הלואלקאן – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
Alonr (שיחה | תרומות)
מאין תקציר עריכה
Yonidebot (שיחה | תרומות)
מ בוט החלפות: היות ש; כדי; את;
שורה 17:
הלואלקאנים מעורבים במספר [[תגובה כימית|תגובות כימיות]] בסיסיות ב[[כימיה אורגנית|כימיה האורגנית]]. ניתן [[סינתזה (כימיה)|לסנתז]] הלואלקאנים באמצעות תגובת התמרה [[רדיקל]]ית בין אלקאן ובין תרכובת הלוגנית דו-אטומית. תגובה רדיקלית היא המנגנון היחידי האפשרי במקרה זה, כיוון שאלקאנים אינם מסוגלים להשתתף בתגובות [[קוטביות]] (הם אינם מכילים אטומים [[אלקטרושליליות|אלקטרושליליים]] או קשרים קוולנטיים כפולים או משולשים). כך, למשל, בתגובה פשוטה בין [[מתאן]] ובין [[גז]] כלור מתקבל כלורומתאן (CH<sub>3</sub>Cl). המשך התגובה מביא להתמרת שאר אטומי המימן, בזה אחר זה, עד לקבלת ה[[תרכובת אי-אורגנית|תרכובת האי-אורגנית]] טטרהכלורומתאן (CCl<sub>4</sub>).
 
אפשרות נוספת לסינתזת הלואלקאנים היא [[הלוגנציה]] של [[אלקן|אלקנים]]. זוהי [[תגובת סיפוח]] אלקטרופילית: מולקולת ההלוגן משמשת כ[[אלקטרופיל]] וה[[קשר קוולנטי|קשר הכפול]] של האלקן משמש כ[[נוקלאופיל]]. היות ומולקולתשמולקולת ההלוגן מורכבת משני אטומים זהים, הרי שהיא אינה [[קוטביות|קוטבית]] ואינה יכולה לשמש בפני עצמה כאלקטרופיל. בכדיכדי להתניע את התגובה יש לקטב את את ההלוגן, זאת באמצעות קישורו ל[[מולקולה]] אחרת, בדרך כלל ברזל תלת-ברומי (FeBr<sub>3</sub>).
 
[[תמונה:Bromine-adds-to-ethene.png|מרכז|ממוזער|350px|[[הלוגנציה]] של [[אתן]] ([[אלקן]]) לקבלת 1,2-דיברומואתאן]]
שורה 27:
=== תגובות ===
 
הלואלקאנים מהווים דוגמה קלאסית לאחת התגובות החשובות בכימיה האורגנית: [[התמרה נוקלאופילית]]. היות ולהלוגניםשלהלוגנים [[אלקטרושליליות]] גבוהה בהרבה משל פחמן, הקשר C-X קוטבי מאוד: אטום ההלוגן מושך את [[אלקטרון|אלקטרוני]] הקשר אליו; סביב אטום ההלוגן נוצר [[מטען חשמלי]] חלקי שלילי, וסביב אטום הפחמן—מטען חיובי. ההלוגן מהווה, אם כן, [[נוקלאופיל]], והפחמן—[[אלקטרופיל]]. הלואלקאנים מהווים יעד לתקיפה על ידי נוקלאופילים חיצוניים. הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן האלקטרופילי וגורם לעזיבת ההלוגן:
 
[[תמונה:BromoethaneSN2reaction.png|מרכז|ממוזער|350px|התמרה נוקלאופילית של ברומואתאן לקבלת [[אתנול]]]]