הבדלים בין גרסאות בדף "איזומריות ציס-טראנס"

מ
בוט החלפות: לעיתים
מ (←‏תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס: הגהה, replaced: האופיינים ← האופייניים באמצעות AWB)
מ (בוט החלפות: לעיתים)
ב[[כימיה]], '''איזומריות ציס-טראנס''' או '''איזומריות גאומטרית''' היא סוג של [[סטריאו-איזומריות]] המתארת את האוריינטציה של [[קבוצה פונקציונלית|קבוצות פונקציונליות]] ב[[מולקולה]]. איזומרים כאלה כוללים בדרך כלל [[קשר כפול|קשרים כפולים]], כיוון [[אטום|שהאטומים]] המקושרים אינם יכולים להסתובב סביב ציר הקשר. תיתכן גם איזומריות מסוג זה במבנים טבעתיים, בהם יכולת הסיבוב סביב הקשרים מוגבלת מאוד, וכן ב[[קומפלקס (כימיה)|קומפלקסים]] מתכתיים בעלי סימטריה מרובעת כגון [[ציספלאטין]].
 
המושג "איזומריות גאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון [[IUPAC]]. לעתיםלעיתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.
 
לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו ה[[מתמיר]]ים מצביעים בכיוונים דומים, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמה לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
 
==תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס==
לעתיםלעיתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מצורת המולקולה, או מ[[מומנט דיפול|מומנט הדיפול]] הכולל שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של [[נקודת הרתיחה]] של [[אלקן|אלקנים]] לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע [[מתח טבעתי|מהמתח הטבעתי]] הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את [[יציבות כימית|יציבותו]] לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות וב[[ריאקטיביות]] הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - אזור הציס קרוי [[חומצה מלאית]], והטראנס - [[חומצה פומרית]].
 
ניתן לזהות מגמות כלליות במקרה של איזומרים גאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים באיזומר הטראנס מתקזזים (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), בעוד שבאיזומר הציס נוצר דיפול שקול חזק בכיוון המשותף. כתוצאה מכך, לאיזומרי טראנס יש בדרך כלל צפיפות נמוכה יותר מאשר לאיזומרי ציס.