סטריאוסלקטיביות – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ הוספת קישור לתעשיית התרופות |
מ הוספת קישור לסינתזה אורגנית |
||
שורה 17:
[[גיאורג ויטיג]] גילה ב-[[1954]] תגובת אולפינציה הקרויה כיום על-שמו. על גילוי זה הוא זכה בפרס נובל לכימיה בשנת [[1979]]. תגובה זו הופכת [[קטון]] או [[אלדהיד]] ל[[אלקן]] בעזרת טריפניל פוספוניום איליד (triphenyl phosphonium ylide), המכונה '''ריאגנט ויטיג'''. התגובה נותנת עדיפות ליצירת חומר ביניים בעל מבנה מרחבי מסוים, כתוצאה מ[[אפקט סטרי|הפרעה סטרית]]. לאחר השתחררות של תחמוצת טריפנילפוספין מחומר הביניים מתקבל עודף של סטריאואיזומר מסוים כתוצר סופי. כיום, תגובה זו שימושית מאוד ב[[סינתזה (כימיה)|סינתזה]] [[תרכובת אורגנית|אורגנית]].
[[מתילציה|מתילציית]] [[ויקטור גריניאר|גריניאר]] היא דוגמה לתגובה דיאסטריאוסלקטיבית, שבה קרבוניל מגיב עם [[תרכובת גריניאר]]. התגובה מושפעת מנוכחות מרכז כיראלי סמוך לקרבוניל, ובכך התגובה מכוונת ליצירה מועדפת של אחד הדיאסטריאומרים. תגובה זו שימושית מאוד
היישום התעשייתי הראשון של שיטת הזרזים הכיראליים בתגובות סטריאוסלקטיביות, אותה המציא נולס, היה בסינתזה של ה[[חומצה אמינית|חומצה האמינית]] הנדירה L{{כ}}-4,3-דיהידרוקסיפנילאלנין, המוכרת בשם [[L-DOPA]]. חומר זה, המצוי גם בטבע, משווק כתרופה שמגבירה את ייצור ה[[דופמין]] אצל חולי [[מחלת פרקינסון]]. בשלב הראשון של הסינתזה מיוצר אננטיומר L בעודף אננטיומרי (enantiomeric excess) של 95% (מסומן כ-95%ee), בעזרת זרז כיראלי המכיל [[רודיום]] ו[[פוספין|פוספינים]]. השלב השני הוא שלב [[הידרוליזה]] פשוט. תהליך הייצור של L-DOPA הוא דוגמה לתגובה אננטיוסלקטיבית. כיום, שיטתו של נולס, ושיטות נוספות המבוססות עליה נפוצות ב[[תעשיית התרופות]], משום שבמקרים רבים רק אחד האננטיומרים מבצע את פעולת הריפוי.
|