טולואן – הבדלי גרסאות

תוכן שנמחק תוכן שנוסף
מאין תקציר עריכה
ש - לא משתמשים בכותרות כל כך גדולות
שורה 23:
'''טולואן''' (Toluene) הידוע גם כמתיל בנזן הוא חומר כימי [[ארומטיות|ארומטי]], נוזל בטמפרטורת החדר. הטולואן דומה ל[[בנזן]] פרט לכך שאחד מאטומי המימן הותמר בקבוצה [[מתיל]]ית. הטולואן חסר [[צבע]] ובעל [[ריח]] חריף. מקור השם טולואן ב Tolu balsam: שרף המופק מהעץ Myroxylon balsamum ממנו בודד החומר לראשונה. השרף שימש את ילידי מרכז ודרום אמריקה להקלה על [[שיעול]], [[קצרת]] וטיפול בפצעים. טולו (Tolú) הוא שמו של שבט שאכלס בתקופה הפרה קולומביאנית את האזור בו שוכנת כיום עיר בשם זה ב[[קולומביה]]. החומר קיבל את שמו מ[[יונס יעקב ברצליוס]].
 
==כימיה==
טולואן משתתף בתגובות של [[התמרה ארומטית אלקטרופילית]] והקבוצה המתילית הופכת אותו פעיל פי 25 מ[[בנזן]] בריאקציות כאלו. כך ניתן לקבל בסולפונציה פרה טולואן חומצה סולפונית (p-Toluenesulfonic acid).
[[קובץ:Tosic acid.png|שמאל|ממוזער|250px|p-Toluenesulfonic acid - תוצר סולפונציה של טולואן - חומצה חזקה מוצקה בטמפרטורת החדר]]
בתגובה עם [[כלור]] Cl<sub>2</sub> בנוכחות FeCl<sub>3</sub> מתקבלים ה[[איזומר]]ים אורתו ופרה כלורוטולואן. קבוצת המתיל מגיבה עם מחמצנים ומתקבלת חומצה בנזואית או בנז-אלדהיד. טולואן מגיב עם [[ברום]] לקבלת בנזיל ברומיד [[קובץ:Darstellung Benzylbromid.svg|שמאל|ממוזער|250px|תגובת טולואן עם ברום, התוצר הוא חומר מדמיע חזק וגורם גרוי בעור]]
 
==שימושים==
בדומה לבנזן, גם הטולואן משמש כממס אורגני טוב. הוא משמש להמסת [[שרף|שרפים]] מלאכותיים, צבעים, דיו, לכה, גומי ועוד. הטולואן משמש גם כחומר מוצא לחומר הנפץ [[TNT]], לחומרים פלסטיים כגון פוליאורטילן, לחומצה בנזואית ובנז-אלדהיד.
 
ניתן להשתמש בטולואן להעלאת [[מספר אוקטאן|מספר האוקטאן]] של דלקים. טולואן בריכוז נפחי של 86% שימש במרוצי פורמולה 1 בשנות ה-80; 14% הנותרים היו [[הפטאן]] (C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>) שנועד להוריד את האוקטאן לרמה המותרת בתחרות. ניתן להשתמש בטולואן נקי למנועי 2 פעימות ו-4 פעימות אלא שיש לחמם את הנוזל ל-70°C. טולואן משמש להוצאת ה[[קוקאין]] מעלי הקוקה לשם הכנת תרכיז [[קוקה קולה]].
 
==סיכונים==
שאיפת אדי הטולואן עשויה להיות [[מוות|קטלנית]] והיא הדרך המהירה ביותר לריכוז מרבי ב[[דם]]. רמות חשיפה נמוכות גורמות עייפות, בלבול, חולשה, התנהגות הדומה לשכרות, אבדן זכרון, בחילה, אבדן תיאבון, ואבוד ראיית צבע ושמיעה. תופעות אלו חולפות בתום החשיפה. שאיפת כמות גדולה עשויה לגרום אבדן הכרה ומוות. טולואן עשוי לגרום פגיעה בתפקוד ה[[כליה|כליות]].
לטולואן מסיסות נמוכה מאוד במים ולכן אינו יכול לצאת מהגוף בשתן; כדי לסלקו יש לחמצן את הטולואן באמצעות cytochrome P450 לבנזיל אלכוהול. בריאקציה נוצרים גם חומרים מסרטנים, למשל בנז-אלדהיד.