כלורופורם

כלורופורם (Chloroform), הידוע גם בשמות טריכלורומתאן (Trichloromethane) ומתיל טריכלוריד הוא תרכובת אורגנית, נוזל חסר צבע, נוסחתו הכימית היא CHCl₃ ומסתו המולרית היא 119.4 גרם למול. לחץ האדים בטמפרטורת החדר הוא 120kPa והוא מתאדה בקלות. הכלורופורם אינו דליק כשלעצמו, אך כאשר הוא מעורבב עם חומרים דליקים הוא בוער.

הדמיה תלת־ממדית של מולקולת כלורופורם

כלורופורם, איור דו־ממדי

הכלורופורם נמצא במשפחת החומרים המסווגים כמזהמים סביבתיים הידועים כטריהלומתאנים (מתאן עם שלושה הלוגנים מחוברים אליו). כלורופורם ידוע גם כחומר מסרטן.

היסטוריה

הכלורופורם נתגלה ביולי 1831 על ידי המדען האמריקאי סמואל גת'רי (1782–1848), ונתגלה בנפרד כמה חודשים לאחר מכן על ידי מדען צרפתי ומדען גרמני, יוג'ין סוביראן ויוסטוס פון ליביג. הכלורופורם קיבל את שמו ב-1834.

בשנת 1847 השתמשו בכלורופורם לראשונה כסם מרדים במהלך לידה. מאז עלה במהירות השימוש בכלורופורם כסם הרדמה בניתוחים באירופה. בארצות הברית החליף הכלורופורם את האתר כמרדים עיקרי בתחילת המאה ה-20, אך עד מהרה הופסק השימוש בו עקב רעילותו, והאתר הוחזר לשימוש. עד היום נרשם שימוש באתר במדינות מתפתחות בגלל מחירו הזול והשימוש הבטוח, יחסית, בו. נעשה ניסיון להשתמש בתרכובת טריכלורואתילן כתחליף לכלורופורם כחומר מרדים אך גם הוא התגלה כרעיל.

הפקה

הכלורופורם מיוצר בתעשייה על ידי חימום לטמפרטורות של 400–500 מעלות צלזיוס של תערובת של כלור וחד-כלורו מתאן (הידוע גם כ-כלורומתאן, נוסחה כימית CH₃Cl) או על ידי תערובת של כלור ומתאן. בטמפרטורה כזו כלור (Cl₂) הופך לשני רדיקלים של כלור, ותהליך זה גורם למתאן או לכלורומתאן להפוך לתרכובות בעלות יותר אטומי כלור:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ +Cl₂ → CHCl₃ + HCl

התוצרים של התגובות הללו הם תערובת של כלורומתאנים (חד כלורומתאן, דיכלורומתאן וטריכלורומתאן [כלורופורם]).

שימושים

בסוף המאה ה-19 ובתחילת המאה ה-20 השימוש העיקרי בכלורופורם היה סם הרדמה נשאף, אך חומרי הרדמה הרבה יותר בטוחים החליפו אותו עד מהרה. השימוש העיקרי של הכלורופורם כיום הוא יצור גזי פריאון ובמיוחד כלורודיפלואורומתאן (הידוע גם כ- R-22).

כמויות יותר קטנות של כלורופורם משמשות כממיסים בתעשיית התרופות וגם בתעשיית הצבעים והדברה. כממס הכלורופורם משמש גם לחבר פיסות של זכוכית אקרילית (פרספקס בשמו המסחרי). הכלורופורם הוא אחד הממיסים היעילים ביותר להמסת אלקלואידים.

הכלורופורם מגיב עם נתרן הידרוקסידי ליצירת דיכלורוקרבן .

כלורופורם שמגיב עם דאוטריום (מים כבדים) יוצר את החומר CDCl₃, הממס הידוע ביותר לשימוש בספקטרוסקופיית NMR.

בתהליך CHIP הכלורופורם יחד עם פנול משמש להפרדת החלבונים מן ה-DNA.

בתרבות פופולרית

בסרטים אפשר לראות לא פעם איך ממחטה עם כמה טיפות של כלורופורם גורמת לאדם בשאיפה קצרה לאבד את ההכרה. במציאות נדרשות יותר מכמה טיפות כדי לגרום אובדן הכרה.

קישורים חיצוניים

‏

• ההיסטוריה של השימוש בכלורופורם להרדמה, ב- general-anaesthesia.com (באנגלית)
• כרטיס בטיחות בינלאומי מספר 0027, ב- ilo.org (באנגלית)
• מידע נוסף על כלורופורם, ב- bbc.co.uk (באנגלית)
• כלורופורם, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)