1,2-דיכלוראתאן

תרכובת
(הופנה מהדף דוכלורואתאן)

1,2 דוכלורואתאן (Dichloroethane) בשמו הישן, אתילן די כלוריד (Ethylenedichloride, EDC) או בשמותיו האחרים אתאן די כלוריד וגם שמן הולנדי ופריאון 150, הוא פחמימן כלורידי שנוסאתו הכימית היא C2H4Cl2 ומסתו המולרית היא 99 גרם למול.

1,2-Dichloroethane
שם סיסטמטי 1,2-dichloroetane
כתיב כימי C₂H₄Cl₂ עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 98.95 גרם/מול
מספר CAS 107-06-2
צפיפות 1.24±0.01 גרם/סמ"ק
מסיסות 0.87 גרם ל-100 מ"ל מים
טמפרטורת היתוך -35 °C
238.15 K
טמפרטורת רתיחה 84 °C
357.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית −166.8 קילוג'ול למול
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותי
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית
איור קווי דו־ממדי של הדוכלורואתאן

הדוכלורואתאן הוא נוזל חסר צבע ובעל ריח הדומה לריחו של הכלורופורם. שימושו העיקרי הוא יצירת מונומר ויניל כלוריד (VCM) שהוא חומר גלם עיקרי ליצירת PVC. הדוכלורואתאן משמש גם ליצירת תרכובות אורגניות אחרות וכממס.

היסטוריה

עריכה

בשנת 1794, קבוצה של מדענים הולנדיים, חברים בארגון המדענים ההולנדיים היו הראשונים למצוא את הדוכלורואתאן. בגלל גילויו על ידי כימאים הולנדיים, נקרא הדוכלורואתאן - שמן הולנדי או נוזל הולנדי.

הפקה

עריכה

הדוכלורואתאן נוצר בעיקר על ידי זרז של ברזל תלת-כלורי, FeCl3 בתגובה עם אתילן וכלור Cl2:

H2C=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl

בדרך אחרת, ניתן להפיק את הדוכלורואתאן על ידי תגובה של אתילן וחומצה כלורית בתוספת חמצן וCuCl2 כזרז:

H2C=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O

שימושים

עריכה

הפקת מונומר ויניל כלוריד (VCM)

עריכה

בערך 80% מהדוכלורואתאן המיוצר בעולם משמש כחומר גלם לויניל כלוריד בתגובה הבאה:

Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl

מה-HCl שנוצר, ניתן להשתמש בחזרה ליצירת עוד דוכלורואתאן (ראו הפקה).

שימושים אחרים

עריכה

הדוכלורואתאן שימש להמסת צבע.וכממס להסרת שמנים שימושים שנאסרו עקב רעילות החומר הדוכלורואתאן הופיע גם בדלקים עם עופרת. הדוכלורואתאן משמש ליצירת טריכלורואתילן.

בטיחות

עריכה

הדוכלורואתאן הוא חומר רעיל, גורם לשיתוך ודליק ביותר וגם נחשב למסרטן.

קישורים חיצוניים

עריכה
  מדיה וקבצים בנושא 1,2-דיכלוראתאן בוויקישיתוף