מתיצילין

תרכובת

מתיצילין (Methicillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה, אשר אינה בשימוש קליני בשל יעילות פחותה לעומת תרופות אנטיביוטיות אחרות הדומות לה ופרופיל תופעות הלוואי שלה, פעילה נגד נקדים גראם-חיוביים, כגון זני Staphylococcus aureus, הרגישים לפניצילינים עמידים לפניצילינאז. אף שהתרופה כבר אינה משמשת לטיפול בזיהומים או לצורך הגדרת עמידות לפניצילין, הזן MRSA (Staphylococcus aureus עמיד למתיצילין) קרוי על שמה.

מתיצילין
Methicillin.svg
שם IUPAC
(2S,5R,6R)-6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
נתונים כימיים
כתיב כימי C17H20N2O6S 
מסה מולרית 380.42
נתונים פרמוקוקינטיים
מטבוליזם כבדי, 20%–40%
זמן מחצית חיים 25–60 דקות
הפרשה כלייתית
בטיחות
דרכי מתן תוך-ורידי
מזהים
קוד ACT J01CF03 עריכת הנתון בוויקינתונים
מספר CAS 61-32-5
PubChem 6087
ChemSpider 5862
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

מתיצילין הייתה האנטיביוטיקה הראשונה מקבוצת הפניצילינים העמידים לפניצילינאז. היא פותחה בשנת 1959 על ידי חברת ביצ'ם, במטרה לטפל בזיהומים בנקדים גראם-חיוביים המייצרים פניצילינאז, למשל Staphylococcus aureus. התרופה בנויה מחומצה 6-אמינופניצילנית שאליה מחובר טבעת בנזן, שאליה מחוברות שתי קבוצות מתוקסי. מבנה זה של התרופה מונע את הקישור שלה לפניצילינאז ומקנה לה את העמידות בפני אנזימ זה.

בדומה לפניצילינים אחרים, הטבעת הבטא לקטמית שבמתיצילין היא האתר הפעיל המעכב את האנזים טרנספפטידאז. אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו. העמידות למתיצילין נגרמת מייצור של PBP מסוג אחר, PBP2a, אשר לו זיקה נמוכה לבטא לקטמים. PBP2a מקודד על ידי הגן mecA.

מתיצילין אינה יציבה בחומצה, ולכן ניתנת בעירוי תוך-ורידי בלבד. מבין הפניצילינים העמידים לפניצילינאז, היא גורמת בשיעור גבוה יותר לדלקת כליות אינטרסטיציאלית.

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא מתיצילין בוויקישיתוף

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.