הבדלים בין גרסאות בדף "איזומריות ציס-טראנס"

מ
בוט החלפות: תמונה; אזור; דוגמה; גאומטרי; לעתים;
(כמובן)
מ (בוט החלפות: תמונה; אזור; דוגמה; גאומטרי; לעתים;)
[[תמונה:Cis-2-butene.PNG|שמאל|ממוזער|250px|ציס-2-בוטן]]
[[תמונה:Trans-2-butene.PNG|שמאל|ממוזער|250px|טרנס-2-בוטן]]
ב[[כימיה]], '''איזומריות ציס-טראנס''' או '''איזומריות גיאומטריתגאומטרית''' היא סוג של [[סטריאו-איזומריות]] המתארת את האוריינטציה של [[קבוצה פונקציונלית|קבוצות פונקציונליות]] ב[[מולקולה]]. איזומרים כאלה כוללים בדרך כלל [[קשר כפול|קשרים כפולים]], כיוון [[אטום|שהאטומים]] המקושרים אינם יכולים להסתובב סביב ציר הקשר. תיתכן גם איזומריות מסוג זה במבנים טבעתיים, בהם יכולת הסיבוב סביב הקשרים מוגבלת מאוד.
 
המושג "איזומריות גיאומטריתגאומטרית" נחשב לשם נרדף מיושן של "איזומריות ציס-טראנס", לפי ארגון [[IUPAC]]. לעיתיםלעתים הוא משמש לתיאור סטריאו-איזומריות כללית (כלומר, משמש גם לציון איזומרים אופטיים); המונח הנכון לציון סטריאו-איזומריות לא-אופטיות הוא דיאסטריאואיזומריות.
 
לחומר בעלת איזומריות ציס-טרנס שתי צורות - צורת ציס, וצורת טראנס. במקרה בו ה[[מתמיר]]ים מצביעים באותו כיוון, הדיאסטראומר מכונה "ציס", וכאשר הם מצביעים בכיוונים מנוגדים הדיאסטריאומר מכונה "טראנס". 2-בוטן מהווה דוגמאדוגמה לפחמימה קטנה המציגה איזומריות ציס-טראנס (ראו משמאל).
 
גם ל[[תרכובת אליציקלית|תרכובות אליציקליות]] ייתכנו איזומרי ציס וטרנס. דוגמאדוגמה טובה לכך היא 1,2-דיכלורוציקלוהקסאן:
{|
|[[imageתמונה:trnC6H10Cl2.png]] || [[imageתמונה:cisC6H10Cl2.png]]
|- align="center"
| trans-1,2-dichlorocyclohexane || cis-1,2-dichlorocyclohexane
 
==תכונות פיזיקליות של איזומרי ציס וטראנס==
לעיתיםלעתים קרובות לאיזומרי ציס וטראנס תכונות פיזיקליות שונות. ההבדלים בין האיזומרים נובעים בדרך כלל מההבדל בצורת המולקולה, או מה[[מומנט דיפול]] הכללי שלה. הבדלים אלה יכולים להיות קטנים מאוד, כמו במקרה של [[נקודת הרתיחה]] של [[אלקן|אלקנים]] לא מסועפים - לציס-2-פנטן טמפרטורת רתיחה של 36°C, ולטרנס-2-פנטן - 37°C. לעומתם, במקרה כמו ציקלואוקטן, לאיזומר הציס טמפ' רתיחה של 145°C, ולטראנס - 75°C בלבד. ההבדל הגדול בין האיזומרים נובע [[מתח טבעתי|מהמתח הטבעתי]] הגדול בטראנס-ציקלואוקטן, שגם מפחית מאוד את [[יציבות כימית|יציבותו]] לעומת איזומר הציס. במקרה אחר, 2-butenedioic acid, ההבדלים הגדולים בתכונות הפיזיקליות וב[[ריאקטיביות]] הביאו למתן שני שמות שונים לגמרי - איזוראזור הציס קרוי [[חומצה מלאית]], והטראנס - [[חומצה פומרית]].
 
ניתן לזהות מגמות כללית במקרה של איזומרים גיאומטרייםגאומטריים הנובעים מנוכחות קשרים כפולים, ובמיוחד כאשר שני המתמירים זהים. מגמות אלה נובעות מהעובדה שהדיפולים של המתמירים מתקזזים כאשר הם באיזומר הטראנס (עקב הפנייה לכיוונים מנוגדים), אך נסכמים (באופן חלקי) באיזומר הציס, עקב הפנייה לכיוונים דומים (למרות שאינם זהים). לאיזומרי טראנס בדרך כלל גם צפיפות נמוכה יותר מאיזומר הציס.
 
לפי March,<ref>''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page 111 Jerry March ISBN 0-471-85472-7</ref> באופן כללי לטראנס-אלקנים סימטריה גבוהה מאיזומרי הציס, ויש להם נקודת רתיחה גבוהה יותר, ו[[מסיסות]] נמוכה יותר בממסים אינרטיים. [[קבוע פיצול|קבועי הפיצול]] האופיינים בספקטרוסקופיית [[NMR]] גבוהים יותר עבור איזומר הטראנס (בין 12 ל-18 הרץ, ערך טיפוסי: 15Hz), לעומת איזומר הציס (בין 0 ל-12 הרץ, ערך טיפוסי: 8Hz).
שיטת ציס/טרנס למתן שמות אינה מתאימה למקרים בהם יש יותר משני מתמירים שונים על אטומי הקשר הכפול. למקרים אלה פותחה שיטת סימון E/Z - האות Z מגיעה מהמילה ה[[גרמנית]] zusammen ("ביחד"), המחליפה את הסימון ציס, והאות E - מהמילה entgegen ("נגד"), המחליפה את הסימון טראנס.
 
ההבחנה בין איזומר E ל-Z נעשית בעזרת [[כלל קהאן-אינגולד-פרלוג|כללי הדירוג של קהאן-אינגולד-פרלוג]]. באופן כללי - לאטומים בעלי [[מספר אטומי]] גבוה יותר - דירוג גבוה יותר ועבור אטומים זהים, קבוצות גדולות יותר (אתיל לעומת מתיל, לדוגמאלדוגמה) מקבלות דירוג גבוה יותר. אם שני המתמירים בעלי הדירוג הגבוה ביותר (אחד מכל צד של הקשר הכפול) פונים לאותו כיוון - האיזומר יכונה Z, ואם הם פונים לכיוונים מנוגדים - יכונה E.
 
== הערות שוליים ==
==קישורים חיצוניים==
*[http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf הגדרת סטריאואיזומריות לפי IUPAC]
*[http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf הגדרת איזומריות גיאומטריתגאומטרית לפי IUPAC]
*[http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf הגדרת איזומריות ציס-טראנס לפי IUPAC]
 
271,876

עריכות