פתיחת התפריט הראשי
חומצה אצטית
בקבוקי שטיפה מעבדתיים של אצטון ואתיל אלכוהול (אתנול)
ניטרובנזן
פטרול אתר

ממס (באנגלית: Solvent, סולבנט) הוא חומר שיש ביכולתו להמס חומר אחר (המומס). רוב הממסים הם נוזלים, אך אין ההגדרה מחייבת שהממס יהיה במצב צבירה נוזלי.

הממס והמומס יוצרים יחד תמיסה בתהליך שנקרא המסה (solvation).

רוב הממסים הקיימים הם תרכובות אורגניות, כלומר תרכובות המכילות אטומי פחמן. אף על פי כן, ישנם ממסים אחרים שאינם שייכים לקטגוריה זו כגון: מים, אמוניה ואף כספית (שהיא מתכת נוזלית בטמפרטורת החדר המסוגלת להמיס לתוכה מתכות שונות וליצור אמלגמה).

ממסים עשויים לשמש ליישומים ישירים כגון חיטוי או כמקור אנרגיה (בצורה של דלק), או לשימושים עקיפים, כגון דילול (של חומרי צבע), המסה (של חומרי ריח, מזון ותרופות) או תיווך (בסינתזות כימיות, כמחליפי חום וכאלקטרוליטיים בתאים חשמליים).

מיון של ממסיםעריכה

 
BMIM]PF6] - נוזל יוני, המשמש כממס ביישומים כימיים שונים

ניתן למיין ממסים על בסיס תכונות כימיות ופיזיקליות שונות. שלוש השיטות הנפוצות ביותר הן:

ההרכב הכימי של הממסעריכה

היכולת לתרום יון מימן חיובי, הידרוניום (H+)עריכה

 

מידת הקוטביות (פולאריות, Polarity)עריכה

מידת הקוטביות ניתנת להערכה על ידי המקדם הדיאלקטרי של החומר, שמוגדר כיכולת של חומר לצמצם את השדה החשמלי שמפעיל חלקיק טעון המצוי בו.

  • ממסים קוטביים (פולארים) - לרוב עם ערכי דיאלקטריות גבוהים מ-15
  • ממסים לא קוטביים (לא פולארים) - לרוב עם ערכי דיאלקטריות נמוכים מ-15

תכונות פיסקליות חשובות של ממסיםעריכה

משפחת הממסים ההטרוציקליםעריכה

קבוצת ממסים חשובה ביותר, השייכת למשפחת הממסים האורגנים, היא קבוצת הממסים ההטרוציקלים. לקבוצה זו שייכים תרכובות אורגניות טבעתיות או רב טבעתיות שלהן תכונות מועדפות להמסת קטיונים מתכתיים על ידי יצירת קומפלקסים יציבים מאוד אתם. למשפחה זו שייכות תרכובות האתר כתר (Crown ether), והקריפטנידים (Cryptand).

על התגלית אודות קבוצת הממסים הזו, ועל פיתוח השיטות הסינתטיות לייצורן, הוענק בשנת 1987 פרס נובל לכימיה לצ'ארלס פדרסן, ז'ן-מארי להן ודונלד ג'יימס קראם.

 
מימין לשמאל: קריפטנד, הקסובנזו 18 כתר 6, ו-18-כתר-6

ממסים באנליזות NMR (תהודה מגנטית גרעינית)עריכה

 
מכשור NMR עם רזולוציה גבוהה של 700 מגה-הרץ
 
אמפולה המכילה מים כבדים מתוצרת 'נורסק הידרו'

לממסים יש חשיבות גבוהה באנליזות כימיות רבות, בדגש על אנליזת תהודה מגנטית גרעינית (NMR - Nuclear magnetic resonance) המשמשת לקביעת המבנה הכימי של מולקולות.

החומר שעבורו יש לבצע את אנליזת ה-NMR עובר המסה בממס אורגני מתאים, ומוכנס אל מכשיר ה-NMR, שם נבחנים התנאים המגנטיים בחומר על בסיס הקרינה הנפלטת מגרעין האטום, כתלות בין תגובת גרעין האטום המצוי בשדה מגנטי חיצוני קבוע, לבין שדה אלקטרומגנטי המשתנה בתדירות המתאימה לתדר התהודה של החומר הנבדק.

באנליזת NMR של פרוטונים (HNMR- Proton nuclear magnetic resonance) לא ניתן להשתמש בממסים אורגנים המכילים אטומי מימן (H), כיוון שכך לא יתאפשר להבדיל בין תוצאות האנליזה שהתקבלו מהחומר הנבדק (המומס) לזה של הממס. על כן, נעשה שימוש בממסים שעברו דיוטוריזציה (Deuteration) כלומר, שכל אטומי המימן (H) בהן הוחלפו לאטומי דאוטריום (D; איזוטופ מימן שבגרעינו יש נייטרון).[1]

תהליך הייצור הכימי של ממסים המכילים אטומי דאוטריום הוא יקר, בעיקר מכיוון שחומר הגלם העיקרי לייצורן הוא מים כבדים. לשם השוואה, מחירו של קילוגרם מים כבדים הוא כ-60 דולר, לעומתו, שוויו של קילוגרם כלורופרום (עם אטומי דאטוריום) הוא כ-1000 דולרים[2]

מבנה של כמה ממסים חשובים באנליזת HNMR. הממסים הללו מכילים את איזוטופ הדאוטריום במקום אטומי המימן.

מים "כממס האוניברסלי"עריכה

  ערך מורחב – מים

המים הם ממס מוצלח מאוד למגוון רחב של שימושים. מולקולות המים הן מהתרכובות הנפוצות ביותר בכדור הארץ, הן נמצאות במצב צבירה נוזלי בטווח טמפרטורות רחב (0–100 °C), הן אינן רעילות או מסוכנות לסביבה ויש ביכולתן להמיס מגוון עצום של חומרים, בדגש על חומרים יונים, כגון מלח בישול. יכולת ההמסה של המים נובעת מערכי הדיפול הגבוהים במולקולה, המתקיימים הודות להפרשי האלקטרושליליות הגבוהים בין אטום החמצן לשני אטומי המימן הקשורים אליו. תכונות אלו, הקנו למים את התואר הלא-רשמי "ממס אוניברסלי" (Universal Solvent), אף-על פי שהמים אינם ממס אוניברסלי מוחלט, כיוון שהם אינם מסוגלים להמיס את כל התרכובות הקיימות, דוגמה פשוטה לכך היא חוסר המסיסות של שמן במים. השמן צף מעל פני המים ויוצר שכבה נפרדת ממנה.

 
דוגמה לאופן ההמסה של מלח בישול (נתרן כלורי) במים: מולקולות המים מסתדרות סביב יוני המלח, כך שאטומי החמצן (עם הדיפול השלילי) פונים אל הקטיונים, ואטומי המימן של המים (עם הדיפול החיובי) פונים אל היונים השליליים.

ייבוש של ממסים אורגניםעריכה

 
סידן פחמתי - משמש כראגנט ייבוש לספיחת מים.

לעיתים קרובות יש צורך לייבש ממס אורגני משאריות של ממסים אחרים שנמצאים בו (Drying of Organic Solvents). כשהממס שאותו מבקשים לייבש הוא פרוטי, אזי מטרת הייבוש היא להרחיק מים, וכשהממס אותו מבקשים לייבש הוא אפרוטי, אזי מטרת הייבוש היא להרחיק כל ממס פרוטי שנמצא בו לרבות מים.

עבור שני סוגי הממסים, נהוג לבצע ייבוש לאחר פעולות מיצוי כימי, ובמקרה שמדובר בממס אפרוטי, מבצעים גם ייבוש לפני ביצוע תגובות הרגישות לנוכחות ממסים פרוטים (כגון תגובות גריניאר).

 
סיבים מולקולרים בצורה כדורית - משמשים כראגנטי ייבוש לספיחת מים.

פעולות ייבוש נפוצות מאוד גם בתהליכי ההכשרה של ממסים אפרוטיים לשימוש כאלקטרוליטיים בתאים אלקטרוכימיים.

אופן פעולת הייבושעריכה

פעולת הייבוש של ממס מתבצעת על ידי הוספה של ראגנט ייבוש לתוכו ולאחר מכן מבצעים סינון או זיקוק לקבלת הממס היבש.

סוגי ראגנטי ייבוש[3][4]עריכה

ראגנטי ספיחה - מטרתן לספוח שאריות של מים מהממס האורגני. דוגמאות: סיבים מולקולרים (סיליקה ג'ל), מלחים היגרוסקופים (מגנזיום גופרתי, סידן גופרתי, סידן כלורי, אשלגן פחמתי).

ראגנטי נטרול כימי - מטרתן לנטרל ממסים פרוטים על ידי תגובה כימית אתם שמסתיימת לרוב בפליטת גז מימן. דוגמאות: ליתיום אלומיניום הידריד (LiAlH4), מתכות אלקליות (ליתיום, נתרן, אשלגן).

ממסים שימושיים בתעשייה הכימיתעריכה

בטבלה הבאה מובאים נתונים עבור ממסים שימושיים בתעשייה הכימית. הערה: ניתן לבצע מיון של הערכים על ידי לחיצה על העמודה המבוקשת.

שם הממס מבנה החומר טמפ' התכה
[°C]
טמפ' רתיחה
[°C]
נק' הבזק
[°C]
צפיפות
[g/cm3]
ב־20 °C
מקדם דיאלקטרי
ב־25 °C
מומנט דיפול
[· 10−30 Cm]
מקדם שבירה
 
פרוטי/לא פרוטי
אצטון -95.35 56.2 -19 0.7889 20.70 9.54 1.3588 לא פרוטי
אצטוניטריל -45.7 81.6 13 0.7857 37.5 (20 °C) 11.48 1.3442 לא פרוטי
אנילין -6.3 184 1.0217 6.89 (20 °C) 5.04 1.5863 פרוטי
אניסול -37.5 155.4 0.9961 4.33 4.17 1.5179 לא פרוטי
בנזן 5.5 80.1 -8 0.87565 2.28 0.0 1.5011 לא פרוטי
בנזוניטריל -13 190.7 1.0102 (15 °C) 25.20 13.51 1.5289 לא פרוטי
ברומובנזן -30.8 156 1.4950 5.40 5.17 1.5597 לא פרוטי
n-Butanol (בוטנול) -89.8 117.3 34 0.8098 17.51 5.84 1.3993 פרוטי
מתיל טרט בוטיל אתר -108.6 55.3 -28 0.74 ? ? 1.3690 לא פרוטי
gamma-Butyrolactone -44 204–206 101 1.13 39.1 4.12 1.436 לא פרוטי
Quinoline -15.6 238 1.0929 9.00 7.27 1.6268 לא פרוטי
כלורובנזן -45.6 132 28 1.1058 5.62 5.14 1.5241 לא פרוטי
כלורופורם -63.5 61.7 1.4832 4.81 (20 °C) 3.84 1.4459 לא פרוטי
ציקלוהקסאן 6.5 80.7 4.5 0.7785 2.02 (20 °C) 0.0 1.4266 לא פרוטי
דיאתילן גליקול -6.5 244.3 124 1.1197 (15 °C) 7.71 7.71 1.4475 פרוטי
דיאתיל אתר -116.2 34.5 -40 0.7138 4.34 (20 °C) 4.34 1.3526 לא פרוטי
דימתיל אצטאמיד -20 165 0.9366 (25 °C) 37.78 12.41 1.4380 לא פרוטי
דימתיל פורמאמיד -60.5 153 67 0.9487 37.0 12.88 1.4305 לא פרוטי
דימתיל סולפוקסיד 18.4 189 1.1014 46.68 13.00 1.4770 לא פרוטי
1,4-Dioxane (דיאוקסין) 11.8 101 12 1.0337 2.21 1.5 1.4224 לא פרוטי
חומצה אצטית 16.6 117.9 42 1.0492 6.15 (20 °C) 5.60 1.3716 פרוטי
אנהידריד אצטי -73.1 139.5 1.0820 20.7 (19 °C) 9.41 1.3900 לא פרוטי
אתיל אצטט -83.6 77.06 -2 0.9003 6.02 6.27 1.3723 לא פרוטי
אתנול -114.5 78.3 18 0.7893 24.55 5.77 1.3614 פרוטי
1,2-Dichloroethane (דוכלורואתאן) -35.3 83.5 1.2351 10.36 6.2 1.4448 לא פרוטי
אתילן גליקול -13 197 117 1.1088 37.7 7.61 1.4313 פרוטי
דימתוקסיאתאן -58 84 0.8628 7.20 5.70 1.3796 לא פרוטי
פורמאמיד 2.5 210.5 1.1334 111.0 (20 °C) 11.24 1.4472 פרוטי
הקסאן -95 68 -20 0.6603 1.88 0.0 1.3748 לא פרוטי
הפטאן -91 98 -4 0.684 1.97 0.0 1.387 לא פרוטי
איזופרופנול -89.5 82.3 16 0.7855 19.92 5.54 1.3776 פרוטי
מתנול -97.8 64.7 6.5 0.7914 32.70 5.67 1.3287 פרוטי
איזופנטיל אלכוהול -117.2 130.5 0.8092 14.7 6.07 1.4053 פרוטי
טרטבוטנול 25.5 82.5 9 0.7887 12.47 5.54 1.3878 פרוטי
דיכלורומתאן -95.1 40 1.3266 8.93 5.17 1.4242 לא פרוטי
בוטנון -86.3 79.6 0.8054 18.51 (20 °C) 9.21 1.3788 לא פרוטי
N-Methyl-2-pyrrolidone -24 202 245 1.03 32.2 4.09 1.47 לא פרוטי
N-Methylformamide -3.8 183 1.011 (19 °C) 182.4 12.88 1.4319 פרוטי
ניטרובנזן 5.76 210.8 81 1.2037 34.82 13.44 1.5562 לא פרוטי
ניטרומתאן -28.5 100.8 35 1.1371 35.87 (30 °C) 11.88 1.3817 לא פרוטי
פנטאן -130 36 -49 0.6262 1.358 לא פרוטי
פיפרידין -9 106 0.8606 5.8 (20 °C) 3.97 1.4530 פרוטי
1Propanol (פרופנול) -126.1 97.2 24 0.8035 20.33 5.54 1.3850 פרוטי
פירידין -42 115.5 23 0.9819 12.4 (21 °C) 7.91 1.5095 לא פרוטי
פחמן דיסולפיד -110.8 46.3 -30 1.2632 2.64 (20 °C) 0.0 1.6319 לא פרוטי
סולפולן 27 285 43.3 (30 °C) 16.05 1.4840 לא פרוטי
טטרה כלורו אתילן -19 121 1.6227 2.30 0.0 1.5053 לא פרוטי
Carbon tetrachloride (טטרה כלורומתאן) -23 76.5 1.5940 2.24 (20 °C) 0.0 1.4601 לא פרוטי
טטרה הידרו פוראן -108.5 66 -22.5 0.8892 7.58 5.84 1.4070 לא פרוטי
טולואן -95 110.6 7 0.8669 2.38 1.43 1.4961 לא פרוטי
1,1,1-Trichloroethane -30.4 74.1 1.3390 7.53 (20 °C) 5.24 1.4379 לא פרוטי
טרי אתיל אמין -114.7 89.3 0.7275 2.42 2.90 1.4010 לא פרוטי
מים 0.0 100 0.9982 78.39 6.07 1.3330 פרוטי

בטיחות, בריאות וסביבהעריכה

  ערך מורחב – שאיפת ממסים נדיפים
 
אתנול בוער בכוסות קוקטיל

מרבית הממסים האורגנים נדיפים ודליקים מאוד. חלקם עשויים להתפוצץ (כגון פראוקסידים ותרכובות ניטרו), ועל כן יש להקפיד על כללי בטיחות מתאימים בעת אחסון ושינוע של הממסים הללו.

 
אומן היוצר כדור אש על ידי התזת ממס אורגני דליק לתוך מקור האש.

בנוסף, חלק גדול מאוד מהממסים האורגנים רעילים לאדם וחלקם חשודים כמסרטנים. לחלק מהממסים תכונות מרדימות, ועל כן, שימשו בעבר כחומרי הרדמה (כגון כלורופורם, דיאתיל אתר). יש ממסים, כגון אתנול, שנחשבים כסמים פסיכואקטיבים, ואחרים בעלי השפעה שעשויה להיות קטלניות, כגון מימן ציאנידי.

בשונה מממסים אורגנים, הנדיפים ודליקים ברובם, ממסים יונים, מפגינים יתרונות גדולים מאוד של חוסר נדיפות ודליקות עד לטמפרטורות של מאות מעלות צלזיוס. על כן, השימוש בהן הולך וגובר, אם כי, לא תמיד הם יכולים לספק את מכלול התכונות של ממס אורגני נתון.

גורם חשוב נוסף, שיש להביא בחשבון בעת שימוש בממסים הוא הסיכון העלול להתרחש בעת אירוע דליפה של הממס לסביבה, בהיבט של זיהום שטחי קרקע ומים.

בחירה הממס לשימוש בתגובות כימיות, הוא תחום חשוב של הכימיה הירוקה.

ראו גםעריכה

לקריאה נוספתעריכה

  • George Wypych, Handbook of Solvents, ChemTec Publishing, 2001 (באנגלית)
  • Ian Smallwood, Handbook of Organic Solvent Properties, Butterworth-Heinemann, 2012 (באנגלית)

קישורים חיצונייםעריכה

הערות שולייםעריכה

  1. ^ [1]
  2. ^ P. J. Paulsen, W. D. Cooke, Preparation of Deuterated Solvents for Nuclear Magnetic Resonance Spectrometry, ACS Publications, ‏ספטמבר 1963 (באנגלית)
  3. ^ [2]
  4. ^ [3]