סטריאוסלקטיביות – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ הוספת קישור לתעשיית התרופות
מ הוספת קישור לסינתזה אורגנית
שורה 17:
[[גיאורג ויטיג]] גילה ב-[[1954]] תגובת אולפינציה הקרויה כיום על-שמו. על גילוי זה הוא זכה בפרס נובל לכימיה בשנת [[1979]]. תגובה זו הופכת [[קטון]] או [[אלדהיד]] ל[[אלקן]] בעזרת טריפניל פוספוניום איליד (triphenyl phosphonium ylide), המכונה '''ריאגנט ויטיג'''. התגובה נותנת עדיפות ליצירת חומר ביניים בעל מבנה מרחבי מסוים, כתוצאה מ[[אפקט סטרי|הפרעה סטרית]]. לאחר השתחררות של תחמוצת טריפנילפוספין מחומר הביניים מתקבל עודף של סטריאואיזומר מסוים כתוצר סופי. כיום, תגובה זו שימושית מאוד ב[[סינתזה (כימיה)|סינתזה]] [[תרכובת אורגנית|אורגנית]].
 
[[מתילציה|מתילציית]] [[ויקטור גריניאר|גריניאר]] היא דוגמה לתגובה דיאסטריאוסלקטיבית, שבה קרבוניל מגיב עם [[תרכובת גריניאר]]. התגובה מושפעת מנוכחות מרכז כיראלי סמוך לקרבוניל, ובכך התגובה מכוונת ליצירה מועדפת של אחד הדיאסטריאומרים. תגובה זו שימושית מאוד בסינתזהב[[סינתזה אורגנית]], הן במחקר הן בתעשייה. ויקטור גריניאר עצמו זכה בפרס נובל לכימיה בשנת [[1912]] עקב גילוי התרכובת הנושאת את שמו.
 
היישום התעשייתי הראשון של שיטת הזרזים הכיראליים בתגובות סטריאוסלקטיביות, אותה המציא נולס, היה בסינתזה של ה[[חומצה אמינית|חומצה האמינית]] הנדירה L{{כ}}-4,3-דיהידרוקסיפנילאלנין, המוכרת בשם [[L-DOPA]]. חומר זה, המצוי גם בטבע, משווק כתרופה שמגבירה את ייצור ה[[דופמין]] אצל חולי [[מחלת פרקינסון]]. בשלב הראשון של הסינתזה מיוצר אננטיומר L בעודף אננטיומרי (enantiomeric excess) של 95% (מסומן כ-95%ee), בעזרת זרז כיראלי המכיל [[רודיום]] ו[[פוספין|פוספינים]]. השלב השני הוא שלב [[הידרוליזה]] פשוט. תהליך הייצור של L-DOPA הוא דוגמה לתגובה אננטיוסלקטיבית. כיום, שיטתו של נולס, ושיטות נוספות המבוססות עליה נפוצות ב[[תעשיית התרופות]], משום שבמקרים רבים רק אחד האננטיומרים מבצע את פעולת הריפוי.