' תפקיד חשוב. למולקולות סימטריות, אותן ניתן לחצות לשני חלקים זהים, לעולם לא יהיו איזומרים מרחביים. נסתכל על אטום ה[[פחמן]], האטום החשוב ביותר בתרכובות אורגניות. פחמן מסוגל ליצור ארבעה [[קשר קוולנטי|קשרים קוולנטיים]] עם אטומים אחרים. אם לאטום פחמן מסוים קשורים ארבעה אטומים '''שונים''' או קבוצות '''שונות''', הרי שבאטום זה '''לא''' קיימת סימטריה. אטום הפחמן של '''דיכלורומתאן''', בתמונה משמאל, מהווה דוגמה מנוגדת, כיוון שהוא סימטרי; ניתן להעביר מישור (בין שני אטומים הכלור, למשל) ולחצות את המולקולה לשני חלקים זהים לחלוטין. לדיכלורומתאן, לפיכך, לא יכולים להיות איזומרים מרחביים; אם ננסה לשנות את סדר האטומים (למשל: להחליף בין המיקום של אטום כלור ואטום [[מימן]]), תמיד נקבל '''מולקולות זהות''', אותן ניתן להניח האחת על השנייה כך שהן יחפפו לגמרי.
קריטריון חשוב נוסף
* '''אֵנַנְטיוֹמרים''' ('''Enantiomers''', או '''איזומרים אופטיים'''): שני איזומרים המהווים תמונת ראי האחד של השני, ושלא ניתן לחפוף בין שניהם. הידיים האנושיות, כפי שמודגם להלן,
* '''דִיאַסְטֵרֵיאוֹמרים''' ('''Diastereomers'''): שני איזומרים שאינם מהווים תמונת ראי האחד של השני.
== אננטיומרים ==
{{ערך מורחב|אננטיומר}}
[[קובץ:Handedness.jpg|שמאל|ממוזער|300px|יד שמאל
[[קובץ:Enantiomers.png|שמאל|ממוזער|300px|שני האננטיומרים של ברומוכלורופלואורומתאן. הם מהווים תמונת ראי האחד של השני, אך לא ניתן לחפוף ביניהם]]
מקור המושג [[אננטיומר]] ביוונית: '''Enantios''' פירושו "הפוך". לאננטיומרים, בניגוד לאיזומרים אחרים, תכונות פיזיקליות זהות: הם רותחים ו[[נקודת התכה|ניתכים]] באותה ה[[טמפרטורה]], יש להם [[צפיפות החומר|צפיפות]] זהה, וכן הלאה. מצב זה נובע מכך שהקריטריונים הקובעים את התכונות ה[[פיזיקה|פיזיקליות]] כמו [[קשר כימי|הקשרים הכימיים]] בין אטומי האננטיומרים, מיקום האטומים, אורכי הקשרים, הזוויות וכן הלאה זהים לגמרי.
שורה 44:
== איזומרים בביולוגיה ==
מערכות ביולוגיות מדגימות היטב כיצד אננטיומרים
* ה[[תרופה]] '''[[תלידומיד]]'''. אחד האננטיומרים מקל על [[בחילה|בחילות]] שחשות [[אישה|נשים]] ב[[הריון]]; האננטיומר השני גורם לפגמים מולדים חמורים ב[[תינוק|תינוקות]].
* החומר '''קארבון''' ('''Carvone'''). אחד האננטיומרים מקנה [[ריח]] ל[[פטרוזיליה]] ו[[שבת ריחני|שמיר]]; האננטיומר השני מקנה ריח לסוג של [[מנטה]] (Spearmint).
שורה 51:
להרחבה ראו: '''[[סטריאוכימיה]]'''.
הסיבה לפעילות השונה של האננטיומרים במערכות הביולוגיות היא שגם ה'''[[אנזים|אנזימים]]''' עצמם, האחראיים, למשל, על הקניית תחושת הריח,
[[קובץ:Shells01.jpg|שמאל|ממוזער|300px|קונכיות של שבלולים. בכולן הסיבוב הוא עם כיוון השעון]]
שורה 59:
הסיבה לכך שקיימת דומיננטיות בטבע לאננטיומר אחד ולא לשני איננה ידועה. לשאלה זו חשיבות רבה, שכן פתרונה יגלה פרטים חשובים בנוגע ל[[אבולוציה]] ול[[ראשית החיים|היווצרות החיים על-פני כדור הארץ]].
ב[[תא]] קיימים אנזימים רבים הממירים תרכובות מאיזומר אחד שלהן למשנהו. [[איזומראז]] הוא שמם הכולל של אנזימים אלו, ודוגמה לכך ניתן למצוא בתהליך ה[[גליקוליזה]], בה מומר '''[[גלוקוז]] 6-פוספט''' לאיזומר שלו - '''[[פרוקטוז]] 6-פוספט''' - על ידי האנזים '''פוספוהקסוז איזומראז'''. במקרה זה משתנה גם ה[[קבוצה פונקציונלית|קבוצה הפונקציונלית]], והתרכובת הופכת מ[[אלדהיד]] (או אלדוזה, במקרה של ה[[פחמימה|סוכר]] גלוקוז) ל[[קטון]] (פרוקטוז, קטוזה). מאוחר יותר בתהליך הגליקוליזה מומר הקטון '''דיהידרוקסיאציטון פוספט''' לאלדהיד '''גליצראלדהיד 3-פוספט'''. כל האיזומרים המוזכרים כאן
== קונפיגורציה מוחלטת ==
שורה 69:
== היטלי פישר ==
{{ערך מורחב|היטל פישר}}
'''היטלי פישר''', על-שם ה[[כימאי]] ה[[גרמניה|גרמני]] [[הרמן אמיל פישר]], זוכה [[פרס נובל לכימיה]] בשנת [[1902]],
== דיאסטריאומרים ==
* '''קוֹנפוֹרמרים''' ('''Conformers'''): ניתן לעבור ממצב אחד לאחר באמצעות שינוי בזוויות הקשרים שבין האטומים. {{עוגן|רוֹטַמֵרים}} '''רוֹטַמֵרים''' ('''Rotamers''')
* '''[[איזומריות ציס-טראנס|איזומרי ציס-טרנס]]''' ('''Cis-trans''', '''איזומרים גאומטריים'''): איזומרים אלו מופיעים בתרכובת בהן קיים קשר קוולנטי כפול בין שני אטומי פחמן, אשר לאף אחד מהם לא קשורים שני מתמירים זהים, ומתמיר מסוג מסוים קשור לשניהם (ב'''[[אלקן|אלקנים]]''', למשל). האיזומר בו המתמירים המשותפים קשורים לאטומי הפחמן מאותו צד של הקשר הכפול נקרא איזומר הציס, ואילו האיזומר בו המתמירים המשותפים קשורים לאטומי הפחמן מצדדים נגדיים של הקשר הכפול נקרא איזומר הטרנס. קשר כפול, בניגוד לקשר בודד,
==ראו גם==
|