ג'קי סטיוארט – הבדלי גרסאות

משפחתו של סטיוארט הייתה בעלת סוכנות מצליחה לרכב [[יגואר (רכב)|יגואר]] בכפר מילטון בסקוטלנד. אביו השתתף כחובב ב[[מרוץ אופנועים|מרוצי אופנועים]], ואחיו ג'ימי היה נהג מרוצי מכוניות בקבוצה סקוטית, עד לשנת [[1953]], אז פרש לאחר תאונה. בילדותו התקשה סטיוארט בלימודיו בבית הספר, ומאוחר יותר בחייו אובחן כלוקה ב[[דיסלקציהדיסלקסיה]]. בבגרותו סיפר על כך: "כאשר יש לך דיסלקציהדיסלקסיה אתה מוצא משהו שאתה טוב בו, ומשקיע בו יותר מכל אחד אחר; אינך יכול לחשוב כמו החבר'ה החכמים, אז אתה תמיד חושב באופן לא קונבנציונלי."{{הערה|1=Steve Dow, [http://www.stevedow.com.au/Default.aspx?id=330 Great Scot]}} כתוצאה מקשייו בלימודים לא התקבל סטיוארט לחטיבת הביניים בבית הספר התחרותי שבו למד והוא נאלץ לעבור לבית ספר אחר, בו הושם דגש רב יותר על לימודי מלאכה. בגיל 13 הוא זכה בתחרות [[קליעה בצלחות חרס]] וצורף לנבחרת סקוטלנד בקליעה, במסגרתה התחרה בבריטניה ובמדינות אחרות. סטיוארט זכה באליפויות בריטניה, ויילס וסקוטלנד בירי לצלחות חרס, וכן באליפות האומות (ב[[צרפתית]]: Coupe De Nations) במקצוע זה. הוא אף ניסה ללא הצלחה להתקבל לנבחרת האולימפית של בריטניה בירי רובה, ל[[אולימפיאדת רומא (1960)]]. תחילת עיסוקו במכוניות הייתה במסגרת העסק המשפחתי, שם עבד כ[[שוליה]] למכונאי, ובדומה לאביו ולאחיו נעשה מעורב ב[[ספורט מוטורי|ספורט המוטורי]].