הלואלקאן – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מאין תקציר עריכה |
מאין תקציר עריכה |
||
שורה 3:
'''הלואלקאנים''' (ב[[אנגלית]] ביחיד: '''Haloalkane''') הם קבוצה של [[תרכובת אורגנית|תרכובות אורגניות]]. ההלואלקאנים קרויים גם, בעיקר בספרות המיושנת, '''אלקיל-הלידים''' (Alkylhalides).
הלואלקאנים הם [[אלקאן|אלקאנים]] בעלי [[אטום]] [[הלוגן]] ([[כלור]], [[ברום]], [[פלואור]] או [[יוד]]) אחד או יותר. הלואלקאנים הם [[תרכובת|תרכובות]] רוויות—בעלות [[קשר קוולנטי|קשרים קוולנטיים]] יחידים בלבד. השם '''הלואלקאן''' מהווה שילוב של "הלוגן" ו"אלקאן". השם '''אלקיל-הליד''' מציג דרך נוספת להתסכלות על הלואלקאנים, שהרי הם מורכבים מקבוצת [[אלקיל]] (אלקאן נטול [[אטום]] [[מימן]] אחד) ומהליד ([[יון]] של אטום הלוגן). שמותיהם של ההלואלקאנים זהים לאלו של האלקאנים המקבילים, בתוספת תחילית המציינת את ההלוגן ואת מיקומו בשרשרת
[[תמונה:1,2-Dibromo-3-chloropropane.svg|ימין|ממוזער|250px|1,2-דיברומו-3-כלורופרופאן]]
שורה 10:
קיימים אלפים רבים של האלואלקאנים, מהם תרכובות בעלות חשיבות רבה ב[[כימיה]] וב[[תעשייה]]. הלואלקאנים משמשים ב[[מקרר|מקררים]], ב[[מטף|מטפים]] ל[[כיבוי אש]], בתעשיית ה[[מוליך למחצה|מוליכים למחצה]] וכ[[ממס|ממסים]] אורגניים.
== סינתזה ותגובות ==
=== סינתזה ===
הלואלקאנים מעורבים במספר [[תגובה כימית|תגובות כימיות]] בסיסיות ב[[כימיה אורגנית|כימיה האורגנית]]. ניתן [[סינתזה (כימיה)|לסנתז]] הלואלקאנים באמצעות תגובת התמרה [[רדיקל]]ית בין אלקאן ובין תרכובת הלוגנית דו-אטומית.
אפשרות נוספת לסינתזת הלואלקאנים היא [[הלוגנציה]] של [[אלקן|אלקנים]]. זוהי [[תגובת סיפוח]] אלקטרופילית: מולקולת ההלוגן משמשת כ[[אלקטרופיל]] וה[[קשר קוולנטי|קשר הכפול]] של האלקן משמש כ[[נוקלאופיל]]. היות ומולקולת ההלוגן מורכבת משני אטומים זהים, הרי שהיא אינה [[קוטביות|קוטבית]] ואינה יכולה לשמש בפני עצמה כאלקטרופיל. בכדי להתניע את התגובה יש לקטב את את ההלוגן, זאת באמצעות קישורו ל[[מולקולה]] אחרת
[[תמונה:Bromine-adds-to-ethene.png|מרכז|ממוזער|350px|[[הלוגנציה]] של [[אתן]] ([[אלקן]]) לקבלת 1,2-דיברומואתאן]]
בנוסף ניתן לסנתז הלואלקאנים באחת הדרכים הבאות:
* תגובת סיפוח אלקטרופילית בין תרכובת מימן-הלוגן ([[מימן כלורי]], למשל) ובין אלקן. תגובה זו זהה להלוגנציה שהוזכרה לעיל, אך במקרה זה אין צורך לקטב את ההלוגן, שכן מימן-הלוגן מהווה תרכובת קוטבית. בסיפוח מימן-הלוגן לאלקן מתקיים [[כלל מרקובניקוב]], הקובע לאיזה צד של הקשר הכפול יסתפח אטום המימן ולאיזה צד יסתפח ההלוגן. לכלל מרקובניקוב קיימים מספר יוצאים מן הכלל.
* תגובת [[התמרה נוקלאופילית]] בין מימן-הלוגן ובין [[כוהל]]. קבוצת ה[[הידרוקסיל]] (OH) של הכוהל עוזבת את המולקולה וההלוגן נקשר במקומה.
=== תגובות ===
הלואלקאנים מהווים דוגמה קלאסית לאחת התגובות החשובות בכימיה האורגנית: [[התמרה נוקלאופילית]]. היות ולהלוגנים [[אלקטרושליליות]] גבוהה בהרבה משל פחמן, הקשר C-X קוטבי מאוד: אטום ההלוגן מושך את [[אלקטרון|אלקטרוני]] הקשר אליו; סביב אטום ההלוגן נוצר [[מטען חשמלי]] חלקי שלילי, וסביב אטום הפחמן—מטען חיובי. ההלוגן מהווה, אם כן, [[נוקלאופיל]], והפחמן—[[אלקטרופיל]]. הלואלקאנים מהווים יעד לתקיפה על ידי נוקלאופילים חיצוניים. הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן האלקטרופילי וגורם לעזיבת ההלוגן:
[[תמונה:BromoethaneSN2reaction.png|מרכז|ממוזער|350px|התמרה נוקלאופילית של ברומואתאן לקבלת [[אתנול]]]]
לעתים עוזב ביחד עם ההלוגן אטום מימן. מקרה זה מהווה [[תגובת אלימינציה]] ומביא לקבלת [[אלקן]]; האלקטרונים ששימשו לקשירת ההלוגן והמימן מתאחדים ליצירת קשר קוולנטי כפול:
[[תמונה:2-Chloro-2-methylpropane elimination.png|מרכז|ממוזער|350px|תגובת אלימינציה; חומר המוצא הוא 2-כלורו-2-מתיל פרופאן והתוצר הוא 2-מתיל פרופן]]
{{תרכובות אורגניות}}
| |||