תגובת סיפוח – הבדלי גרסאות

נוספו 1,802 בתים ,  לפני 14 שנים
מ
הרחבה
מאין תקציר עריכה
מ (הרחבה)
'''תגובת סיפוח''' (ב[[אנגלית]]: '''Addition'''; ב[[עברית]] לעתים: '''אדיציה''') סוג של [[תגובה כימית]] האופיינית ל[[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]].
 
תגובת סיפוח מהווה במידה רבה את התגובה ההפוכה לתגובת [[אלימינציה]]. בתגובת סיפוח מתחברות שתי תרכובות ליצירת תרכובת אחת, גדולה יותר. היות ותרכובות בעלות [[קשר קוולנטי|קשרים קוולנטיים בודדים]] בלבד הינן רוויות (אינן מסוגלות לקלוט [[אטום|אטומים]] נוספים), הרי שתגובות סיפוח מתרחשות רק כשאחת התרכובות מכילה קשר כפול או משולש. [[אלקן|אלקנים]] ו[[אלקין|אלקינים]] הם דוגמאות לתרכובות המשתתפות לעתים קרובות בתגובות סיפוח. גם קשרים כפולים בין [[פחמן]] ו[[חמצן]] ([[קטון|קטונים]], [[אלדהיד|אלדהידים]] ו[[חומצה קרבוקסילית|חומצות קרבוקסיליות]]) משתתפים בתגובות סיפוח. המשוואה הבאה מציגה נוסחה כללית לסיפוח תרכובת דו-אטומית לאלקן:
 
[[תמונה:Ear.png|מרכז|550px]]
 
תגובת סיפוח עשויה להיות [[קוטביות|קוטבית]] או לא-קוטבית ([[רדיקל חופשי|רדיקלית]]). תגובות קוטביות מבוססות על משיכה [[חשמל]]ית בין [[מטען חשמלי|מטענים]] מנוגדים (חיובי ושלילי); תגובות רדיקליות מבוססות על אטומים בעלי [[רמת אנרגיה]] חיצונית לא-שלמה; לאטומים אלו (רדיקלים) נטייה חזקה מאוד לתקוף אטומים אחרים וליטול [[אלקטרון|אלקטרונים]] מהם לשם השלמת רמת האנרגיה החיצונית.
קיימים שני סוגים של תגובות סיפוח קוטביות:
 
* '''סיפוח אלקטרופילי'''. קשרים כפולים ומשולשים נחשבים ל"עתירי אלקטרונים". לפיכך מהווים קשרים אלו מוקד להתקפות [[אלקטרופיל]]יות. ב[[מולקולה]] התוקפת קיים אטום בעל מטען (חלקי או מלא) חיובי; אטום זה נמשך לאלקטרוני הקשר הכפול או המשולש. ההתקפה גוררת שבירת הקשר הכפול וסיפוח האלקטרופיל לתרכובת המותקפת. התגובה הבאה מציגה דוגמה כללית לסיפוח אלקטרופילי של תרכובת דו-אטומית לאלקן:
* [[סיפוח אלקטרופילי]]
 
* [[סיפוח נוקלאופילי]]
[[תמונה:Ear.png|מרכז|550px]]
 
* '''סיפוח נוקלאופילי'''. קשרים כפולים ומשולשים אמנם מהווים מוקד להתקפות אלקטרופיליות, אך כשמדובר ב[[קוטביות|קשרים קוטביים]] תיתכן גם התקפה נוקלאופילית. קבוצת [[קרבוניל]] (C=O), למשל, מכילה קשר כפול קוטבי: לאטום החמצן [[אלקטרושליליות]] רבה מזו של הפחמן, והראשון מושך את אלקטרוני הקשר ביתר חוזקה; כתוצאה מכך קיים מטען חלקי שלילי באטום החמצן ומטען חלקי חיובי באטום הפחמן. אטום הפחמן החיובי מהווה מוקד להתקפות [[נוקלאופיל]]יות. בנוקלאופיל התוקף קיים אטום בעל מטען (חלקי או מלא) שלילי, או שקיים בו [[אלקטרונים בלתי קושרים|זוג אלקטרונים בלתי-קושרים]]; אטום זה נמשך לפחמן החיובי. ההתקפה גוררת שבירת הקשר הכפול בין הפחמן והחמצן וסיפוח האלקטרופיל לתרכובת המותקפת. התגובה הבאה מציגה סיפוח של נוקלאופיל (צבוע אדום) ל[[אלדהיד]]. הנוקלאופיל מכיל את ה[[יסוד כימי|יסוד]] [[גרמניום]]. התוצר הוא [[כוהל]]:
 
[[תמונה:Nucleophilic addition with organogermanium.svg|מרכז|550px]]
 
דוגמה לכך היא תגובת ה[[הידרטציה]] של [[אלקן]], ההפוכה לתגובת ה[[דה-הידרטציה]] של [[כהל]].
 
[[קטגוריה:תגובות כימיות|סיפוח, תגובת]]
8,535

עריכות