פלוקונאזול

פלוקונאזול (fluconazole) היא תרופה אנטי פטרייתית, המשתייכת למשפחת הטריאזולים (triazole). פלוקונאזול מעכב את הפעולה של האנזים 14α-sterol demethylase וכך מדכא ביוסינתיזה של ארגוסטרול שהוא מרכיב חיוני לבניית ממברנת התא של פטריות.

פלוקונאזול

שם IUPAC
2-(2,4-difluorophenyl)- 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
שמות מסחריים בישראל
פלוקונאזול, דיפלוקן, טריקן, טריפלוקן
נתונים כימיים
כתיב כימי	C13H12N6F2O
מסה מולרית	306.271 g/mol
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית	>90%
מטבוליזם	11% בכבד
זמן מחצית חיים	בין עשרים לשלושים שעות
הפרשה	כלייתית 61–88%
בטיחות
מעמד חוקי	מרשם רופא
קטגוריית סיכון בהריון	קטגוריית סיכון D (אוסטרליה), קטגוריית סיכון C
דרכי מתן	אוראלי, IV, טופי-מקומי
מזהים
קוד ACT	D01AC15, J02AC01
מספר CAS	86386-73-4
PubChem	3365
ChemSpider	3248

תכונות כימיות

פלוקונאזול מסיס במים ומסוגל לחצות את מחסום הדם-מח.

מנגנון פעולה

פלוקונאזול מעכב את פעילותו של 14α-sterol demethylase הפטרייתי, האחראי על המרת לנוסטרול לארגוסטרול. בהיעדר כמות מספקת של ארגוסטרול ממברנת התא הפטרייתי אינה יציבה מה שמביא לחוסר איזון אוסמוטי ולמוות תאי. פלוקונאזול היא תרופה פונגוצידית- משמע מביאה למות הפטרייה ולא לעצירת התרבותה.

טווח פעולה

לפלוקונאזול טווח טיפולי רחב המכסה:

• Criptococcus neoformans
• קנדידה (Candida)
• Blastomycosis
• Histoplasmosis
• Coccidioidomycosis

פלוקונאזול אינו יעיל כנגד Aspergillus

שימושים קליניים

פוקונאזול הוא האנטי-פטרייתי בעל הפעילות החלשה ביותר מבין משפחת האזולים, על אנזימי כבד. עובדה זו הופכת אותו לבטוח לשימוש במינונים גבוהים (אינדקס תרפואטי גבוה). פלוקונאזול משמש ל:

• קנדידה עורית ושל הריריות (מוקוזה).
• טיפול בדלקת קרום המח על רקע פטרייתי (חוצה את מחסום הדם-מח)
• זיהומים בנרתיק

פלוקונאזול משמש גם כטיפול מניעתי (פרופילקסיס) לזיהומים פטרייתיים בחולים לאחר השתלת מח עצם ובחולי סינדרום כשל המערכת החיסונית-AIDS, אבל הופעתן של פטריות עמידות מעלות בסימן שאלה את אסטרטגיית הטיפול הזו.

תופעות לוואי

כשאר האזולים, פלוקונאזול רעיל לכבד (hepatotoxy), ורצוי לעקוב אחרי תפקודי כבד. תופעות הלוואי יכולות לכלול:

• כאבי בטן
• שלשולים
• שינויים באנזימי כבד
• צהבת - נדיר

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פלוקונאזול בוויקישיתוף

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.