ויקיפדיה

איזומריות ציס-טראנס – הבדלי גרסאות

עיון אינטראקטיבי בהיסטוריה
→ העריכה הקודמתהעריכה הבאה ←
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
חזותיקוד ויקי
מאין תקציר עריכה
מאין תקציר עריכה
שורה 18:
לעיתים קרובות לאיזומרי ציס וטרנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורת המולקולה, או מהדיפול מומנט הכללי שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של נקודת הרתיחה של אלקנים לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטרנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע מהמתח הטבעתי הגדול בטרנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את יציבותו לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות ובריאקטיביות הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - איזור הציס קרוי חומצה מלאית, והטרנס - חומצה פומרית.
 
ניתן לזהות מגמות כללית במקרה של איזומרים גיאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים מתקזזים כאשר הם באיזומר הטרנס (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), אך נסכמים (באופן חלקי) באיזומר הציס, עקב הפנייה לכיוונים דומים (למרות שאינם זהים). לאיזומרי טרנס בדרך כלל גם צפיפות נמוכה יותר מאיזומר הציס.
 
לפי March, באופן כללי לטרנס אלקנים סימטריה גבוהה מאיזומרי הציס, ויש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר, ומסיסות נמוכה יותר בממסים אינרטיים. קבועי הפיצול האופיינים בספקטרוסקופיית NMR גבוהים יותר עבור איזומר הטרנס (בין 12 ל-18 הרץ, ערך טיפוסי: 15Hz), לעומת איזומר הציס (בין 0 ל-12 הרץ, ערך טיפוסי: 8Hz).
 
 
<!--
 
In the case of geometric isomers that are a consequence of double bonds and in particular when both substituents are the same some general trends usually hold. These trends can be attributed to the fact that the dipoles of the substituents will add when together for a cis isomer to give an overall molecular dipole while for trans isomer the dipoles of the substituents will cancel out [citation needed]. Trans isomers also tend to have lower densities than their cis counterparts.[citation needed]
 
March [4] observes that as trans alkenes in general have more symmetry that cis alkenes, the trans alkenes also tend to have higher melting points and lower solubility in inert solvents.
 
Vicinal coupling constants (3JHH), measured by NMR spectroscopy, are larger for trans- (range: 12-18 Hz, typical: 15 Hz) than for cis- (range: 0-12 Hz, typical: 8 Hz) isomers.[5]
 
 
[edit] Stability
אוחזר מתוך "https://he.wikipedia.org/wiki/איזומריות_ציס-טראנס"