התמרה נוקלאופילית – הבדלי גרסאות
תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מ בוט החלפות: תיתכן; |
|||
שורה 27:
[[תמונה:SN2.png|400px|מרכז]]
מנגנון התגובה הוסק על ידי תצפית בתגובת התמרה נוקלאופילית של סובסטרטים [[כיראליות (כימיה)|כיראליים]]. אלו מולקולות שבהן לפחמן אליו נקשר הנוקלאופיל (הפחמן המותקף) קשורות ארבע קבוצות שונות זו מזו. כאשר מולקולה כזו עוברת התמרה נוקלאופילית במנגנון S<sub>N</sub>2 חל היפוך ב[[קונפיגורציה מולקולרית|קונפיגורציה]] שלה (היערכות הקבוצות במולקולה) כך שהתוצר הוא תמונת ראי של המגיב (מלבד החלפת הקבוצה העוזבת בנוקלאופיל). היפוך כזה משפיע על ה[[פעילות אופטית|פעילות האופטית]] של המולקולה: אם יוקרן התוצר ב[[אור מקוטב]], האור יוסט לכיוון הפוך מהכיוון שאליו הוסט במגיב. כשנתון זה נמדד, הוסק כי מנגנון התגובה מגביל את מקום היקשרות הנוקלאופיל לפחמן, כך שתתאפשר היקשרות רק בעמדה ההופכת את הקונפיגורציה. המנגנון המוצע אכן עונה על דרישה זו - הנוקלאופיל יקשר רק בעמדה שמול הקבוצה עוזבת, מה שיהפוך את הקונפיגורציה.
מכיוון שב[[קינטיקה|שלב קובע המהירות]] של מנגנון S<sub>N</sub>2 משתתפים הן הנוקלאופיל והן הסובסטרט, קצב התגובה מושפע מ[[ריכוז (כימיה)|ריכוז]]י ''שני'' המגיבים. זוהי משמעותה של הספרה 2 בשם המנגנון: השלב קובע המהירות, מצב המעבר, הוא דו-מולקולרי.
| |||