פנול

תרכובת

פנולאנגלית: Phenol; שם מיושן: חומצה קרבולית) הוא שמה של תרכובת אורגנית ארומטית אשר נוסחתה C6H5OH. לפנול מבנה פשוט יחסית: טבעת בנזן אליה קשורה הידרוקסיל, והיא קבוצה פונקציונלית חשובה בתרכובות אורגניות רבות. לעיתים קרובות השם פנול מתייחס לכל תרכובת המבוססת על פנול. בהתאם, פוליפנולים (אנ') זו קבוצת תרכובות המבוססות על ריבוי פנולים.

פנול
Phenol chemical structure.png
שתי דרכים להצגת המבנה הכימי של פנול
שמות נוספים חומצה קרבולית
כתיב כימי C₆H₆O עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 94.11 גרם/מול
מראה מוצק גבישי שקוף
מספר CAS 108-95-2
צפיפות 1.07 גרם/סמ"ק
מצב צבירה מוצק
מסיסות 8.3 g/100 mL (20 °C)
טמפרטורת היתוך 40.5 °C
313.65 K
טמפרטורת רתיחה 181.7 °C
454.85 K
חומציות 9.95 ‏pKa
נקודת הבזק 79 °C
352.15 K
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותיNFPA 704.svg
אודות התמונה
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

הפנול, כקבוצה פונקציונלית, יכול להית קשור באורינטציות שונות, המשפיעות בין השאר על מידת החומציות של המולקולה בכללותה. כל מצב כזה, מוסיף קידומת שונה לפנול, בשם התקני של המולקולה: כאשר הפנול קשור למולקולה דרך הפחמן הסמוך לפחמן של ההידרוקסיל, נוספת הקידומת "אורתו", כאשר בין שני הפחמנים הללו פחמן אחד נוסף "מטא", וכאשר יש שני פחמנים ביניהם, מצב בו הפחמן ההידרוקסילי הוא בדיוק מול הפחמן הקשור למולקולה, נוספת התחילית "פארא".

פיזור האלקטרונים של מולקולת פנול

היסטוריהעריכה

בשנת 1834 גילה פרידליב פרדיננד רונג (Friedlieb Ferdinand Runge) את הפנול. אותה מיצה בצורה לא טהורה מזפת פחם. באותה תקופה היה קשה להבחין בין פנול לבין קריאוזוט ( Creosote) - חומר כימי ששימש להגנת קורות-עץ של ספינות ואדני-רכבת כטיפול מונע נגד רקבון. לאחר ששמע כי קריאוזוט שימש לטיפול בשפכים, החל ליסטר לבדוק את יעילות השמת פנול באופן ישיר על פצעים.

המנתח האנגלי ג'וזף ליסטר קרא את מחקריו של לואי פסטר על חיידקים כגורמי מחלות. עד אז חשבו רופאים כי "אוויר רע" הוא הגורם המרכזי ליצירת זיהומים. מחלקות בתי חולים אווררו אבל מנתחים לא טרחו לשטוף ידיים כשעברו בין מנותח למנותח, וכתוצאה מכך מנותחים רבים או פצועים פיתחו דלקות בפצעים שהובילו לעיתים קרובות לנמק או מוות. פסטר הציע למנוע חיידקים על ידי שיטות כמו חימום, סינון או תמיסה כימית. בעקבות שימוש בפנול כחומר טיפול בשפכים חשב ליסטר על שימוש בחומר לשם שטיפת פצעים. בשנות ה-60 של המאה ה-19 הוא החל לבדוק את התוצאות של ריסוס בתמיסת פנול על ציוד, חתכים כירורגיים ותחבושות. ליסטר גילה כי שטיפת הפצעים בתמיסה הפחיתה באופן יוצא דופן את השכיחות של נמק עקב זיהום. באוגוסט 1865 בבית המרפאה המלכותית בגלאזגו, מרח ליסטר חתיכת מוך טבולה בתמיסת פנול על פצעו של ילד בן שבע, שספג שבר מורכב לאחר שגלגל עגלה דרס את רגלו. כעבור ארבעה ימים הוא חידש את הרפידה וגילה כי לא התפתח שום זיהום, וכעבור שישה שבועות נדהם לגלות שעצמותיו של הילד התאחו, ללא פגיעה ברקמה או מוגלה. לאחר מכן הוא פרסם את תוצאות מחקריו בירחון המדעי The Lancet בסדרה של שישה מאמרים, בין מרץ ל-יולי 1867. ליסטר הורה למנתחים שנמצאו תחת אחריותו ללבוש כפפות נקיות ולשטוף את הידיים לפני ואחרי ניתוחים בתמיסת פנול בריכוז של 5%. מכשירים נשטפו גם הם באותה תמיסה ועוזרים ריססו את התמיסה בחדרי הניתוח. שיטותיו של ליסטר לחיטוי באמצעות פנול הובילו לירידה משמעותית בזיהום דלקתי בקרב מנותחים וזכו לפופולריות גוברת. כיום הוא נחשב "אבי הניתוח המודרני".

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא פנול בוויקישיתוף
  ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.