חומצה אצטית – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
ביטול גרסה 21834834 של 79.182.73.242 (שיחה) |
אין תקציר עריכה |
||
שורה 23:
חומצה אצטית היא ה[[חומצה קרבוקסילית|חומצה הקרבוקסילית]] השנייה בפשטותה, אחרי [[חומצה פורמית]]. חומצה אצטית מורכבת מקבוצת מתיל ('''CH<sub>3</sub>''') הקשורה לקבוצת קרבוקסיל ('''COOH'''). שמה הכימי הוא '''חומצה אתנואית''' (באנגלית: Ethanoic acid) ונוסחתה: '''CH<sub>3</sub>COOH'''.
==שימוש בטבע==
חומצה אצטית היא המרכיב העיקרי ב[[חומץ]], והיא זו המקנה לו את [[טעם|טעמו]] ו[[ריח]]ו האופייניים (חומרים אחרים המצויים בחומץ בריכוזים זעירים יוצרים הבדלי טעם בין סוגי החומץ השונים - ביניהם [[חומצה טרטרית]], [[חומצה ציטרית]] ועוד), ולכן נקראת גם חומצת חומץ.
חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של {{ללא גלישה|16.5 °C}} ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת [[תערובת אוטקטית]] שקופאת ב28°-. ▼
מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) ש[[קשר מימני|קשרי מימן]] מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של {{ללא גלישה|120 °C}}.▼
פשטותה של החומצה האצטית - שני [[אטום|אטומי]] [[פחמן]] בלבד - שמה אותה במרכזם של תהליכים ו[[תגובה כימית|תגובות]] רבות בעולם החי. [[מיקרואורגניזם|מיקרואורגניזמים]] מסוימים מייצרים חומצה אצטית בתהליך [[תסיסה]]. [[חיידקים]] מסוימים (מה[[סוג (טקסונומיה)|סוג]] ''Acetobacter'', למשל) מתסיסים [[אתנול]], [[חמצון חיזור|מחמצנים]] אותו וממירים אותו לחומצה אצטית. חיידקים אחרים (''Clostridium'', למשל) מתסיסים [[גלוקוז]] ישירות לחומצה אצטית, ללא [[כוהל]] המשמש כחומר ביניים. [[מולקולה|מולקולת]] גלוקוז אחת מתפרקת לשלוש מולקולות בדיוק של חומצה אצטית:
שורה 34:
* כשהחומצה מאבדת אטום [[מימן]] שמקורו בקבוצת הקרבוקסיל מתקבל '''[[יון]] אצטט''' (Acetate) בעל מטען שלילי: '''-CH<sub>3</sub>COO'''. יון זה יוצר מגוון תרכובות, לדוגמה - [[סודיום אצטט]].
* חומצה אצטית נטולת קבוצת [[הידרוקסיל]] ('''OH''') מהווה רדיקל הקרוי '''אצטיל''' (Acetyl) שנוסחתו: '''COCH<sub>3</sub>-'''. הקו משמאל למולקולה מציין את היותה רדיקל, מולקולה בעלת [[אלקטרון]] שאינו משתתף ב[[קשר קוולנטי]] ואשר שואף ליצור קשר כזה עם אטום כלשהו. שייר אצטיל מופיע בתרכובות אורגניות רבות בעלות חשיבות עליונה: אצטיל קואנזים A (בקיצור: Acetyl CoA) - חומר המוצא של [[מעגל קרבס]], [[אצטילכולין]] - [[מוליך עצבי]] חשוב ב[[מערכת העצבים]], וה[[תרופה|תרופות]] הידועות [[פרצטמול]] (אקמול) ו[[אספירין]] (שמה הכימי: חומצה אצטילסליצילית).
==תכונות==
חומצה אצטית היא [[חומצה]] חלשה: ערך ה-[[pKa]] (קבוע הדיסוציאציה) שלה הוא 4.76; ה-[[pH]] של [[תמיסה|תמיסת]] חומצה אצטית בריכוז של [[מול]]ר אחד (כריכוזו של חומץ) הוא 2.4 כלומר רק 2% ממולקולות החומצה עברו דיסוציאציה.
▲חומצת חומץ טהורה מתמצקת בטמפרטורה של {{ללא גלישה|16.5 °C}} ומתקבלים גבישים שקופים דמויי קרח ומכאן הכינוי "חומצת חומץ קרחונית" (glacial acetic acid). עם מים מתקבלת [[תערובת אוטקטית]] שקופאת ב28°-.
▲מהמבנה הגבישי של החומצה מתברר כי המולקולות יוצרות צמדים (דימרים) ש[[קשר מימני|קשרי מימן]] מחברים את המולקולות. הצמדים נצפו גם בפאזה הגזית עד לטמפרטורה של {{ללא גלישה|120 °C}}.
==היסטוריה==
כבר בעת העתיקה היו ידועות תכונות של חומצה אצטית ב[[חומץ]] הנוצר מחשיפת [[בירה]] או [[יין]] לאויר. במאה השלישית לפנה"ס תיאר [[תאופרסטוס]] [[תגובה כימית|תגובות כימיות]] של חומץ עם מתכות שונות ליצירת [[פיגמנט]]ים שימושיים לצביעה, בין השאר צבע [[לבן]] מתגובה עם [[עופרת]] וצבע [[ירוק]] מתגובה עם [[נחושת]]. הרומאים נהגו לייצר [[דבש ענבים]] על ידי בישול חומץ בסירי עופרת. התגובה של החומצה האצטית בחומץ עם העופרת הובילה לשכיחות של [[הרעלת עופרת]] בקרב האריסטוקרים הרומאים.
[[הרמן קולבה]] [[סינתזה (כימיה)|סינתז]] לראשונה חומצה אצטית מ[[תרכובת אי-אורגנית|תרכובות אי-אורגניות]] בשנת 1845, על ידי [[הלוגנציה]] של פחמן דו-גופרי לפחמן טטרה כלורי, [[פירוליזה]] של הפחמן טטרה כלורי ל[[טטרה כלורואתילן]], [[הלוגנציה]] נוזלית ל[[חומצה הטריכלורואצטית]] ו[[אלקטרוליזה]] שלו לחומצה אצטית.
בראשית המאה העשרים, השימושים העיקריים של חומצה אצטית היו צביעת בדים וייצור [[אצטט]]ים. לאחר [[מלחמת העולם הראשונה]] עלתה מאוד הדרישה לאצטטים אורגניים, לצורך ה-Lacquer הכולל [[ניטרוצלולוזה]], ובעקבות זאת עלתה הדרישה לחומצה אצטית. רוב החומצה האצטית יוצרה אז מ[[עץ]]. למשל, עד שנת 1928 בארצות הברית יוצרה חומצה אצטית רק מעץ. בעקבות הגידול בצריכת החומצה האצטית, היתה תנופה גדולה בפיתוח שיטות הייצור הסינטתיות, המבוססות על הפיכת [[אצטילן]] ל[[אצטאלדהיד]] בתהליך של הידרציה וחמצון האצטאלדהיד לחומצה אצטית{{הערה|Vanadium Catalysts in Acetic Acid Manufacture, Vancoram Review, 2 : 90-91 (1931)}}. שיטה להפיכת [[אצטילן]] ל[[אצטאלדהיד]] בעזרת [[כספית]] כ[[זרז]] הומצאה על ידי [[נתן גרינשטיין]] בשנת 1910{{הערה|[https://www.google.com/patents/US1044169 פטנט ארה"ב 1044169], תאריך הגשה: 23 בינואר 1911, אתר גוגל פטנטים}} והוכנסה לשימוש תעשייתי בשנת 1916.
==קישורים חיצוניים==
| |||