קרבאניון
(הופנה מהדף קרבואניון)
בכימיה, קרבאניון (carbanion) הוא אניון (יון שלילי) בו לפחמן יש זוג אלקטרונים לא קושר ונושא מטען שלילי, בדרך כלל עם שלושה מתמירים, כלומר - 8 אלקטרוני ערכיות בסך הכל. לקרבואניון גאומטריה של פירמידה משולשת. באופן פורמלי, הקרבאניון הוא הבסיס המצומד של חומצת פחמן:
R3C-H + B− → R3C− + H-B
כאשר B מייצג את הבסיס.
קרבאניון הוא נוקלאופיל. היציבות והריאקטיביות של קרבאניון נקבעת על ידי מספר גורמים, ביניהם:
- אפקט אינדוקטיבי - אטומים אלקטרושליליים סמוכים למטען ייצבו אותו.
- היברידיזציה של האטום נושא המטען - ככל שאופי ה-s של האטום נושא המטען גדול יותר, כך יציבות האניון עולה.
- מידת הצימוד של האניון. אפקטים רזונטיביים מייצבים את האניון.
קרבאניון הוא בדרך כלל חומר ביניים ריאקטיבי, ומשתתף בתגובות רבות בכימיה אורגנית כצורון ביניים. למרות שהדבר נדיר, קיימים גם קרבאניונים יציבים. ב-1984 אולמסטד הציג את מלח הליתיום אתר כתר של דיפנילמתיל קרבאניון מ-דיפנילמתאן, בוטילליתיום ו-12-כתר-4 בטמפרטורות נמוכות.[1].
ראו גם עריכה
קישורים חיצוניים עריכה
- קרבאניון בספר הזהב של IUPAC
- קרבאניון, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים עריכה
- ^ The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]- Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; J. Am. Chem. Soc.; 1985; 107(7); 2174-2175. DOI abstract Organic Chemistry - Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd