תגובת קניזרו

תגובת קניזרואנגלית: Cannizzaro reaction) היא תגובת דיספרופורציונציה הקרויה על שם הכימאי סטניסלאו קניזרו אשר גילה וחקר אותה.

תגובת קניזרו היא תגובה אורגנית סינתטית ליצירת כוהל וחומצה קרבוקסילית מתגובה בין שני אלדהידים שלהם אין אטום מימן שקשור לעמדת האלפא.

Cannizzaro reaction-benzaldehyde.svg

בתרשים למעלה: תגובת קניזרו של בנזאלדהיד ליצירת חומצה בנזואית ובנזיל אלכוהול

מנגנוןעריכה

אניון ההידרוקסיד תוקף את הפחמן הקרבונילי של הבנזאלדהיד (ה-R הוא טבעת בנזין) ליצירת תוצר ביניים. זוג האלקטרונים הלא קושר של החמצן הבודד, יורד להשלמת קשר כפול עם הפחמן, ובמקביל ההידריד של מולקולה זו, עוזב אותה עבור תקיפה של מולקולת מגיב אחרת, תוך שהוא משאיר אחריו חומצה קרבוקסילית, והמולקולה החדשה שנתקפה על-ידו מחוזרת למעשה לכוהל.

בתהליך נצרכו 2 מולקולות אלדהיד לקבלת חומצה קרבוקסילית וכוהל (עבור בנזאלדהיד, התקבלו: חומצה בנזואית ובנזיל אלכוהול).

אנימציהעריכה

ראו גםעריכה

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא תגובת קניזרו בוויקישיתוף