אצטאלדהיד – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ הוספת קישור לציאניד
מ הסרת רווחים מיותרים
שורה 1:
 
{{תרכובת
|שם=אצטאלדהיד (Acetaldehyde)
שורה 31 ⟵ 30:
<math>2CH_2=CH_2 +O_2\Rightarrow 2CH_3CHO</math>
 
המעגל הקטליטי שבו נוצר אצטאלדהיד ומשתחזרים ה[[זרז]]ים
# <math>C_2H_4 + [PdCl_4]^{2-} +H_2O\Rightarrow CH_3CHO +Pd +2HCl +2Cl^- </math>
# <math>2CuCl_2 + Pd +2Cl^-\Rightarrow 2CuCl +[PdCl_4]^{2-} </math>
# <math>4CuCl + 4HCl +O_2\Rightarrow 4CuCl_2 +2H_O</math>
לייצור בקנה מידה קטן יותר משתמשים גם בחמצון חלקי של אתנול בקטליזה של [[כסף (יסוד)|כסף]] בתהליך אקסותרמי בטמפרטרות של 500-650°C
<math>2CH_3CH_2OH +O_2\Rightarrow 2CH_3CHO +H_2O</math>{{ש}}
בעבר יוצר החומר על ידי דהידרוגנציה (הוצאת [[מימן]]) מאתנול בתהליך אנדותרמי
שורה 41 ⟵ 40:
 
===היסטוריה===
הצעה ראשונה לייצור אצטאלדהיד מ[[אצטילן]] מיוחסת לפרסום של קושצרוף (Kuscheroff) משנת 1884{{הערה|שם=וייזר1926|Bruno Waeser, The atmospheric nitrogen industry, 1926, page 38}}. בשנת 1898 הציע [[הוגו ארדמן]] שיטה לייצור תעשייתי של אצטאלדהיד מאצטילן על ידי העברת האצטילן דרך [[חומצה גופרתית]] רותחת בריכוז של כ-45% מעורבב בחומצת [[כספית]]. לשיטה זאת הייתה נצילות נמוכה של כ-5%. [[נתן גרינשטיין]] זיהה שיש קשר הפוך בין הטמפרטורה הרצויה בתהליך לבין ריכוז החומצה, כאשר ככל שהריכוז יותר גבוה יש להשתמש בטמפרטורה נמוכה יותר. בתחילת 1910 הוא הגיש פטנט בו הציע להעביר את האצטילן דרך [[חומצה גופרתית]] בריכוז של כ-45%, אך בטמפרטורה נמוכה של 15-25 מעלות צלזיוס ובלחץ גבוה מהלחץ האטמוספירי, או דרך [[חומצה זרחתית]] בריכוז של כ-25%, בו מעורב [[זרז]] של [[מלח (כימיה)|מלח]] כספית, במקום החומצה הגפרתית{{הערה|[https://www.google.com/patents/US1044169 פטנט ארצות הברית 1044169], תאריך הגשה: 23 בינואר 1911, אתר גוגל פטנטים}}. חברת Chemische Fabrik Griesheim-Elektron קיבלה את הבעלות על הפטנט וניסתה לייצר אצטאלדהיד בהתאם, אך נתקלה בקשיים רבים וייצור המוני על פי השיטה של גרינשטיין החלה בשנת 1916 ונמשכה כ-50 שנה{{הערה|שם=וייזר1926}}.
 
==כימיה==
שורה 47 ⟵ 46:
 
<math>CH_3CHO \overrightarrow{\leftarrow} CH2=CHOH</math>
קבוע [[שיווי משקל כימי|שיווי המשקל]] לתגובה הוא 6x10<sup>-7</sup> ו[[אנתלפיה|שינוי האנתלפיה H]] = 42.7Kj/mol∆ ב-298K כך שבתנאים אלו רק אחוז קטן מאוד מהחומר נמצא בצורת האנול (ויניל אלכוהול). לתגובה יש [[אנרגיית שפעול]] גבוהה כך שאינה מתרחשת בטמפרטורת החדר, ניתן לבצע אותה בקטליזה פוטוכימית או בנוכחות חומצות כ [[חומצה פרכלורית|HClO<sub>4</sub>]] או [[חומצה גופרתית|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]]. [[קובץ:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|שמאל|ממוזער|250px|שיווי המשקל בין אצטאלדהיד לויניל אלכוהול]]
 
בשל גודלה הקטן של המולקולה וזמינותה כ[[מונומר]] יבש (בניגוד ל[[פורמלין]]) משמש החומר כאלקטרופיל בתגובות סינתיזה אורגנית.