פתיחת התפריט הראשי

קבוצה פונקציונלית

(הופנה מהדף קבוצת R)

בכימיה, קבוצה פונקציונלית (אנגלית: Functional group) היא קבוצת אטומים בתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על התנהגותה הפיזיקלית והכימית. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות של תרכובות אורגניות.

הגדרתן של קבוצות פונקציונליות (שהן למעשה תבניות ייחודיות) מאפשרת לסווג תרכובות כימיות למשפחות שלהן תכונות כימיות ופיזיקליות דומות.

מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציונלית שלהן.

התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליותעריכה

קישור בין מולקולריעריכה

  1. קשרי מימן במולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
    1. קבוצת OH (הידרוקסיד) שמאפיינת כהלים.
    2. קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בסיסים אורגנים.
    3. קבוצת COOH שמאפיינת חומצות אורגניות.
  2. קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.
  • כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן-דר-ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
  • קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן-דר-ואלס הן:
    1. CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
    2. (אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר קוולנטי יחיד עם השלב הפחמני לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
    3. COC (אתר). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
    4. CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

רמת החומציותעריכה

  1. חומרים נטרלים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
    1. אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
    2. אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
    3. אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
  2. חומצות אורגאניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH2O לH3O+ (יוני הידרוניום).
  3. בסיסים אורגאנים בעלי קבוצת NH.

מסיסותעריכה

  • שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
    • הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
  • שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
    • הערה: קבוצה יוצאת דופן היא CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.

קבוצות פונקציונליות חשובותעריכה

פחמימניםעריכה

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
אלקאן R(CH2)nH  
אלקן R2C=CR2  
אלקין RC≡CR'  
הלואלקאן R-X  
בנזיל RC6H5
RPh
 

קבוצות המכילות חמצןעריכה

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
הידרוקסיל (כוהל) ROH
קטון RCOR'  
אלדהיד RCHO  
אציל RCOX  
קרבונט ROCOOR'  
קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית) RCOOH  
קרבוקסילט RCOO  
אסטר RCOOR'  
הידרופראוקסיד ROOH  
פראוקסיד ROOR'  
אתר ROR'
המיאצטל RCH(OR')(OH)  
המיקטאל RC(ORʺ)(OH)R'  
אצטל RCH(OR')(OR")  

קבוצות המכילות חנקןעריכה

קבוצה ראשית נוסחת מבנה מבנה לואיס
אמיד RCONR2  
קרבאמאט ROCONR2  
אמין אמין ראשוני RNH2  
אמין שניוני R2NH  
אמין שלישוני R3N  
אמין רבעוני R4N+  
אימין קטאימין ראשוני RC(=NH)R'  
קטאימין שניוני    
אלדאימין ראשוני RC(=NH)H  
אלדאימין שניוני RC(=NR')H  
אימיד (RCO)2NR'  
אזיד RN3  
אזו RN2R'  
ציאנט ציאנט ROCN  
איזוציאנט RNCO  
ניטראט RONO2  
ניטריל ניטריל RCN  
איזוניטריל RNC  
ניטריט ניטרוסואוקסי RONO  
ניטרו RNO2  
ניטרוסו RNO  
אוקסים RCH=NOH  
נגזרות פרידין פרידיל RC5H4N

 

קבוצות המכילות גופריתעריכה

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
תיול RSH  
סולפיד (תיואתר) RSR'  
דיסולפיד RSSR'  
סולפוקסיד RSOR'  
סולפון RSO2R'  
חומצה סולפינית RSO2H  
חומצה סולפונית RSO3H  
תיוציאנט תיוציאנט RSCN  
איזותיוציאנט RNCS  
תיוקטון RCSR'  
תיאל RCSH  
תיואסטר RSOSR  
סולפונאמיד RSO2NR2  

קבוצות המכילות זרחןעריכה

קבוצה נוסחת מבנה מבנה לואיס
פוספין R3P  
חומצה פוספונית    
פוספאט    
פוספודיאסטר HOPO(OR)2  

ראו גםעריכה

קישורים חיצונייםעריכה