התמרה נוקלאופילית – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ תמונות - הסבה לעברית, תיקון פרמטרים# |
הנדב הנכון (שיחה | תרומות) |
||
שורה 1:
'''התמרה נוקלאופילית''' (ב[[אנגלית]]: '''Nucleophilic substitution''') היא [[תגובה כימית]] נפוצה ב[[כימיה אורגנית]]. זוהי תגובה מסוג [[תגובת התמרה|התמרה]] - אחת הקבוצות הכימיות הקשורות ל[[מולקולה]] המגיבה מוחלפת בקבוצה כימית אחרת.
המולקולה המגיבה קרויה '''[[סובסטרט]]'''. בהתמרה נוקלאופילית הקבוצה החדשה הנקשרת לסובסטרט
[[כתיב כימי|המשוואה הכימית]] הכללית המייצגת התמרה נוקלאופילית היא זו:
שורה 32:
====הסובסטרט====
קצב התגובה מושפע גם מאופיו ומבנהו של הסובסטרט. מכיוון שעל הנוקלאופיל להידחק יחד עם הקבוצה העוזבת, התגובה איטית יותר ככל שמתקיימת הפרעה מרחבית גדולה יותר. הפרעה מרחבית פירושה הימצאותן של קבוצות גדולות הקשורות לאטום הפחמן המותקף. ההפרעה גדלה ככל שקיימות קבוצות רבות יותר סמוך לאטום הפחמן, וככל שאלה בעלות נפח גדול יותר. סדר פעילותם של [[אלקיל הליד]]ים - מולקולות [[פחמימן|פחמימניות]] הקשורות לאטום [[הלוגן]], ואשר מהוות סובסטרט נפוץ להתמרה נוקלאופילית - מדגים זאת: אלקיל הלידים שלישוניים, שהם אלקיל הלידים שבהם לפחמן הסמוך להלוגן קשורות שלוש קבוצות אלקיליות,
גם לאופיה של הקבוצה העוזבת תפקיד בקביעת קצב התגובה. ככלל, קבוצה עוזבת טובה יותר, דהיינו מגיבה במהירות רבה יותר, ככל שהיא מהווה [[בסיס (כימיה)|בסיס]] חלש יותר (או במילים אחרות- [[חומצה]] חזקה יותר). הסיבה לכך היא שככל שבסיסיותו של חומר פחותה, כן הוא נושא ביתר קלות [[מטען חשמלי]] שלילי, כך שנטייתו לעזוב את הסובסטרט ו[[יון|להתיינן]] תהיה גדולה יותר. כך יון ה[[יוד]] (<sup>-</sup>I) הוא בסיס חלש יותר מיון [[פלואור]] (<sup>-</sup>F) ולכן מהווה קבוצה עוזבת טובה יותר. לכן אלקיל יודידים (אלקיל הלידים המכילים יוד, שהוא סוג הלוגן) יהיו ריאקטיביים יותר מאלקיל פלואורידים.
שורה 41:
====הסביבה====
מלבד המגיבים, גם התנאים השוררים בסביבת התגובה, בדרך כלל [[מסיסות|ממס]] כלשהו, משפיעים רבות על קצב התגובה. על הממס להיות [[קוטביות (כימיה)|קוטבי]], שכן עליו להמס ולייצב את המגיבים, חומר הביניים, והתוצרים, שיש מהם אשר נושאים מטען חשמלי, או בעלי קוטביות. כאשר הממס
▲מלבד המגיבים, גם התנאים השוררים בסביבת התגובה, בדרך כלל [[מסיסות|ממס]] כלשהו, משפיעים רבות על קצב התגובה. על הממס להיות [[קוטביות (כימיה)|קוטבי]], שכן עליו להמס ולייצב את המגיבים, חומר הביניים, והתוצרים, שיש מהם אשר נושאים מטען חשמלי, או בעלי קוטביות. כאשר הממס הינו פרוטי, דהיינו מכיל קבוצת [[הידרוקסיל]] (OH-) הוא יוצר [[קשרי מימן]] חזקים עם המומסים בו. על כן כאשר הנוקלאופיל טעון (שלילית), טרם יצירת הקשר עם הסובסטרט, עליו לפרום את קשרי המימן שלו עם הממס. הדבר מגדיל את ה[[אנרגיה]] הדרושה לקיום התגובה ולכן מאט אותה. נוקלאופיל גדול יותר מקיים קשרים חלשים יותר עם הממס, ולכן פעילותו בממס פרוטי תהיה גדולה יותר. לעומת זאת, בממסים אפרוטיים (שאינם מכילים קבוצת הידרוקסיל) מתקיימים [[קשרי ואן דר ואלס]] בין הממס לנוקלאופיל, אשר חלשים מקשרי המימן. לכן ניתן לומר שתגובה בממס אפרוטי הינה מהירה יותר.
כאשר הנוקלאופיל איננו טעון, השפעתו של הממס זניחה, מכיוון שה[[קשר כימי|קשרים]] הבין-מולקולריים בינו לבין הממס חלשים ביותר.
שורה 50 ⟵ 49:
===מנגנון S<sub>N</sub>1===
בניגוד למנגנון S<sub>N</sub>2, מנגנון S<sub>N</sub>1
[[קובץ:Mechanismus der SN1- Reaktion V.3-1.svg|640px|מרכז]]
הקרבוקטיון
השלב קובע המהירות, היינו השלב האיטי, במנגנון זה הוא יצירת הקרבוקטיון (השלב הראשון). לכן, קצב התגובה לא מושפע מאופי וריכוז הנוקלאופיל, אשר משתתף בשלב השני בלבד. לכן אנו אומרים שמנגנון זה
====הסובסטרט====
שורה 66 ⟵ 65:
====הסביבה====
קרבוקטיון
===טבלת סיכום===
|