גליצין

תרכובת

גליצין (Glycine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע.

גליצין
שם באנגלית Glycine
סימון ארוך Gly
סימון קצר G
נוסחה כימית C2H5NO2
משקל מולקולרי 75 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 5.97
pKa קרבוקסיל 2.34
pKa אמין 9.6
pKa שייר אין
נוסחה קווית של גליצין
נוסחה קווית של גליצין
נוסחה מלאה של גליצין
נוסחה מלאה של גליצין
מספר CAS 56-40-6 עריכת הנתון בוויקינתונים
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

זוהי חומצת האמינו הפשוטה והקטנה ביותר; השייר שלה מורכב מאטום מימן בודד. שייר זה נחשב להידרופובי, אם כי ההידרופוביות שלו זניחה. זוהי אחת מחומצות האמינו השכיחות ביותר בחלבונים.

אטום הפחמן של הגליצין קשור לשני אטומי מימן בודדים, ולא לאחד כמו שאר חומצות האמינו, ולכן אין הוא נחשב לפחמן אלפא (שכן, פחמן אלפא אמור להיות קשור לארבע קבוצות כימיות שונות). כיוון שכך, גליצין איננה מולקולה כיראלית והיא לא מסוגלת להסיט מישור אור מקוטב (ובמילים אחרות: היא אינה מגלה פעילות אופטית), וזאת בניגוד לשאר חומצות האמינו שכן מסוגלות לעשות זאת.

היסטוריה ואטימולוגיה עריכה

גליצין התגלה בשנת 1820 על ידי הכימאי הצרפתי אנרי בראקונו כאשר ביצע הידרוליזה של ג'לטין על ידי הרתחתו עם חומצה גופרתית[1]. הוא כינה אותו במקור "סוכר של ג'לטין"[2][3], אך הכימאי הצרפתי ז'אן-בטיסט בוסינגו הראה ב-1838 שהוא מכיל חנקן[4]. בשנת 1847 הציע המדען האמריקני אבן נורטון הורספורד, אז תלמידו של הכימאי הגרמני יוסטוס פון ליביג, את השם "גליקוקול"[5][6];אולם, הכימאי השוודי ברצליוס הציע שנה לאחר מכן את השם הנוכחי הפשוט יותר[7][8]. השם גליצין בא מהמילה היוונית γλυκύς (גליקיס) "טעם מתוק"[9] (שקשורה גם לקידומות גליקו- וגלוקו-, כמו בגליקופרוטאין וגלוקוז). בשנת 1858, הכימאי הצרפתי אוגוסט קאהורס קבע שגליצין הוא אמין של חומצה אצטית.

שמה הכימי של גליצין, לפי מונחון IUPAC, הוא חומצה אמינואתנואית; השם נגזר מהיותה מורכבת מחומצה אתנואית (חומצה קרבוקסילית של אתן), אליה קשורה קבוצת אמינו.

גליצין משמשת גם בתור ניורוטרנסמיטור אינהיביטורי במערכת העצבים המרכזית, וגם כמאקטבת תהליכים אקסיטטוריים[10][11].

הפקה עריכה

למרות שניתן לבודד גליצין מחלבון שעבר הידרוליזה, דרך זו איננה משמשת לייצור תעשייתי, מכיוון שניתן לייצר אותו בצורה נוחה יותר על ידי סינתזה כימית[12]. שני התהליכים העיקריים הם אמינציה של חומצה כלורואצטית עם אמוניה, הנותנת גליצין ואמוניום כלוריד[13], וסינתזת חומצות אמינו של Strecker[14], שהיא השיטה הסינתטית העיקרית בארצות הברית וביפן[15]. כ-15 אלף טון מיוצרים מדי שנה בדרך זו[16].

גליצין נוצר גם כתוצר לוואי לא רצוי בסינתזה של EDTA, הנובעת מתגובות של תוצר הלוואי של אמוניה[17].

סיכונים עריכה

בשנת 2017 הודיע מנהל המזון והתרופות האמריקאי כי גליצין אינו בטוח לשימוש במזון לבני אדם, לאחר שפורסמו מספר מחקרים מדעיים המתבססים על ניסויים בבעלי חיים בהם דווח על תופעות לוואי מזיקות בתזונה עשירה בגליצין.[18]


קישורים חיצוניים עריכה

  מדיה וקבצים בנושא גליצין בוויקישיתוף

הערות שוליים עריכה

  1. ^ Robert Henry Aders Plimmer, The Chemical Constitution of the Proteins: Analysis, Longmans, Green & Company, 1912. (באנגלית)
  2. ^ Braconnot, Henri (1820), "Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l'acide sulfurique, Annales de Chimie et de Physique. 2nd series (בצרפתית)., 1816, עמ' 113-125
  3. ^ Colin M'Kenzie, One thousand experiments in chemistry; with illustrations of natural phenomena; and practical observations on the manufacturing and chemical processes at present pursued in the successful cultivation of the useful arts, London, 1822
  4. ^ Académie des sciences (France), Centre national de la recherche scientifique (France), Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences., 1835, עמ' 261 v.
  5. ^ Carnegie Mellon University, Biodiversity Heritage Library, The American journal of science and arts., Journal of science and arts, 1820-1879, עמ' 116 v.
  6. ^ Aaron J. Ihde, The Development of Modern Chemistry, Courier Corporation, 1984-01-01, ISBN 978-0-486-64235-2. (באנגלית)
  7. ^ Jahres-bericht über die fortschritte der physischen wissenschaften ... aus dem schwedischen übersetzt, H. Laupp, 1848. (בגרמנית)
  8. ^ Mary Jo Nye, Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800-1940, Harvard University Press, 1999, ISBN 978-0-674-06382-2. (באנגלית)
  9. ^ Oxford Languages | The Home of Language Data, languages.oup.com (באנגלית בריטית)
  10. ^ B. López-Corcuera, A. Geerlings, C. Aragón, Glycine neurotransmitter transporters: an update, Molecular Membrane Biology 18, 2001, עמ' 13–20
  11. ^ GABA and glycine as neurotransmitters: a brief history
  12. ^ Nduka Okafor, Modern Industrial Microbiology and Biotechnology, CRC Press, 2016-03-09, ISBN 978-1-4398-4323-9. (באנגלית)
  13. ^ Ingersoll, A. W.; Babcock, S. H., Hippuric acid, ‏1939
  14. ^ Wiley, Kirk-Othmer Food and Feed Technology, 2 Volume Set, John Wiley & Sons, 2007-12-14, ISBN 978-0-470-17448-7. (באנגלית)
  15. ^ "Glycine Conference (prelim)", USITC, ‏אורכב מהמקור ב-2012-02-22.
  16. ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans‐Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007-04-15 doi: 10.1002/14356007.a02_057.pub2
  17. ^ J. Roger Hart, Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15
  18. ^ 21 CFR 170.50 -- Glycine (aminoacetic acid) in food for human consumption., מנהל המזון והתרופות האמריקאי, ‏3 בינואר 2017 (באנגלית).