סטריאוסלקטיביות – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מלמד כץ (שיחה | תרומות)
מ ←‏דוגמאות: תיקון קישור
מלמד כץ (שיחה | תרומות)
מ ←‏דוגמאות: הוספת קישור
שורה 19:
[[מתילציה|מתילציית]] [[ויקטור גריניאר|גריניאר]] היא דוגמה לתגובה דיאסטריאוסלקטיבית, שבה קרבוניל מגיב עם [[תרכובת גריניאר]]. התגובה מושפעת מנוכחות מרכז כיראלי סמוך לקרבוניל, ובכך התגובה מכוונת ליצירה מועדפת של אחד הדיאסטריאומרים. תגובה זו שימושית מאוד בסינתזה אורגנית, הן במחקר הן בתעשייה. ויקטור גריניאר עצמו זכה בפרס נובל לכימיה בשנת [[1912]] עקב גילוי התרכובת הנושאת את שמו.
 
היישום התעשייתי הראשון של שיטת הזרזים הכיראליים בתגובות סטריאוסלקטיביות, אותה המציא נולס, היה בסינתזה של החומצהה[[חומצה אמינית|חומצה האמינית]] הנדירה L‏-4,3-דיהידרוקסיפנילאלנין, המוכרת בשם L-DOPA. חומר זה, המצוי גם בטבע, משווק כתרופה שמגבירה את ייצור ה[[דופמין]] אצל חולי [[מחלת פרקינסון]]. בשלב הראשון של הסינתזה מיוצר אננטיומר L בעודף אננטיומרי (enantiomeric excess) של 95% (מסומן כ-95%ee), בעזרת זרז כיראלי המכיל [[רודיום]]. השלב השני הוא שלב [[הידרוליזה]] פשוט. תהליך הייצור של L-DOPA הוא דוגמה לתגובה אננטיוסלקטיבית. כיום, שיטתו של נולס, ושיטות נוספות המבוססות עליה נפוצות בתעשיית התרופות, משום שבמקרים רבים רק אחד האננטיומרים מבצע את פעולת הריפוי.
 
התקדמות נוספת בתחום הסינתזה האסימטרית המזורזת ניתן לרשום לזכותו של ריוג'י נויורי, אשר המציא זרז המורכב מ[[רותניום]] יחד עם מולקולה אורגנית מורכבת שנקראת בינאפ (BINAP). הזרז של נויורי מאפשר סינתזות סטריאוסלקטיביות מגוונות. באיור ניתנת דוגמה לתגובה שהיא אננטיוסלקטיבית ובו בזמן גם דיאסטריאוסלקטיבית. תגובת נויורי נפוצה במגוון שימושים של סינתזה אורגנית, למשל: תעשיית התרופות, תעשיית כימיקלים ל[[חקלאות]], [[חומרי טעם וריח]], ועוד...