הבדלים בין גרסאות בדף "התמרה נוקלאופילית"

מ
תהייה -> תהיה
מ (תהייה -> תהיה)
קצב התגובה מושפע גם מאופיו ומבנהו של הסובסטרט. מכיוון שעל הנוקלאופיל להידחק יחד עם הקבוצה העוזבת, התגובה איטית יותר ככל שמתקיימת הפרעה מרחבית גדולה יותר. הפרעה מרחבית פירושה הימצאותן של קבוצות גדולות הקשורות לאטום הפחמן המותקף. ההפרעה גדלה ככל שקיימות קבוצות רבות יותר סמוך לאטום הפחמן, וככל שאלה בעלות נפח גדול יותר. סדר פעילותם של [[אלקיל הליד]]ים - מולקולות [[פחמימן|פחמימניות]] הקשורות לאטום [[הלוגן]], ואשר מהוות סובסטרט נפוץ להתמרה נוקלאופילית - מדגים זאת: אלקיל הלידים שלישוניים, שהם אלקיל הלידים שבהם לפחמן הסמוך להלוגן קשורות שלוש קבוצות אלקיליות, הינו בעל הפרעה מרחבית גדולה במיוחד ולכן לא מגיב במנגנון S<sub>N</sub>2. כאשר האלקיל הליד שניוני (לפחמן הסמוך לקבוצה העוזבת קשורות שתי קבוצות אלקיליות), ההפרעה המרחבית פחות גדולה ולכן תגובה במנגנון S<sub>N</sub>2 אפשרית. אלקיל הלידים ראשוניים ו[[מתיל]] הלידים מגיבים במנגנון S<sub>N</sub>2 ביתר קלות, בשל ההפרעה המרחבית הזעומה.
 
גם לאופיה של הקבוצה העוזבת תפקיד בקביעת קצב התגובה. ככלל, קבוצה עוזבת טובה יותר, דהיינו מגיבה במהירות רבה יותר, ככל שהיא מהווה [[בסיס (כימיה)|בסיס]] חלש יותר (או במילים אחרות- [[חומצה]] חזקה יותר). הסיבה לכך היא שככל שבסיסיותו של חומר פחותה, כן הוא נושא ביתר קלות [[מטען חשמלי]] שלילי, כך שנטייתו לעזוב את הסובסטרט ו[[יון|להתיינן]] תהייהתהיה גדולה יותר. כך יון ה[[יוד]] (<sup>-</sup>I) הוא בסיס חלש יותר מיון [[פלואור]] (<sup>-</sup>F) ולכן מהווה קבוצה עוזבת טובה יותר. לכן אלקיל יודידים (אלקיל הלידים המכילים יוד, שהוא סוג הלוגן) יהיו ריאקטיביים יותר מאלקיל פלואורידים.
 
====הנוקלאופיל====
====הסביבה====
 
מלבד המגיבים, גם התנאים השוררים בסביבת התגובה, בדרך כלל [[מסיסות|ממס]] כלשהו, משפיעים רבות על קצב התגובה. על הממס להיות [[קוטביות|קוטבי]], שכן עליו להמס ולייצב את המגיבים, חומר הביניים, והתוצרים, שיש מהם אשר נושאים מטען חשמלי, או בעלי קוטביות. כאשר הממס הינו פרוטי, דהיינו מכיל קבוצת [[הידרוקסיל]] (OH-) הוא יוצר [[קשרי מימן]] חזקים עם המומסים בו. על כן כאשר הנוקלאופיל טעון (שלילית), טרם יצירת הקשר עם הסובסטרט, עליו לפרום את קשרי המימן שלו עם הממס. הדבר מגדיל את ה[[אנרגיה]] הדרושה לקיום התגובה ולכן מאט אותה. נוקלאופיל גדול יותר מקיים קשרים חלשים יותר עם הממס, ולכן פעילותו בממס פרוטי תהייהתהיה גדולה יותר. לעומת זאת, בממסים אפרוטיים (שאינם מכילים קבוצת הידרוקסיל) מתקיימים [[קשרי ואן דר ואלס]] בין הממס לנוקלאופיל, אשר חלשים מקשרי המימן. לכן ניתן לומר שתגובה בממס אפרוטי הינה מהירה יותר.
 
כאשר הנוקלאופיל איננו טעון, השפעתו של הממס זניחה, מכיוון שה[[קשר כימי|קשרים]] הבין-מולקולריים בינו לבין הממס חלשים ביותר.