הלוגנציה
יש לערוך ערך זה. הסיבה היא: הנוסחאות וההסברים של הנוסחאות לא מוצגים טוב. | |
הלוגנציה (בעברית: הִלְגּוּן[1]) היא תגובה כימית שבה אטום אחד של מימן בתרכובת פחמימנית מוחלף באטום הלוגן (פלואור, כלור, ברום או יוד) לדוגמה ברומינציה היא סוג של הלוגנציה.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Halothane_synthesis.png/450px-Halothane_synthesis.png)
בכימיה אורגנית הלוגנציה אפשרית כתוגבת התמרה וכתגובת סיפוח.
בתגובת התמרה אטום ההלוגן מחליף (מתמיר) את אחד המימנים במולקולת הפחמימן ויוצר הלואלקן, תוך יצירת מימן-הלוגן:
R-H + X2 → R-X + HX
כאשר: R הוא הקבוצה הפונקציונלית ו-X מסמל את ההלוגן. חץ התגובה מתרחש באנרגיית אור על-סגול (UV) או חימום.
למשל הלוגנציה של מתאן (CH4) עם כלור (Cl2) תיתן כלורומתאן (אנ') (CH3Cl) ומימן כלורי (HCl):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
בתגובת סיפוח אטומי ההלוגן שוברים את קשר ה-pi ומצטרפים לאטומי הפחמן שמשני צידי הקשר הכפול (אנ') שנפתח:
R1=R2 + X2 → XR1-R2X + HX
כאשר: R1 ו-R2 הן שתי הקבוצות הפונקציונליות שביניהן הקשר הכפול.
גם התרכובות של הלוגנים עם מימן יכולות לגרום להלוגנציה בתגובת סיפוח:
R1=R2 + HX → HR1-R2X
על פי כלל מרקובניקוב, אטום המימן יסתפח לאטום הפחמן שאליו קשור המספר הגדול יותר של אטומי מימן; ואילו אטום ההלוגן יסתפח לאטום הפחמן השני.
קישורים חיצוניים
עריכההערות שוליים
עריכה