דימתיל סולפוקסיד

תרכובת
(הופנה מהדף DMSO)

דימתיל סולפוקסיד (dimethyl sulfoxide; בראשי תיבות: DMSO) הוא תרכובת אורגנית קטנה המשמשת את האדם כממס אורגני יעיל במיוחד.

דימתיל סולפוקסיד
Dimethylsulfoxid.svg
כתיב כימי C₂H₆OS עריכת הנתון בוויקינתונים
מספר CAS 67-68-5
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg
המבנה הכימי של DMSO

היסטוריית סינתזהעריכה

DMSO התגלה בשנת 1866 על ידי הכימאי הרוסי אלכסנדר מיכיאלוביץ זייצב לאחר חמצון דימתילסולפיד על ידי חומצה חנקתית. הוא דיווח על התגלית כבר בשנת 1867, אך לא הייתה התעניינות רבה בחומר עד שבשנת 1958 התגלתה תכונת ההמסה שלו.

מבנה ותכונות פיזיקליותעריכה

DMSO מורכב משתי קבוצות מתיל (CH3) הקשורות לקבוצת סולפוקסיד (S=O). נקודת ההתכה של DMSO היא 18.5 מעלות צלזיוס ונקודת הרתיחה - 189 מעלות. התרכובת מתחילה לבעור ב-95 מעלות, והיא רעילה למדי וגורמת לגירוי העיניים, העור ומערכת הנשימה.

שימושעריכה

DMSO משמש בתעשייה הכימית כממס בתגובות כימיות רבות וכן כממס של חומרים לקראת בדיקתם בשיטות אנליטיות שונות, כגון NMR. בנוסף משמשת התרכובת כמסיר צבע וכחומר ניקוי בתעשיית האלקטרוניקה. DMSO מסוגל לחדור בקלות דרך ממברנת התא ביצורים חיים ולשאת עמו תרכובות המומסות בו. ברפואה מנוצלת תכונה זו לשם הקלת הספיגה של תרופות בגוף, ומספר תרופות ניתנות בתוספת DMSO. בנוסף משמש לעיתים DMSO כתרופה אנטי-דלקתית. בביולוגיה המולקולרית משתמשים ב-DMSO על מנת להחדיר תרכובות שונות לתאים; במיוחד מדובר בהחדרת DNA זר לתאי חיידקים לשם שכפולם (תהליך הקרוי טרנספורמציה). DMSO מסוגל גם לעיתים לשפר את יעילותן של תגובות PCR; התרכובת מקלה על הפרדת שני גדילי ה-DNA בשלב הראשון של ה-PCR.

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא דימתיל סולפוקסיד בוויקישיתוף