הלואלקאן – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מאין תקציר עריכה |
מאין תקציר עריכה |
||
שורה 5:
הלואלקאנים הם [[אלקאן|אלקאנים]] בעלי [[אטום]] [[הלוגן]] ([[כלור]], [[ברום]], [[פלואור]] או [[יוד]]) אחד או יותר. הלואלקאנים הם [[תרכובת|תרכובות]] רוויות—בעלות [[קשר קוולנטי|קשרים קוולנטיים]] יחידים בלבד. השם '''הלואלקאן''' מהווה שילוב של "הלוגן" ו"אלקאן". השם '''אלקיל-הליד''' מציג דרך נוספת להתסכלות על הלואלקאנים, שהרי הם מורכבים מקבוצת [[אלקיל]] (אלקאן נטול [[אטום]] [[מימן]] אחד) ומהליד ([[יון]] של אטום הלוגן). שמותיהם של ההלואלקאנים זהים לאלו של האלקאנים המקבילים, בתוספת תחילית המציינת את ההלוגן ואת מיקומו בשרשרת ה[[פחמן|פחמנית]]. אטום הלוגן כלשהו מסומן לעתים קרובות באות '''X'''; ה[[כתיב כימי|נוסחה הכללית]] '''RX''' מציין כל הלואלקאן שהוא.
[[תמונה:1,2-Dibromo-3-chloropropane.svg|ימין|ממוזער|
הלואלקאן עשוי להכיל יותר מאטום הלוגן אחד. [[כלורופורם]], למשל, מקביל ל[[מתאן]] אך מכיל שלושה אטומי כלור. קבוצת החומרים הידועה כ-CFC, כלורופלואורופחמנים, כוללת הלואלקאנים בעלי אטומי כלור ופלואור יחדיו.
שורה 15:
=== סינתזה ===
הלואלקאנים מעורבים במספר [[תגובה כימית|תגובות כימיות]] בסיסיות ב[[כימיה אורגנית|כימיה האורגנית]]. ניתן [[סינתזה (כימיה)|לסנתז]] הלואלקאנים באמצעות תגובת התמרה [[רדיקל]]ית בין אלקאן ובין תרכובת הלוגנית דו-אטומית. תגובה רדיקלית היא המנגנון היחידי האפשרי במקרה זה, כיוון שאלקאנים אינם מסוגלים להשתתף בתגובות [[קוטביות]] (הם אינם מכילים אטומים [[אלקטרושליליות|אלקטרושליליים]] או קשרים קוולנטיים כפולים או משולשים). כך, למשל, בתגובה פשוטה בין [[מתאן]] ובין [[גז]] כלור מתקבל כלורומתאן (CH<sub>3</sub>Cl). המשך התגובה מביא להתמרת שאר אטומי המימן, בזה אחר זה, עד לקבלת ה[[תרכובת אי-אורגנית|תרכובת האי-אורגנית]] טטרהכלורומתאן (CCl<sub>4</sub>).
אפשרות נוספת לסינתזת הלואלקאנים היא [[הלוגנציה]] של [[אלקן|אלקנים]]. זוהי [[תגובת סיפוח]] אלקטרופילית: מולקולת ההלוגן משמשת כ[[אלקטרופיל]] וה[[קשר קוולנטי|קשר הכפול]] של האלקן משמש כ[[נוקלאופיל]]. היות ומולקולת ההלוגן מורכבת משני אטומים זהים, הרי שהיא אינה [[קוטביות|קוטבית]] ואינה יכולה לשמש בפני עצמה כאלקטרופיל. בכדי להתניע את התגובה יש לקטב את את ההלוגן, זאת באמצעות קישורו ל[[מולקולה]] אחרת, בדרך כלל ברזל תלת-ברומי (FeBr<sub>3</sub>).
שורה 34:
[[תמונה:2-Chloro-2-methylpropane elimination.png|מרכז|ממוזער|350px|תגובת אלימינציה; חומר המוצא הוא 2-כלורו-2-מתיל פרופאן והתוצר הוא 2-מתיל פרופן]]
בדומה לתגובת ההתמרה הרדיקלית, המביאה ליצירת הלואלקאן מאלקאן ומגז הלוגני, תיתכן התגובה ההפוכה, בה הלואלקאן מתפצל ל[[רדיקל]] [[אלקיל]] ולרדיקל הלוגני. תגובה זו היא הגורם העיקרי ל[[הידלדלות שכבת האוזון]]. תרכובות CFC (כלורופלואורופחמנים) שמקורן בתעשייה ובתרסיסים (דאודורנטים, למשל) מרחפות בצורה גזית ב[[אטמוספירה]]. [[קרינת UV]] מה[[שמש]] גורמת לתגובת פיצול רדיקלית; הרדיקלים ההלוגניים שנוצרים תוקפים את ה[[אוזון]] ומביאים לפירוקו למולקולת [[חמצן]] דו-אטומית ולאטום חמצן חופשי. בסיום התגובה הרדיקלית נוצר רדיקל ההלוגן מחדש, כך שהוא אינו מתכלה במשך זמן רב (עד שהוא נפגש במקרה עם רדיקל הלוגני אחר ויוצר מולקולה דו-אטומית); מולקולת CFC בודדה מסוגלת, אם כן, לפרק אלפי מולקולות של אוזון. השימוש בתרכובות CFC הוגבל בשנים האחרונות בצורה ניכרת, וכיום קיימים להם תחליפים רבים.
{{תרכובות אורגניות}}
| |||