מעגל קרבס – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
אין תקציר עריכה |
|||
שורה 65:
# בשלב הראשון מתרחשת [[דה-פרוטונוציה]] של פחמן האלפא של האצטיל קואנזים A על ידי שייר ה[[קרבוקסילט]] הטעון מטען שלילי של Asp<sup>375</sup> התוקף אותו. באופן זה נוצר תוצר ביניים אניון [[אנול|אנולט]].
# בשלב השני, יון האנולט מיוצב על ידי פרוטונוציה של אטום החמצן מקבוצת הקרבוניל של האצטיל קואנזים A על ידי His<sup>274</sup>, כך שנוצר תוצר ביניים אנולי נייטרלי (<chem>H2C=C(OH)-SCoA</chem>).{{הערה|1=יש לציין שהדה-פרוטונוציה של פחמן האלפא של האצטיל קואנזים A על ידי Asp<sup>375</sup> (בשלב הראשון) והפרוטונוציה של אטום החמצן מקבוצת הקרבוניל של האצטיל קואנזים A על ידי His<sup>274</sup> - מתרחשים למעשה בו זמנית. לצורך הפישוט וההבנה, תוארו תגובות אלו בדיאגרמה ב-2 שלבים שונים. ראו: [[# Remington (1992)|Remington]], p. 223}} לאחר מכן, זוג האלקטרונים שעל חנקן האפסילון של His<sup>274</sup> אשר נוצרו בשלב הראשון, תוקף את ההידרוקסיל האנולי הסמוך אליו ומקבל בחזרה את המימן אותו תרם קודם לכן, באופן שנוצר שוב אניון אנולט; האנולט יוצר [[התקפה נוקלאופילית]] על הפחמן הקרבונילי של האוקסלואצטט, אשר בתורו גורם לדה-פרוטונוציה של חנקן האפסילון של His<sup>320</sup> (המתפקד בריאקציה כחומצה כללית - מוסר פרוטון). כתוצאה מ[[תגובת סיפוח#סוגים ודוגמאות|תגובת הסיפוח הנוקליאופילית]] נוצר תוצר הביניים ציטרואיל קואנזים A.
# בשלב השלישי מתרחשת הידרוליזה על הקשר התיאו-אסטרי, כאשר חנקן האפסילון של His<sup>320</sup> גורם לדה-פרוטונוציה של מולקולת מים, וזוג אלקטרונים בלתי קושרים של אחד מאטומי החמצן של המים יוצר התקפה נוקליאופילית על הפחמן הקרבונילי של ציטרואיל קואנזים A. מתקבל תוצר ביניים [[טטראהדר|טטראהדרלי]], ולבסוף פליטה של מולקולת S-CoA שעוברת פרוטונוציה לאחר מכן והופכת ל-SH-CoA (הצורה הרגילה של קואנזים A, עם קבוצת [[תיול]]). לבסוף מתרחשת דה-פרוטונציה של ההידרוקסיל שנקשר לקרבוניל, ומתקבל ציטראט.
[[קובץ:Citrate Synthase Mechanism Drew Beck revised OH.png|250px|שמאל|ממוזער|800px|מנגנון הריאקציה של ציטראט סינתאז (כולל השיירים הקטליטיים המעורבים).]]
| |||