התמרה נוקלאופילית – הבדלי גרסאות

מ
תמונות - הסבה לעברית, תיקון פרמטרים#
מ (תמונות - הסבה לעברית, תיקון פרמטרים#)
מנגנון S<sub>N</sub>2 הוא תהליך חד שלבי, בו מתחיל להיקשר הנוקלאופיל לצידו האחד של הסובסטרט ובו-בזמן מתחילה להינתק הקבוצה העוזבת מצידו האחר. נוצר אפוא [[חומר ביניים]] בו הן הנוקלאופיל והן הקבוצה העוזבת קשורים אל הסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן ממשיך ניתוקה של הקבוצה העוזבת, וכן התרכבות הנוקלאופיל עד ליצירת התוצר. הנוסחה הכללית למנגנון זה היא, אם כן:
 
[[תמונהקובץ:Mechanismus der SN2- Reaktion V.3.svg|640px|מרכז]]
 
מנגנון התגובה הוסק על ידי תצפית בתגובת התמרה נוקלאופילית של סובסטרטים [[כיראליות (כימיה)|כיראליים]]. אלו מולקולות שבהן לפחמן אליו נקשר הנוקלאופיל (הפחמן המותקף) קשורות ארבע קבוצות שונות זו מזו. כאשר מולקולה כזו עוברת התמרה נוקלאופילית במנגנון S<sub>N</sub>2 חל היפוך ב[[קונפיגורציה מולקולרית|קונפיגורציה]] שלה (היערכות הקבוצות במולקולה) כך שהתוצר הוא תמונת ראי של המגיב (מלבד החלפת הקבוצה העוזבת בנוקלאופיל). היפוך כזה משפיע על ה[[פעילות אופטית|פעילות האופטית]] של המולקולה: אם יוקרן התוצר ב[[אור מקוטב]], האור יוסט לכיוון הפוך מהכיוון שאליו הוסט במגיב. כשנתון זה נמדד, הוסק כי מנגנון התגובה מגביל את מקום היקשרות הנוקלאופיל לפחמן, כך שתתאפשר היקשרות רק בעמדה ההופכת את הקונפיגורציה. המנגנון המוצע אכן עונה על דרישה זו - הנוקלאופיל יקשר רק בעמדה שמול הקבוצה עוזבת, מה שיהפוך את הקונפיגורציה.
בניגוד למנגנון S<sub>N</sub>2, מנגנון S<sub>N</sub>1 הינו דו-שלבי: תחילה מפורק הקשר בין הסובסטרט לקבוצה העוזבת. היון הנוצר מכונה [[קרבוקטיון]], שהוא יון אורגני הטעון חיובית. בשלב השני הנוקלאופיל נקשר לקרבוקטיון לקבלת התוצר. הנוסחה הכללית המתארת את המנגנון היא:
 
[[תמונהקובץ:Mechanismus der SN1- Reaktion V.3-1.svg|640px|מרכז]]
 
הקרבוקטיון הינו מישורי (בניגוד לסובסטרט ולתוצר בעלי הצורה ה[[טטרהדר|טטרהדרלית]]). לכן כאשר הוא מותקף על ידי הנוקלאופיל, הדבר יכול להעשות מכל אחד מצידיו. כשהסובסטרט [[כיראליות|כיראלי]], יוכלו להתקבל אפוא שני ה[[אננטיומר]]ים שלו: הן הקונפיגורציה הזהה לקונפיגורציית הסובסטרט והן הקונפיגורציה ההפוכה לה. מתקבלת, אם כן, תערובת של שתי הקונפיגורציות, הקרויה [[תערובת רצמית]]. התערובת הרצמית, בניגוד לסובסטרט, חסרת פעילות אופטית כיוון שפעילותו של אננטיומר אחד מבטלת את פעילותו של האחר. ניתן לומר שבמנגנון S<sub>N</sub>1 מתרחש תהליך של [[רצמיזציה]] - יצירת תערובת רצמית מחומר מוצא פעיל אופטית. עובדה זו, היא שהובילה להצעת המנגנון שלעיל (כפי שהיפוך הקונפיגורציה במנגנון S<sub>N</sub>2 הוביל להצעת מנגנון זה).