חומצה אולאית

חומצה אולאית היא חומצת שומן חד-בלתי רוויה. בטמפרטורת החדר החומר הוא נוזל שקוף או צהוב בהיר, חסר ריח. זוהי חומצה קרבוקסילית שלה שרשרת בת 18 פחמנים שבה קשר כפול בעמדה 9 (כאשר סופרים את פחמן 1 בצד המתיל הרחוק מהקבוצה הקרבוקסילית) נוסחתה: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. השם oleic פירושו "קשור או מופק משמן זית".

חומצה אולאית

מולקולת חומצה אולאית
שם סיסטמטי	(9z) -octadec-9-enoic acid
שמות נוספים	Oleic acid, cis-9-Octadecadienoic acid
כתיב כימי	C₁₈H₃₄O₂
מסה מולרית	282.4614 גרם/מול
מראה	נוזל שמנוני צהבהב
מספר CAS	112-80-1
צפיפות	0.895 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	אינו מסיס במים, מסיס במתנול
טמפרטורת היתוך	13-14 °C 272.15 K
טמפרטורת רתיחה	360 °C 633.15 K
מקדם שבירה	1.4582
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	124- ~ קילוג'ול למול
NFPA 704	1 ‏ 0 0

תפוצה

חומצה אולאית היא המרכיב העיקרי בשמן זית. רוב החומצה קשורה בטריגליצרידים ועד 2% מהחומצה בשמן נמצא כמולקולות חופשיות (שאינן קשורות לגליצרול). ריכוז גבוה יותר של מולקולות חופשיות הופך את השמן בלתי ראוי למאכל.

שמנים אחרים המכילים ריכוז גבוה של חומצה אולאית כוללים שמן אבוקדו (70%), שמן אגוזי פקאן (59%–75%), ושמן בוטנים (36%–67%). שמנים המכילים חומצה אולאית בטווח הריכוזים 15%–20% כוללים שמן שומשום, שמן זרעי ענבים ושמן היפופיאה.

ניתן לקבל את חומצת השומן גם מפירות המכילים שמן בציפתם, כגון אבוקדו וזיתים.

חומצה אולאית היא הנפוצה ביותר ברקמת השומן האנושית.

תכונות החומר

לחומצה אולאית תכונות אופייניות של חומצה קרבוקסילית ושל אלקנים. החומצה מסיסה בתמיסה בסיסית ומתקבלים ממנה מלחי אולאט. על הקשר הכפול ניתן לספוח יוד והוא מתחמצן לאט באוויר בתהליך הנקרא רנסידיפיקציה (rancidification). ספיחת מימן על הקשר הכפול והפיכתו לקשר בודד (הידרוגנציה) בחומצה האולאית נותנת את חומצת השומן הרוויה הנקראת חומצה סטארית. חיזור של הקבוצה הקרבוקסילית נותן כוהל הנקרא אולאיל אלכוהול (oleyl alcohol).

שימושים

חומצה אולאית היא תוסף למוצרי קוסמטיקה ומשמשת כאמולסיפייר וכממס בתרסיסים.

השפעה בריאותית

חומצה אולאית (כשמן זית) עשויה לסייע בהורדת לחץ דם ובמניעת סרטן השד וייתכן שהחומר מעכב התקדמות מחלת ALD (אדרנולויקודיסטרופיה)^{[דרוש מקור]} ומצמצם את הסיכוי לשבץ בגיל מבוגר.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה אולאית בוויקישיתוף

• חומצה אולאית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)