אורנג' קסידי – הבדלי גרסאות

את הופעת הבכורה שלו בארגון קאסידי ערך באוגוסט 2019, כשנחלץ לעזרת ה[[בסט פרנדס (היאבקות מקצועית)|בסט פרנדס]] (צ'אק טיילור וטרנט) כנגד התקיפה של הדארק אורדר. באירוע [[AEW Revolution|Revolution]], שנערך ב-29 בפברואר 2020, קאסידי הפסיד לפאק כתוצאה מהכנעה. הוא רשם את קרב הבכורה שלו בתוכנית השבועית ''Dynamite'', כשהוא גבר על ג'ימי האבוק. ב-12 במאי, קאסידי הוכרז כאחד המשתתפים בקרב קזינו הסולם של האירוע [[Double or Nothing (2020)|Double or Nothing]], כאשר המנצח בקרב זה יקבל קרב עתידי על [[אליפות העולם של AEW]].{{הערה|[https://411mania.com/wrestling/orange-cassidy-set-casino-ladder-match/ אורנג' קאסידי יקח חלק בקרב קזינו סולם של האירוע Double or Nothing]}} ב-20 במאי, קאסידי נחל הפסד לריי פיניקס. שלושה ימים לאחר מכן באירוע Double or Nothing, הוא לא צלח במשימתו, כאשר בקרב זה בריאן קייג' הוא זה שיצא עם ידו על העליונה.