התמרה נוקלאופילית: הבדלים בין גרסאות

מ
←‏מנגנון S<sub>N</sub>2: תיקון קישורים
מ (בוט החלפות: נייטרלי;)
מ (←‏מנגנון S<sub>N</sub>2: תיקון קישורים)
מנגנון התגובה הוסק על ידי תצפית בתגובת התמרה נוקלאופילית של סובסטרטים [[כירליות|כירליים]]. אלו מולקולות שבהן לפחמן אליו נקשר הנוקלאופיל (הפחמן המותקף) קשורות ארבע קבוצות שונות זו מזו. כאשר מולקולה כזו עוברת התמרה נוקלאופילית במנגנון S<sub>N</sub>2 חל היפוך ב[[קונפיגורציה]] שלה (היערכות הקבוצות במולקולה) כך שהתוצר הוא תמונת ראי של המגיב (מלבד החלפת הקבוצה העוזבת בנוקלאופיל). היפוך כזה משפיע על ה[[פעילות אופטית|פעילות האופטית]] של המולקולה: אם יוקרן התוצר ב[[אור מקוטב]], האור יוסט לכיוון הפוך מהכיוון שאליו הוסט במגיב. כשנתון זה נמדד, הוסק כי מנגנון התגובה מגביל את מקום היקשרות הנוקלאופיל לפחמן, כך שתתאפשר היקשרות רק בעמדה ההופכת את הקונפיגורציה. המנגנון המוצע אכן עונה על דרישה זו - הנוקלאופיל יקשר רק בעמדה שמול הקבוצה עוזבת, מה שיהפוך את הקונפיגורציה.
 
מכיוון שב[[קינטיקה|שלב קובע המהירות]] של מנגנון S<sub>N</sub>2 משתתפים הן הנוקלאופיל והן הסובסטרט, קצב התגובה מושפע מ[[ריכוז (כימיה)|ריכוז]]י ''שני'' המגיבים. זוהי משמעותה של הספרה 2 בשם המנגנון: השלב קובע המהירות, מצב המעבר, הוא דו-מולקולרי.
 
====הסובסטרט====
====הסביבה====
 
מלבד המגיבים, גם התנאים השוררים בסביבת התגובה, בדרך כלל [[תמיסהמסיסות|ממס]] כלשהו, משפיעים רבות על קצב התגובה. על הממס להיות [[קוטביות|קוטבי]], שכן עליו להמס ולייצב את המגיבים, חומר הביניים, והתוצרים, שיש מהם אשר נושאים מטען חשמלי, או בעלי קוטביות. כאשר הממס הינו פרוטי, דהיינו מכיל קבוצת [[הידרוקסיל]] (OH-) הוא יוצר [[קשרי מימן]] חזקים עם המומסים בו. על כן כאשר הנוקלאופיל טעון (שלילית), טרם יצירת הקשר עם הסובסטרט, עליו לפרום את קשרי המימן שלו עם הממס. הדבר מגדיל את ה[[אנרגיה]] הדרושה לקיום התגובה ולכן מאט אותה. נוקלאופיל גדול יותר מקיים קשרים חלשים יותר עם הממס, ולכן פעילותו בממס פרוטי תהייה גדולה יותר. לעומת זאת, בממסים אפרוטיים (שאינם מכילים קבוצת הידרוקסיל) מתקיימים [[קשרי ואן דר ואלס]] בין הממס לנוקלאופיל, אשר חלשים מקשרי המימן. לכן ניתן לומר שתגובה בממס אפרוטי הינה מהירה יותר.
 
כאשר הנוקלאופיל איננו טעון, השפעתו של הממס זניחה, מכיוון שה[[קשר כימי|קשרים]] הבין-מולקולריים בינו לבין הממס חלשים ביותר.
8,659

עריכות